Il existe deux termes qui décrivent le résultat stéréochimique des réactions. Ces termes sont stéréospécifique et stéréosélectif. Et en raison de la similitude de ces termes, de nombreux étudiants ont du mal à se rappeler lequel est lequel ou même à connaître la différence. Donc, examinons ces deux termes un peu plus en détail.
Ce sont des réactions qui peuvent donner deux stéréoisomères différents mais l’un de ces stéréoisomères est majeur tandis que l’autre est mineur. Je vais vous donner un exemple en regardant deux réactions d’époxydation différentes :
La première réaction vous donne deux stéréoisomères. Ce sont des énantiomères.La première réaction ne donne aucune préférence à un stéréoisomère ou à l’autre. Donc, elle n’est PAS stéréosélective. La deuxième réaction, en revanche, est plus sélective envers un stéréo-isomère. On l’appelle donc stéréosélective. Comme la relation stéréochimique entre les produits de la réaction est énantiomère, nous pouvons également appeler cette réaction énantiosélective. Lorsque la relation stéréochimique entre les produits est diastéréoisomère, nous appelons cette réaction diastéréosélective.
Généralement, dans le cadre du cours de chimie organique de deuxième année, nous mentionnons la stéréosélectivité, mais ne nous y attardons pas.Les réactions stéréosélectives, comme l’époxydation de Sharpless, sont incroyablement importantes en synthèse organique. Cependant, les méthodes stéréosélectives et les mécanismes de ces réactions sont généralement assez complexes. Nous n’avons donc tout simplement pas le temps de les passer en revue dans un cours d’introduction. Si vous vous intéressez aux méthodes stéréosélectives en chimie organique, vous devriez suivre un cours avancé de chimie organique.
Réaction stéréospécifique
De nombreuses réactions que nous couvrons en chimie organique sont stéréospécifiques. Lorsque vous entendez le mot « stéréospécifique », vous devez penser aux réactions d’addition « syn » et « anti ». Bien qu’il existe d’autres types de réactions stéréospécifiques en chimie organique, nous ne couvrons traditionnellement que quelques-unes d’entre elles dans le cadre du cours. Ainsi, par exemple, l’halogénation des alcènes est une réaction d’anti-addition :
Dans l’exemple ci-dessus, nous avons une situation où un stéréo-isomère spécifique du produit de départ (trans-stilbène) donne un stéréo-isomère spécifique pour un produit (un composé méso). De même, le produit de départ cis-stilbène, spécifiquement, donne la paire d’énantiomères. Notez qu’en raison de la stéréospécificité du mécanisme de la réaction d’halogénation (anti-addition), le trans-stilbène ne donnera jamais une paire d’énantiomères tandis que le cis-stilbène ne donnera jamais le composé méso. Donc, essentiellement, si la réaction est stéréospécifique et que les produits de départ sont diastéréomères, les produits seront également diastéréomères.
Je vous suggère de faire une flashcard rapide du schéma ci-dessus et d’utiliser les termes chaque fois que vous regardez la réaction pour vous assurer que vous solidifiez la terminologie et que vous pouvez l’utiliser confortablement chaque fois que vous en avez besoin. Quelque chose de trèsimportant à garder à l’esprit : stéréospécifique est la description du mécanisme de réaction, tandis que stéréosélectif est la description du résultat de la réaction !Ainsi, la réaction peut être à la fois stéréospécifique et stéréosélective puisque les termesdécrivent différents aspects de la réaction.