En apparence, Owl Eyes est un personnage perspicace. Il voit des choses que les autres ne voient pas. En réalité, cependant, il est plus facilement trompé que quiconque.
Les grandes lunettes, bien sûr, le relient au panneau publicitaire d’Eckleburg. Il y a un contraste continu entre la surface et la réalité dans le livre, avec la question lancinante de savoir comment faire la différence. Des lunettes plus grandes ? Celles d’Eckleburg sont les plus grandes, et elles ne voient pas ce qui se passe sous leurs yeux.
Nous rencontrons pour la première fois « Owl Eyes » dans la bibliothèque de Gatsby. Son vrai nom n’est jamais donné, mais il pourrait représenter Ring Lardner. Il regarde le premier volume des Conférences de Stoddard, un de ces livres que personne ne lit mais qu’on prétend avoir. Il remarque que c’est un livre, pas un accessoire, mais que les pages n’ont pas été coupées. (À l’époque, les imprimeurs gagnaient du temps en pliant de grandes feuilles et en les reliant ensemble, ce qui faisait que les bords du livre étaient une série de plis plutôt que des pages. Pour lire, il fallait donc utiliser un coupe-papier pour découper ces plis). Gatsby n’a jamais lu le livre, et s’il n’a pas lu le premier volume, il n’en a lu aucun. Le livre est réel, la maison est réelle, mais Gatsby ne l’est pas. Owl Eyes voit que le livre est un livre, mais c’est tout. Il voit la surface mais pas la réalité. » On ne peut pas juger un livre à sa couverture » est inversé – il voit à l’intérieur du livre mais pas à l’intérieur de son propriétaire.
Nous rencontrons ensuite Owl Eyes dans l’allée après qu’il ait eu un accident de voiture. Il admet joyeusement qu’il ne sait pas conduire. Cependant, il a réussi à empêcher tous les autres de partir, et il n’a aucune idée de la façon de régler la situation. Encore une fois, il voit la surface (il sait comment conduire) mais pas la réalité (il ne peut pas gérer les conséquences d’un accident).
Enfin, il se présente aux funérailles de Gatsby. La seule personne qui éprouve autant de sympathie, à part Nick, est celle qui ne peut pas voir. Gatsby est un personnage de carton-pâte. Owl Eyes est venu à ses fêtes et croit que la façade est réelle, mais Gatsby est mort parce qu’il n’était pas la personne qu’il semblait être. Il n’était pas du tout une personne, juste un vide qu’il espérait voir combler par Daisy.