オーティスは1743年にハーバード大学を卒業し、ボストンの法曹界のトップに上り詰めた。 1760年、彼は提督裁判所の法務官として名誉ある任命を受けた。
1761年のパクストン対グレイ事件では、エゼキエル・ゴールドウェイトを含むボストンの実業家のグループが、マサチューセッツ州最高裁判所の前身である高等裁判所において「補助令状」の合法性に異議を唱えるためにオーティスに依頼した。 1568>
オーティスは自らを王室への忠実な臣民とみなしていたが、1761年2月に州議会で選ばれた聴衆を前に、5時間近い演説を行い、補助令状に反対することを主張した。 彼の主張は勝訴には至らなかったが、革命運動に活気を与えた。 ジョン・アダムスは、数年後にこう回想している。 「オーティスは炎のような人だった。古典の引用の速さ、研究の深さ、歴史上の出来事や日付の素早い要約、豊富な法的権威を備えていた」。 アダムズはオーティスを、革命の到来を支えた主要人物と宣伝した。 私は若い時も今も年を取っているが、1760年から1770年までのオーティス氏のように、国を愛する気持ちがこれほど熱く誠実で、これほど苦しんだ人はなく、人生のどの10年間も国の大義のためにこれほど重要で不可欠な働きをした人はいないと厳粛に思う」と述べている。 アダムズは、「独立の子がその場で生まれ、大勢の聴衆の誰もが、私のように、支援令状に対して武器を取る準備をして立ち去るように見えた」と主張した
オーティスは、1765年に出版したパンフレットで、一般令状がマグナ・カルタに遡るイギリス憲法に違反すると述べ、主張を展開した。 1761年の演説のテキストは、アダムズによって何度か補筆され、1773年に初めて印刷され、1819年と1823年にはより長い形式で印刷された。 ジェームズ・R・ファーガソンによれば、オーティスが1764年から65年にかけて書いた4つのトラクトには、矛盾と知的混乱さえ見られるという。 オーティスは、立憲主義と代表制に関するアメリカ独自の理論を展開したこの時代の最初の指導者であったが、彼は議会の権威に関する伝統的な見解に依存していた。 ファーガソンによれば、彼は急進主義から身を引いて自然法理論の論理的方向性に従うことを拒否し、オーティスが矛盾しているように感じられるという。 一方、Samuelsonは、オーティスは理論家ではなく、実践的な政治思想家として見られるべきであり、それは、彼が変化する政治的現実に適応し、植民地の議会代表制やイギリスと北米植民地との関係における憲法上のジレンマを暴露しながら彼の立場を変えた理由を説明すると主張している
一部の学者は、裁判所または裁判官が有効な成文憲法に反する法律を見直し、打破することを義務として持っているオーティス意見に言及している。 令状事件でオーティスは、「憲法に反する法律は無効である……そして、もし議会の法律が作られるなら……行政裁判所はそのような法律を廃れさせなければならない」
オーティスは自身を革命派とは認めなかった。彼の仲間も、一般的には煽動家のサミュエル・アダムスに比べると慎重であると見なしていた。 オーティスは、急進派の暴徒化に対して助言を与え、アダムスが提案した1688年の栄光の革命に似た全植民地会議に反対することもあった。 しかし、オーティスは、激情を煽り、人々に行動を促すことではアダムスを上回ったこともあった。 1768年9月12日のタウンミーティングでは、同胞に武装を呼びかけたとさえ言われている
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