Toluidiinilla on kolme isomeeria, jotka ovat orgaanisia yhdisteitä. Nämä isomeerit ovat o-toluidiini, m-toluidiini ja p-toluidiini, joiden etukirjain lyhentää vastaavasti orto-, meta- ja para-kirjainta. Kaikki kolme ovat aryyliamiineja, joiden kemiallinen rakenne on samanlainen kuin aniliinin, paitsi että bentseenirenkaaseen on substituoitu metyyliryhmä. Näiden kolmen isomeerin erona on metyyliryhmän (-CH3) sijainti renkaaseen sidottuna suhteessa aminofunktionaaliseen ryhmään (-NH2); katso alla oleva kuva kemiallisista rakenteista.
Toluidiini-isomeerit | ||||
---|---|---|---|---|
Metyyliasento | ortho | meta | para | |
Yleisnimi | o-toluidiini | m-toluidiini | p-toluidiini | |
Muut nimet | o-metylaniliini | m-metylaniliini | p-metylaniliini | |
Kemiallinen nimi | 2-metylaniliini | 3-metyylilaniliini | 4-metyylilaniliini | |
Kemiallinen kaava | C7H9N | |||
Molekyylimassa | 107.17 g/mol | |||
Lasin siirtymislämpötila | 189 K | 187 K | Lasia ei muodostu | |
Sulamispiste | -23 °C | -30 °C | 43 °C | |
Kiehumispiste | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C | |
Tiheys | 1.00 g/cm3 | 0.98 g/cm3 | 1.05 g/cm3 | |
Magneettinen suskeptibiliteetti | 76.0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol | |
CAS-numero | ||||
SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 | |
Huomautuslauseke ja viitteet |
Toluidiinien kemialliset ominaisuudet ovat varsin samankaltaiset kuin aniliinin, ja toluidiineilla on yhteisiä ominaisuuksia muiden aromaattisten amiinien kanssa. Koska aromaattiseen renkaaseen on sitoutunut aminoryhmä, toluidiinit ovat heikosti emäksisiä. Toluidiinit liukenevat huonosti puhtaaseen veteen, mutta liukenevat hyvin happamaan veteen ammoniumsuolojen muodostumisen vuoksi, kuten orgaanisille amiineille on tavallista. orto- ja meta-toluidiinit ovat viskoosia nesteitä, mutta para-toluidiini on hiutalemainen kiinteä aine. Tämä ero liittyy siihen, että p-toluidiinimolekyylit ovat symmetrisempiä. p-toluidiinia saadaan p-nitrotolueenin pelkistämisestä. p-toluidiini reagoi formaldehydin kanssa muodostaen Trögerin emästä.