La compagnie aérienne a été constituée en 2005 et a conclu son processus de certification initiale en avril 2006, lorsqu’elle s’est vu délivrer un certificat de transporteur aérien par l’autorité de l’aviation civile du Portugal, l’ANAC. Depuis l’obtention de son certificat de transporteur aérien, le transporteur a obtenu toutes les approbations réglementaires de l’EU-OPS (règlements spécifiant les procédures minimales de sécurité et les procédures connexes pour l’aviation commerciale à voilure fixe de passagers et de fret) et de l’Agence européenne de sécurité (AESA). Il a également obtenu la certification IATA Operational Safety Audit (IOSA) en septembre 2011.
Le premier avion de Hi Fly était un Airbus A330-300 qui avait été précédemment exploité par Air Luxor (qui appartenait à la même famille qui possède maintenant Hi Fly avant d’être vendu et fermé). L’avion était récemment sous contrat avec la composante aérienne des forces armées belges jusqu’à la fin de 2013. Deux A310-300 ont ensuite été ajoutés en 2008 et ceux-ci ont été loués à Oman Air qui a assuré les premières liaisons long-courriers de la compagnie (vers Londres/Heathrow et Bangkok).
De nouveaux appareils ont ensuite été livrés par Airbus en 2008 et 2009 : un A330-200 et deux A340-500, ce dernier utilisé pendant environ 5 ans pour le compte d’Arik Air au Nigeria sur sa ligne entre Lagos et New York/John F. Kennedy, peint à ses couleurs, jusqu’à ce que Hi Fly reprenne possession des cellules au printemps 2015. Depuis lors, d’autres A330 et A340 ont également été obtenus, dont quatre en 2013. En février 2014, Hi Fly a ajouté son premier avion à fuselage étroit, un A321-200 qui a été loué à l’armée belge en remplacement de l’ancien A330-300.
Au début de mars 2013, Hi Fly Malta a été créée en tant que filiale maltaise de Hi Fly exploitant une flotte d’Airbus A340-600 ; cette division abrite maintenant une paire d’A340-300.
Le siège social de Hi Fly est situé dans le centre-ville de Lisbonne. A l’intérieur se trouvent tous les bureaux de l’entreprise ainsi que les départements des opérations aériennes et au sol, de l’ingénierie et de la maintenance, de la sûreté, de la sécurité, du commerce, des finances, de l’administration ainsi que du contrôle de la qualité. Il y a également des salles de formation pour les équipages de vol et de cabine. À l’aéroport de Lisbonne, il y a un hangar de maintenance exploité par MESA, une filiale du groupe.
En mai 2015, la compagnie aérienne saoudienne Saudia a immédiatement mis fin à un contrat de location à long terme avec Hi Fly sur deux Airbus A330 après que l’un d’eux a été vu à l’aéroport Ben Gourion en Israël portant la livrée complète de Saudia. Selon les médias israéliens, l’A330 faisait l’objet d’une maintenance de routine auprès de Bedek, l’aile MRO d’Israel Aerospace Industries, conformément à son contrat avec Hi Fly. Cependant, Arab News a rapporté que même si l’avion n’assurait pas de service commercial pour Saudia à ce moment-là, les Saoudiens ont affirmé que Hi Fly avait violé les termes de son contrat en envoyant le jet dans un pays avec lequel l’Arabie saoudite n’a pas de liens diplomatiques officiels. Hi Fly a par la suite rendu l’appareil à son bailleur ainsi que ses autres A330-300.
Hi Fly teste le fait de servir les passagers avec des matériaux compostables dans le service de nourriture et de boissons plutôt qu’avec du plastique à usage unique. Un vol en décembre 2018 a été le tout premier sans gobelets, couverts et récipients à usage unique.
Le 29 juin 2019, un A340 de Hi-Fly airlines revenant à l’aéroport d’Orlando a déversé son carburant sur plus de 84% de la piste de l’aéroport. L’avion souffrait de problèmes hydrauliques et a été contraint de revenir. La raison pour laquelle le pilote a déversé le carburant sur la piste n’a pas été clairement établie.