Casey blev utnämnd genom Army Reserve Officers’ Training Corps 1970 efter att ha tagit examen från Georgetown University.
Casey tjänstgjorde i det mekaniserade infanteriet under befälsdelen av sin karriär. Han var chef för 3:e brigaden i 1:a kavalleridivisionen och biträdande divisionschef – manöver (senare biträdande divisionschef – stöd) i 1:a pansardivisionen i Tyskland. Han var utplacerad som en del av Operation Joint Endeavor i Bosnien-Hercegovina från juli 1996 till augusti 1997. Han och staben för den bakre kommandoposten var baserade i Slavonski Brod, Kroatien. Casey tog befälet över 1st Armored Division i juli 1999.
Efter att ha lämnat ifrån sig befälet över divisionen i juli 2001 tjänstgjorde Casey i en ledande stabsposition i Pentagon som direktör för strategiska planer och politik (J-5) vid den gemensamma staben från oktober 2001 till januari 2003. Hans nästa befattning var direktör för den gemensamma staben i Washington D.C. från januari 2003 till oktober 2003. Efter dessa uppdrag nominerades och bekräftades Casey som 30:e vice stabschef för armén och tjänstgjorde på den posten fram till juni 2004.
Multi-National Force – IraqEdit
Casey tjänstgjorde som högsta befälhavare för koalitionen i Irak från juni 2004 till februari 2007. Han ersatte generallöjtnant Ricardo S. Sanchez. Caseys mål var att uppmuntra irakierna att ta ansvar för sina problem och ta ansvar för sin egen säkerhet. För sin del som militär befälhavare fokuserade han på att utbilda irakiska styrkor, begränsa de amerikanska styrkornas roll och överföra bördan för att tillhandahålla säkerhet till de irakiska styrkorna. Samtidigt skulle amerikanska diplomater fokusera på att bygga upp och stärka den irakiska regeringen och hjälpa irakierna att hålla val. Han uttryckte sin åsikt att en stor och påträngande amerikansk närvaro i Irak inte skulle lösa de politiska och säkerhetsmässiga problemen i landet och att den till och med skulle kunna underblåsa upproret.
Under 2005 var Casey förhoppningsfull om att de irakiska valen i december 2005 skulle kunna leda till ett mer enat och moderat Irak, vilket – i kombination med utbildningen av de irakiska säkerhetsstyrkorna – skulle kunna bana väg för en minskning av de amerikanska trupperna i början av 2006. I augusti 2005 använde Casey specifika truppantal i sin offentliga diskussion om en eventuell neddragning. Han sade att truppnivån på 138 000 man skulle kunna minskas med 30 000 man under de första månaderna av 2006 i takt med att de irakiska säkerhetsstyrkorna fick en större roll. President George W. Bush kallade offentligt talet för ”spekulation” och tillrättavisade generalen. Bombningen av al-Askari-moskén, en helig shiamuslimsk religiös plats i Samarra, tros ha underblåst de sekteristiska spänningarna och gjort att koalitionens planer på att snabbt överföra ett betydande säkerhetsansvar till den irakiska regeringen i slutet av 2006 har spårat ur.
I januari 2007 antydde Casey sitt motstånd mot en truppförstärkning:
… ju längre vi i de amerikanska styrkorna fortsätter att bära huvudbördan av Iraks säkerhet, desto längre tid måste Iraks regering ta de svåra besluten om försoning och att hantera miliserna. Och den andra saken är att de kan fortsätta att ge oss skulden för alla Iraks svårigheter, som i grunden är deras problem. Det har alltid varit min åsikt att en tung och ihållande amerikansk militär närvaro inte skulle lösa problemen i Irak på lång sikt.
Arméns stabschefRedigera
I januari 2007 nominerade president George W. Bush Casey för upphöjning till stabschef för armén. Senaten bekräftade hans nominering den 8 februari 2007 med en tvåpartistämma på 83-14 röster.
Den 10 februari 2007 lämnade Casey över befälet i Irak till general David Petraeus. Casey efterträdde officiellt general Peter Schoomaker som stabschef för armén den 10 april 2007.
Som den 36:e stabschefen för Förenta staternas armé från april 2007 till 2011 ledde Casey vad som utan tvekan är världens största och mest komplexa organisation – 1,1 miljoner människor, med en årlig budget på över 200 miljarder dollar – under en av de mest extraordinära perioderna i den militära och globala politiska historien. Han blev stabschef för en armé som var ansträngd av sex år av oavbrutet krig. Under sin tid stabiliserade och omvandlade han armén för att möta 2000-talets utmaningar samtidigt som han fortsatte att uppfylla kraven från två krig. Casey omvandlade en armé som var tränad och förberedd för konventionella krig till en smidig styrka som var mer lämpad för moderna utmaningar.
Casey påskyndade arméns tillväxt, införde bonusar för att behålla unga officerare, ökade anslagen till soldat- och familjeprogram, förbättrade det sätt på vilket armén tog hand om sina sårade soldater och överlevande familjemedlemmar och minskade stigmatiseringen i samband med rådgivning om beteendemässig hälsa för att stabilisera en armé som var utspänd av krig. Han förbättrade också ledarskapsutbildningen för arméns generalofficerskår, drev på omvandlingen av arméns affärs- och beslutsprocesser, förflyttade armén till ett roterande utplaceringsprogram i likhet med marinkårens och övervakade en avsevärd förbättring av kapaciteten hos arméns nationalgarde och arméns reservstyrkor.
Under de omedelbara efterdyningarna av skottlossningen i Fort Hood 2009 som begicks av den amerikanska arméns psykiater Nidal Malik Hasan, uttryckte Casey oro över att dra förhastade slutsatser innan utredningen var avslutad, och sade till CNN:s John King att ”dessa ökade spekulationer skulle kunna leda till en motreaktion mot en del av våra muslimska soldater” och att ”hur stor tragedi som helst skulle det vara en skam om vår mångfald också blev ett offer”. Flera månader senare, i en intervju i februari 2010, sade Casey: ”Vår mångfald, inte bara i vår armé utan även i vårt land, är en styrka. Och hur fruktansvärd den här tragedin än var, om vår mångfald blir ett offer tycker jag att det är värre.”