Chlorobenzène Propriétés chimiques,utilisations,production
Utilisations
Fabrication de phénol, d’aniline, de DDT ; solvant pour peinture ; impression couleur ; industrie du nettoyage à sec.
Description
Le chlorobenzène est un composé aromatique monocyclique dont un atome d’hydrogène sur le cycle benzénique est substitué par un chlore. Il est produit par la chloration du benzène en phase liquide avec un catalyseur. Le chlorobenzène est un liquide incolore, inflammable avec une odeur d’amande douce, à température ambiante avec une pression de vapeur relativement élevée, un coefficient de partage octanol-eau modéré (log 2,8) et une solubilité dans l’eau modérée à faible (497,9 mg/L @ 25℃). Le chlorobenzène a une solubilité élevée dans les solvants non polaires, cependant, il est presque insoluble dans l’eau. Le chlorobenzène de qualité technique est généralement pur à 99 % avec < 0,05 % de benzène et < 0,1 % de dichlorobenzènes comme contaminants. C’est un solvant commun et un intermédiaire largement utilisé dans la fabrication d’autres produits chimiques. Rhodococcus phenolicus est une espèce de bactérie capable de dégrader le chlorobenzène comme seules sources de carbone.
Utilisations
- Le chlorobenzène est utilisé principalement comme matière première pour la synthèse du o- et p-nitrochlorobenzène et du 2,4-dinitrochlorobenzène.D’importantes conversions chimiques quantitatives autres que la production de nitrochlorobenzènes sont la production d’oxyde de diphényle et de diphényldichlorosilane.
- Le chlorobenzène est principalement utilisé comme matière première pour la synthèse de produits chimiques, notamment la triphénylphosphine (catalyseur pour la synthèse organique), le phénylsilane et le thiophénol (pesticide et intermédiaire pharmaceutique). Il est également utilisé comme matière première pour la synthèse de solvant pour les réactions de synthèse organique, y compris le méthylènediphényldiisocyanate, la matière première de l’uréthane, les adjuvants agricoles, la peinture et l’encre, et le solvant de nettoyage pour l’électronique.
- fabrication de phénol, d’aniline, de DDT ; solvant pour peintures ; fluide caloporteur.
- Le chlorobenzène est utilisé comme solvant de procédé dans la production d’isocyanates tels que le MDI et le TDI et comme solvant dans diverses formulations de protection des cultures. Il est en outre utilisé comme solvant dans les réactions de condensation dans l’industrie des colorants.
- Le chlorobenzène est une substance de base utilisée dans les synthèses chimiques, 95% de la quantité utilisée étant convertie dans des systèmes fermés en produits intermédiaires et finaux.
- Il est utilisé comme solvant de processus dans la fabrication de trois colorants et pigments indigoïdes. Tous les pigments et colorants sont des couleurs thioindigoïdes.
- Le chlorobenzène est un exemple d’haloarènes qui est formé par la mono substitution du cycle benzénique. Lorsque le chlorobenzène est fusionné avec de l’hydroxyde de sodium à 623K et 320 atm, du phénoxyde de sodium est produit. Enfin, le phénoxyde de sodium lors de l’acidification donne des phénols.
Toxicité
Les effets toxiques du chlorobenzène sur l’homme sont l’épuisement, la nausée, la léthargie, les maux de tête et l’irritation des voies respiratoires supérieures et des yeux. Le contact du chlorobenzène avec la peau a provoqué une irritation. Aucun rapport n’a été obtenu sur la sensibilisation par le chlorobenzène dans cette enquête.
Les valeurs de la DL50 orale du chlorobenzène étaient de 1 445 mg/kg chez les souris, de 1 427 à 3 400 mg/kg chez les rats et de 2 250 à 2 830 mg/kg chez les lapins. Les CL50 après une exposition par inhalation pendant 6 heures étaient de 1 889 ppm chez les souris et de 2 968 ppm chez les rats.
Propriétés chimiques
liquide incolore, La chloration du benzène en présence d’un catalyseur (FeCl3 ou AICI3) donne du chlorobenzène comme premier produit. La substitution par un second CI donne l’ortho, para ou méta dichlorobenzène, éventuellement tous les hydrogènes peuvent être substitués pour donner l’hexachlorobenzène, C6C16. En présence de lumière ultraviolette, la chloration du benzène donne de l’hexachlorure de benzène, C6H6C~, un dérivé du cyclohexane.
Propriétés chimiques
Le chlorobenzène, également appelé monochlorobenzène, est un composé aromatique monocyclique. C’est un liquide incolore avec une odeur d’amande aromatique et est fabriqué pour être utilisé comme solvant, est utilisé dans la production d’autres produits chimiques (pesticides), et dans la fabrication de certains autres produits chimiques, caoutchouc, teintures et solvants de graisse. Il est utilisé comme matière première pour produire des ortho- et para-nitrochlorobenzènes et de l’aniline ; comme solvant pour les peintures ; et comme agent de transfert de chaleur. Dans le passé, le chlorobenzène était utilisé comme intermédiaire dans la production de phénol et de DDT. Le chlorobenzène pénètre dans l’environnement à partir de rejets industriels et municipaux. Une autre source potentielle est la formation et l’émission de Chlorobenzène comme produit de la combustion incomplète dans les incinérateurs de déchets.
