La race s’est développée dans les montagnes de Serra da Estrela, dans ce qui est maintenant le Portugal. Le chien de montagne d’Estrela est l’une des plus anciennes races du Portugal. Les plus anciens ancêtres de l’Estrela étaient des chiens de garde de troupeaux dans la Serra da Estrela. Il n’existe aucune trace écrite de leur histoire.
La vie a peu changé pour les gens et les chiens de la région, même au 20ème siècle. L’isolement de la région signifiait que la race était relativement inconnue en dehors de celle-ci jusqu’au début des années 1900, et même alors, ils étaient le plus souvent ignorés dans les premières expositions canines. Les Portugais admiraient beaucoup plus les races étrangères que la leur. Les bergers castrent souvent leurs chiens pour les empêcher de quitter leurs troupeaux pour s’accoupler. Ces facteurs ont eu un effet négatif sur l’Estrela. Ainsi, de 1908 à 1919, des expositions spéciales appelées concursos ont été organisées pour promouvoir et préserver la race Estrela dans la région. Au cours de cette période, il y eut une tentative d’enregistrement (dont il ne reste aucune trace). Des épreuves spéciales de travail des gardiens de bétail étaient incluses dans ces expositions. L’épreuve consistait en un propriétaire/berger amenant son chien dans un grand champ avec de nombreux troupeaux de moutons. Les juges observaient les réactions du chien lorsqu’il entrait dans le champ et lorsque le berger recevait l’ordre de déplacer le troupeau, ce qui produisait inévitablement des retardataires. On attendait du chien qu’il se déplace de son point de garde pour ramener les égarés, puis qu’il assume une position de leader à la tête du troupeau.
Le premier standard de race enregistré, provisoire, a été publié en 1922. Ce standard ne reflétait que les caractéristiques fonctionnelles naturellement présentes chez les meilleurs chiens de l’époque, même s’il mentionnait le fait d’avoir des griffes de rosée comme reflétant un chien « parfait ». La queue crochue caractéristique et les oreilles retournées (rosées), qui ont ensuite fait partie du standard officiel, n’étaient pas mentionnées dans ce standard préliminaire.
Le premier standard officiel de la race a été rédigé en 1933. Ce standard a tenté de différencier l’Estrela comme une race distincte. Cela a conduit à ce que la queue crochetée et les griffes de rosette doubles deviennent une exigence. Toutes les couleurs étaient autorisées. Le standard a subi de petites améliorations depuis lors. Par exemple, les griffes de rosette sont devenues facultatives en 1955, et les couleurs autorisées ont été limitées à quelques reprises pour atteindre l’ensemble actuel.
Avant la Seconde Guerre mondiale, les éleveurs d’Estrela étaient encore principalement les bergers et les agriculteurs de la région. Comme ils étaient pour la plupart analphabètes, ils n’essayaient pas de suivre le standard officiel de la race, s’ils savaient même qu’il en existait un. Mais au début des années 1950, l’intérêt pour la race est revenu, et les concursos annuels ont été rétablis. Là encore, l’objectif était de stimuler l’intérêt des habitants de Serra et de les encourager à adhérer au standard officiel. Pendant cette période, la variété à poil long était la plus populaire dans les expositions, mais les » chiens d’exposition » ne représentaient (et ne représentent toujours) qu’une petite partie de la population estrela au Portugal. Beaucoup de chiens de travail étaient (et sont) à poil court.
Au début des années 1970, l’intérêt était en forte baisse. On s’inquiétait de la dégénérescence et même de la possible extinction de la race. Mais la révolution portugaise de 1974 a contribué à sauver l’Estrela. Elle a entraîné des changements à la fois dans les expositions canines au Portugal et dans les races canines portugaises. Avant la révolution, les expositions canines étaient essentiellement le passe-temps des riches, qui préféraient les races non portugaises comme symboles de leur statut. Désormais, les travailleurs pouvaient présenter les chiens indigènes qu’ils préféraient, et ils le faisaient. De plus, avec la révolution, il y eut une augmentation de la criminalité et donc plus d’intérêt pour les chiens de garde.
Il n’y a aucune trace de l’Estrela en dehors du Portugal avant 1972. Si certains ont sans doute quitté le pays, ils ont probablement été croisés, sans aucun effort pour maintenir la race. En 1972 et 1973, des couples ont été importés aux Etats-Unis. D’autres ont probablement été importés aux Etats-Unis depuis lors, mais ce n’est qu’en 1998 que le premier chien papered a été importé aux Etats-Unis. Le Royaume-Uni a été le premier pays à établir la race en dehors du Portugal en 1972. Aujourd’hui, on trouve l’Estrela dans de nombreux pays.
Aujourd’hui, le chien de montagne d’Estrela reste fidèle à son héritage de gardien. C’est toujours un chien de travail, qui garde les troupeaux dans son Portugal natal et ailleurs (les Marines portugais les avaient même utilisés comme chiens de patrouille). C’est aussi un animal de compagnie idéal pour la famille en raison de sa vivacité, de sa loyauté, de son intelligence et de son instinct pour élever des petits ; autant de caractéristiques dont il avait besoin à ses débuts.