Toluidiini

Toluidiinilla on kolme isomeeria, jotka ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä isomeerit ovat o-toluidiini, m-toluidiini ja p-toluidiini, joiden etukirjain lyhentää vastaavasti orto-, meta- ja para-kirjainta. Kaikki kolme ovat aryyliamiineja, joiden kemiallinen rakenne on samanlainen kuin aniliinin, paitsi että bentseenirenkaaseen on substituoitu metyyliryhmä. Näiden kolmen isomeerin erona on metyyliryhmän (-CH3) sijainti renkaaseen sidottuna suhteessa aminofunktionaaliseen ryhmään (-NH2); katso alla oleva kuva kemiallisista rakenteista.

.

Toluidiini-isomeerit
Metyyliasento ortho meta para
Yleisnimi o-toluidiini m-toluidiini p-toluidiini
Muut nimet o-metylaniliini m-metylaniliini p-metylaniliini
Kemiallinen nimi 2-metylaniliini 3-metyylilaniliini 4-metyylilaniliini
Kemiallinen kaava C7H9N
Molekyylimassa 107.17 g/mol
Lasin siirtymislämpötila 189 K 187 K Lasia ei muodostu
Sulamispiste -23 °C -30 °C 43 °C
Kiehumispiste 199-200 °C 203-204 °C 200 °C
Tiheys 1.00 g/cm3 0.98 g/cm3 1.05 g/cm3
Magneettinen suskeptibiliteetti 76.0 × 10-6 cm3/mol 74.6 × 10-6 cm3/mol 72.1 × 10-6 cm3/mol
CAS-numero
SMILES Cc1ccccc1N Cc1cccccc(N)c1 Cc1ccc(N)cc1
Huomautuslauseke ja viitteet

Toluidiinien kemialliset ominaisuudet ovat varsin samankaltaiset kuin aniliinin, ja toluidiineilla on yhteisiä ominaisuuksia muiden aromaattisten amiinien kanssa. Koska aromaattiseen renkaaseen on sitoutunut aminoryhmä, toluidiinit ovat heikosti emäksisiä. Toluidiinit liukenevat huonosti puhtaaseen veteen, mutta liukenevat hyvin happamaan veteen ammoniumsuolojen muodostumisen vuoksi, kuten orgaanisille amiineille on tavallista. orto- ja meta-toluidiinit ovat viskoosia nesteitä, mutta para-toluidiini on hiutalemainen kiinteä aine. Tämä ero liittyy siihen, että p-toluidiinimolekyylit ovat symmetrisempiä. p-toluidiinia saadaan p-nitrotolueenin pelkistämisestä. p-toluidiini reagoi formaldehydin kanssa muodostaen Trögerin emästä.

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.