Le Chlorobenzène est modérément soluble dans l’eau ; jusqu’à 1 000 milligrammes se mélangent à un litre d’eau. Le chlorobenzène est légèrement persistant dans l’eau, avec une demi-vie de 2 à 20 jours. Le chlorobenzène persiste dans le sol (plusieurs mois), dans l’air (3,5 jours) et dans l’eau (moins d’un jour).
Lorsque ce composé est chauffé pour se décomposer, il émet des fumées toxiques de gaz de chlorure d’hydrogène, de CO et de CO2. Les synonymes courants sont Monochlorobenzène, Chlorure de benzène et Chlorobenzol. Il est incompatible avec les agents oxydants forts et le sulfoxyde de diméthyle.
Le chlorobenzène (également mieux connu sous le nom de monochlorobenzène ou MCB) est un liquide inflammable. Les entreprises utilisent également le MCB pour fabriquer des adhésifs, des peintures, des décapants, des cires, des teintures et des médicaments. Dans le passé, les entreprises ont utilisé le MCB pour fabriquer du phénol et des produits chimiques connexes, des pesticides (comme le DDT) et de l’aniline.
Le chlorobenzène peut s’évaporer lorsqu’il est exposé à l’air. Il se dissout légèrement lorsqu’il est mélangé à de l’eau. Les effets du chlorobenzène sur la santé humaine et l’environnement dépendent de la quantité de chlorobenzène présente ainsi que de la durée et de la fréquence de l’exposition. Les effets dépendent également de la santé d’une personne ou de l’état de l’environnement au moment de l’exposition.
Propriétés physiques
Liquide clair, incolore, inflammable avec une odeur d’amande douce, médicinale ou de boule à mites. Une concentration odorante-seuil de 210 ppbv a été rapportée par Leonardos et al. (1969). À 40 °C, la concentration la plus basse à laquelle une odeur a été détectée était de 190 μg/L. À 25 °C, la plus faible concentration à laquelle un goût a été détecté était de 190 μg/L (Young et al., 1996). La concentration moyenne au seuil de l’odeur la moins détectable dans l’eau à 60 °C était de 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?izet Cain (1994) ont rapporté une concentration moyenne seuil d’âcreté nasale de 10,553 ppmv.
Utilisations
Le chlorobenzène est utilisé comme solvant pour les peintures,comme fluide caloporteur, et dans la manu facture du phénol et de l’aniline.
Usages
Le chlorobenzène est un benzène halogéné utilisé dans la recherche QSAR de toxicité chimique pour la pollution agricole.
Utilisations
Le monochlorobenzène est utilisé commercialement comme solvant et pour produire du phénol et des nitrochlorobenzènes.
Définition
ChEBI : Le membre le plus simple de la classe des monochlorobenzènes, c’est-à-dire le benzène dans lequel un seul hydrogène a été substitué par un chlore.
Définition
Liquide incolore obtenu par la réaction catalytique du chlore avec le benzène.Il peut être transformé en phénol par réaction avec l’hydroxyde de sodium dans des conditions extrêmes (300°C et 200 atmosphères de pression). Il est également utilisé dans la fabrication d’autres composés organiques.
Référence(s) à la synthèse
Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI : 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI : 10.1016/S0040-4039(00)86833-1
Description générale
Liquide jaunâtre incolore à limpide ayant une odeur d’amande douce. Point d’éclair 84°F. Pratiquement insoluble dans l’eau et un peu plus dense que l’eau (9,2 lb / gal). Vapeurs plus lourdes que l’air. Utilisé pour fabriquer des pesticides, des colorants et d’autres produits chimiques.
Air &Réactions avec l’eau
Hautement inflammable. Insoluble dans l’eau.
Profil de réactivité
Le chlorobenzène subit une réaction parfois explosive avec du sodium en poudre ou du trichlorure de phosphore + sodium. Peut réagir violemment avec le sulfoxyde de diméthyle. Réagit vigoureusement avec les agents oxydants. Attaque certaines formes de plastique, de caoutchouc et de revêtements. Forme un sel solvaté sensible aux chocs avec le perchlorate d’argent. .
Danger
Un cancérogène possible. Éviter l’inhalation et le contact avec la peau. Risque d’incendie modéré. Limites d’explosivité 1,8-9,6%.
Danger pour la santé
Irritant pour la peau, les yeux et les muqueuses. L’exposition répétée de la peau peut provoquer une dermatite due à l’action dégraissante. L’inhalation chronique de vapeurs ou de brouillard peut entraîner des dommages aux poumons, au foie et aux reins. Les expositions aiguës aux vapeurs peuvent provoquer des symptômes allant de la toux à l’anesthésie transitoire et à la dépression du système nerveux central.
