Shane a servi de chanteur et de guitariste sur leurs plus grands succès, notamment « Scotch and Soda », « M.T.A., »une interprétation de la ballade meurtrière « Tom Dooley », et la chanson traditionnelle « The Wreck of the John B. », cette dernière ayant directement inspiré le « Sloop John B. » des Beach Boys. Le trio a également contribué à populariser « Where Have All the Flowers Gone ? » de Pete Seeger et a enregistré « It Was a Very Good Year » avant que cette chanson ne devienne un incontournable de Frank Sinatra.
Leur « Tom Dooley » s’est vendu à plus d’un million d’exemplaires, s’est placé numéro un au hit-parade des singles et a contribué à lancer l’influent renouveau folk de la musique populaire. La chanson a également remporté le prix du meilleur enregistrement country et western aux Grammy Awards en 1959 ; 50 ans plus tard, en 2008, le registre national des enregistrements historiques significatifs de la Library of Congress a consacré la chanson.
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Cependant, au début des années 60, le style commercial de folk du Kingston Trio a été supplanté par un jeune lot d’artistes de folk « pur » comme Bob Dylan et Joan Baez, ainsi que par la British Invasion. Comme Dylan l’a déclaré à Rolling Stone en 2001, « Il y avait d’autres disques de musique folk, des disques de musique folk commerciale, comme ceux du Kingston Trio. Je n’ai jamais vraiment été élitiste. Personnellement, j’aimais bien le Kingston Trio. Je pouvais voir le tableau… le Kingston Trio était probablement le meilleur groupe commercial actuel, et ils semblaient savoir ce qu’ils faisaient. »
Après la séparation du Kingston Trio en 1967 et une brève carrière solo, Shane a formé le New Kingston Trio en 1969, et il a continué à se produire avec des formations variables sous le nom de Kingston Trio jusqu’à sa retraite en 2004.
Guard est mort d’un lymphome en 1991, et Reynolds est mort d’une insuffisance respiratoire aiguë en octobre 2008 ; le remplaçant de Guard, John Stewart, qui a rejoint le groupe en 1961 après le départ de son prédécesseur et a également connu une carrière solo renommée, est mort d’un anévrisme cérébral en 2008.
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