Camp a participé au premier concours Wanna Be a VJ de MTV en 1998. Se présentant comme un sans-abri et projetant l’image d’un « enfant de la rue », une controverse est née lorsqu’on a découvert qu’il avait été élevé et avait fréquenté une école privée dans le Connecticut. En outre, The Village Voice a rapporté qu’une source Internet, connue uniquement sous le pseudonyme « UglyPig », a prétendu avoir déposé plus de 3 000 votes pour Camp dans le concours Wanna Be a VJ, en exploitant une faille de sécurité dans le système.
Nonobstant, Camp a battu un autre concurrent Dave Holmes pour un poste de VJ dans la populaire émission de vidéos musicales Total Request Live, connue sous le nom de TRL. Holmes a également été embauché plus tard par MTV.
Camp était populaire sur la chaîne, Rolling Stone disant « Une star instantanée improbable, il a rapidement été adoré par les fans préadolescents, qui se sont entassés autour de lui avec dévouement alors qu’il paradait à Times Square dans des boas de plumes, des pantalons en cuir, des écharpes Steven Tyler étincelantes, et des jambières dépareillées pendant ses segments farfelus d’homme de la rue pour MTV. »
Camp a occupé son poste sur TRL avec Carson Daly comme animateur principal pendant plus d’un an. Camp a également animé deux autres émissions de son cru pour le public de MTV en journée. Il a convaincu les dirigeants de MTV de le laisser inviter des artistes tels que Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach et Dee Snider dans sa série estivale « Lunch with Jesse », à une époque où ces artistes n’étaient plus en rotation sur la chaîne depuis des années. Pendant plus d’un an, Jesse a animé l’émission de rock contemporain « MTV Rocks Off » en interviewant des artistes tels que Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair et Metallica.
Après son départ de TRL, Camp a fait fructifier sa notoriété à MTV en une carrière rock avec son premier album Jesse & the 8th Street Kidz en 1999 sur le label Hollywood Records. L’album a été produit par Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) et Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell), et s’est spécialisé dans le style glam metal des années 1980 qui est tombé en désuétude presque une décennie avant la sortie de l’album. Parmi les invités de l’album figurent Stevie Nicks, qui chante en duo avec Camp sur la ballade « My Little Saviour », Rick Nielsen, Steve Hunter et Gregg Bissonette. Camp a coécrit l’album avec Alex Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam et Jo Almeida (Dogs D’Amour) et Share Pedersen (Vixen, Bubble). L’album s’est vendu à 2 600 exemplaires lors de sa première semaine.
Une vidéo pour le premier single « See You Around » comprenait des caméos de Reverend Run et Marky Ramone. Les critiques ont été mitigées. Rob Sheffield a donné à l’album une critique (3,5 étoiles) dans Rolling Stone, tandis que Stephen Thomas Erlewine de Allmusic a donné à l’album 1 étoile sur une possibilité de 5, écrivant : « Par moments, la musique est entraînante, mais la plupart du temps, elle est simplement irritante, car le chant de Camp est tout aussi grinçant que son personnage. » Dans une critique rétrospective pour The A.V. Club, Nathan Rabin a noté que l’album était bien produit et présentait de solides performances des musiciens de session, mais que le choix d’obscurcir la voix de Camp sur la plupart des chansons trahit ses capacités musicales limitées, en particulier sur le duo avec la bien plus talentueuse Stevie Nicks.
Camp est apparu dans un caméo impromptu sur le documentaire intitulé Power & Control LSD in The Sixties, par Aron Ranen.