Charen a écrit pour le magazine National Review, où elle était assistante de rédaction à partir de 1979. Plus tard, elle a rejoint le personnel de la première dame Nancy Reagan en tant que rédactrice de discours. Elle a ensuite travaillé dans l’équipe du président Ronald Reagan, au bureau de liaison publique de la Maison Blanche et au bureau des communications.
Charen a été la rédactrice du discours de Jack Kemp lors de sa candidature infructueuse à la présidentielle de 1988. Elle a lancé sa colonne syndiquée en 1987. Elle est syndiquée par Creators Syndicate et a été présentée dans plus de 200 journaux, dont le Boston Globe, le Baltimore Sun, le St. Louis Post-Dispatch, l’Atlanta Journal-Constitution et le Washington Times.
Charen était une commentatrice hebdomadaire régulière de l’émission The Capital Gang de CNN, qui paraissait le samedi. À la suite d’un échange houleux à l’antenne avec son collègue panéliste Al Hunt, ils ne sont pas apparus sur le même panel pendant plusieurs semaines. Charen est passée à Capital Gang Sunday lorsque cette émission a été lancée, apparaissant jusqu’à ce que l’émission soit annulée.
Ses chroniques ont également été publiées en ligne sur National Review Online, TownHall.com, et l’e-zine Jewish World Review.
En 2010, Charen a remporté le prix de journalisme Eric Breindel. Actuellement, elle apparaît régulièrement dans l’émission de radio de John Batchelor.
En juin 2014, elle est devenue senior fellow au Ethics and Public Policy Center.
En février 2018, elle a été invitée à participer à une table ronde de CPAC. Ses commentaires, qui ont suscité des huées et des huées de l’auditoire, comprenaient ce qui suit:
Je suis déçue par les gens de notre côté pour être hypocrites au sujet des harceleurs sexuels et des abuseurs de femmes, qui sont dans notre parti, qui sont assis à la Maison Blanche, qui se vantent de leurs affaires extraconjugales, qui se vantent de maltraiter les femmes – et parce qu’il se trouve qu’il a un ‘R’ après son nom, nous regardons de l’autre côté …. C’est un parti qui a soutenu Roy Moore pour le Sénat dans l’État de l’Alabama, alors qu’il était accusé de façon crédible d’être un pédophile. Vous ne pouvez pas prétendre que vous défendez les femmes et tolérer cela … En parlant de méchants, il y avait une personne assez intéressante qui était sur cette scène l’autre jour. Son nom est Marion Le Pen. Pourquoi était-elle ici ? Pourquoi était-elle là ? C’est une jeune femme politique française qui n’est plus en fonction. Je pense que la seule raison pour laquelle elle était là est qu’elle s’appelle Le Pen. Et le nom Le Pen est une honte. Son grand-père est un raciste et un nazi. Elle prétend qu’elle le représente. Et le fait que la CPAC l’ait invitée est une honte.
Charen a ensuite écrit une tribune libre dans le New York Times intitulée « Je suis heureuse d’avoir été huée à la CPAC ».
Charen est aussi actuellement rédactrice politique du site internet The Bulwark et animatrice du podcast Beg to Differ là-bas.