Il existe trois isomères de la toluidine, qui sont des composés organiques. Ces isomères sont l’o-toluidine, la m-toluidine et la p-toluidine, la lettre préfixée abrégeant, respectivement, ortho ; méta ; et para. Ces trois substances sont des arylamines dont la structure chimique est similaire à celle de l’aniline, sauf qu’un groupe méthyle est substitué sur le cycle benzénique. La différence entre ces trois isomères est la position où le groupe méthyle (-CH3) est lié au cycle par rapport au groupe fonctionnel amino (-NH2) ; voir illustration des structures chimiques ci-dessous.
| Isomères de la toluidine | |||
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| Position méthyle | ortho | méta | para |
| Nom commun | o-.toluidine | m-toluidine | p-toluidine |
| Autres noms | o-méthylaniline | m-méthylaniline | p-méthylaniline |
| Nom chimique | 2-méthylaniline | 3-méthylaniline | 4-méthylaniline |
| Formule chimique | C7H9N | ||
| Masse moléculaire | 107.17 g/mol | ||
| Température de transition du verre | 189 K | 187 K | Verre non formé |
| Point de fusion | -23 °C | -30 °C | 43 °C |
| Point d’ébullition | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C |
| Densité | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 |
| Sensibilité magnétique | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol |
| Numéro CAS | |||
| SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
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| Disclaimer et références | |||
Les propriétés chimiques des toluidines sont assez similaires à celles de l’aniline, et les toluidines ont des propriétés en commun avec d’autres amines aromatiques. En raison du groupe amino lié au cycle aromatique, les toluidines sont faiblement basiques. Les toluidines sont peu solubles dans l’eau pure mais se dissolvent bien dans l’eau acide en raison de la formation de sels d’ammonium, comme cela est habituel pour les amines organiques. Les ortho- et méta-toluidines sont des liquides visqueux, mais la para-toluidine est un solide floconneux. Cette différence est liée au fait que les molécules de p-toluidine sont plus symétriques. la p-toluidine peut être obtenue par réduction du p-nitrotoluène. la p-toluidine réagit avec le formaldéhyde pour former la base de Tröger.