Les informations disponibles sur les effets aigus (à court terme) du chlorobenzène sont limitées. L’exposition aiguë d’animaux au chlorobenzène par inhalation a provoqué une narcose, une agitation, des tremblements et des spasmes musculaires. L’exposition chronique (à long terme) des humains au chlorobenzène affecte le système nerveux central (SNC). Les signes de neurotoxicité chez les humains comprennent l’engourdissement, la cyanose, l’hyperesthésie (sensation accrue) et les spasmes musculaires. Aucune information n’est disponible sur les effets cancérigènes du chlorobenzène chez l’homme. L’EPA a classé le chlorobenzène dans le groupe D, non classable quant à sa cancérogénicité pour l’homme.
Danger d’incendie
Liquide inflammable ; point d’éclair (coupelle fermée)29°C (84°F) ; pression de vapeur 8,8 torr à20°C (68°F) ; température d’auto-inflammation 638°C(1180°F).
Les vapeurs de chlorobenzène forment des mélanges explosifs avec l’air dans la gamme 1,3-7,1%en volume dans l’air. Le diméthylsulfoxyde se décompose violemment au contact du chloroben zène (NFPA 1997). De nombreux perchlorates métalliques,tels que ceux d’argent et de mercure, peuvent former des perchlorates solvatés sensibles aux chocs qui peuvent exploser à l’impact.
Profil de sécurité
Cancérogène suspecté. Modérément toxique par ingestion et par voie intrapéritonéale. Effets expérimentaux tératogènes et sur la reproduction. Données sur les mutations rapportées. Narcotique puissant avec de légères qualités irritantes. Les dichlorobenzols sont fortement narcotiques. On connaît peu les effets d’expositions répétées à de faibles concentrations, mais il peut provoquer des lésions rénales et hépatiques. Les maladies industrielles signalées pourraient être dues au nitrobenzol. Risque d’incendie dangereux en cas d’exposition à la chaleur ou aux flammes. Risque modéré d’explosion en cas d’exposition à la chaleur ou aux flammes. Réaction potentiellement explosive avec le trichlorure de sodium ou de phosphore en poudre + sodtum. Réaction violente avec AgClO4. Réagit vigoureusement avec les oxydants. Voir aussi HYDROCARBURES CHLORÉS, AROMATIQUES. Pour combattre le feu, utiliser de la mousse, du CO2, des produits chimiques secs, de l’eau pour couvrir le feu. Associé aux sites Superfund de l’EPA
Exposition potentielle
Le chlorobenzène est utilisé dans la fabrication de l’aniline, du phénol et du chloronitrobenzène ; comme intermédiaire dans la fabrication de colorants et de manypesticides, comme solvant ; et émulsifiant.
Carcinogénicité
Le chlorobenzène n’était pas mutagène dans une variété d’essais bactériens et de levure. Les données existantes suggèrent que la génotoxicité peut ne pas être un domaine de préoccupation pour l’exposition au chlorobenzène chez les humains.
Devenir dans l’environnement
Biologique. Dans une boue activée, 31,5 % du chlorobenzène appliqué s’est minéralisé en dioxyde de carbone après 5 jours (Freitag et al., 1985). Une culture mixte de bactéries du sol ou une Pseudomonas sp. a transformé le chlorobenzène en chlorophénol (Ballschiter et Scholz, 1980). Des cultures microbiennes pures isolées du sol ont hydroxylé le chlorobenzène en 2- et 4-chlorophénol (Smith et Rosazza, 1974). Le chlorobenzène a été incubé statiquement dans l’obscurité à 25 °C avec un extrait de levure et un inoculum d’eaux usées domestiques décanté. À une concentration de 5 mg/L, les rendements de biodégradation au bout de 1 et 2 semaines étaient de 89 et 100 %, respectivement. A une concentration de 10 mg/L, une
Expédition
significative UN1134 Chlorobenzène, Classe de danger : 3;Étiquettes : 3-Liquide inflammable.
Méthodes de purification
Les principales impuretés sont susceptibles d’être des impuretés chlorées présentes à l’origine dans le *benzène utilisé dans la synthèse du chlorobenzène, et également des hydrocarbures non chlorés. Une procédure de purification courante consiste à le laver plusieurs fois avec du H2SO4 conc, puis avec du NaHCO3 ou du Na2CO3 aqueux, et de l’eau, puis à le sécher avec du CaCl2, du K2CO3 ou du CaSO4, puis avec du P2O5, et à le distiller. Il peut également être séché avec le tamis moléculaire Linde 4A. Le passage à travers, et le stockage sur, de l’alumine activée a été utilisé pour obtenir un matériau à faible conductance.
Incompatibilités
Réagit violemment avec les oxydants forts;le sulfoxyde de diméthyle ; la poudre de sodium ; le perchlorate d’argent;provoquant un risque d’incendie et d’explosion. Attaque certaines matières plastiques, le caoutchouc et les revêtements. Se décompose en chauffant, produisant des fumées dephosgène et de chlorure d’hydrogène.
Élimination des déchets
Incinération, de préférence aprèsmélange avec un autre combustible ; il faut veiller à assurer une combustion complète pour éviter la formation de phosgène ; un épurateur d’acide est nécessaire pour éliminer les acides halogénés produits.