1-ヘキセン

1-ヘキセンは一般的に2つのルートで製造されている。 (i)エチレンのオリゴマー化によるフルレンジプロセスと(ii)オンパーパス技術である。 1-ヘキセンの製造方法には、エチレンのオリゴマー化によるフルレンジプロセスと、オンパーパス技術の2つがあり、小規模の商業生産にはヘキサノールの脱水が使われている。 1970年代以前は、ワックスの熱分解によっても1-ヘキセンが製造されていた。

「エチレンオリゴマー化」は、エチレン分子を結合して、偶数の炭素原子を持つさまざまな鎖長の直鎖状α-オレフィンを製造するものである。 この方法は、α-オレフィンの分布または「フルレンジ」をもたらす。 シェルハイヤーオレフィンプロセス(SHOP)は、この方法を採用しています。 リンデとSABICは、エチレンのオリゴマー化により21%の1-ヘキセンを生産するα-SABLIN技術を開発しました。 CP ChemicalsとInnoveneもフルレンジプロセスを採用している。 通常、1-ヘキセン含有量は、エチル(イノベン)プロセスでは約20%の分布であるのに対し、CPケミカルズと出光プロセスではわずか12%の分布である。

エチレン三量化を用いた1-ヘキセンへの目的のルートは、シェブロン-フィリップスが2003年にカタールで最初にストリーム化したものであった。 2011年にはサウジアラビアで第2プラントが、2014年には米国で第3プラントが稼動する予定である。 Sasolプロセスは、1-ヘキセンへの多目的ルートとも考えられている。 Sasol社は、石炭から得られる合成ガスから燃料を製造するために、フィッシャー・トロプシュ合成法を商業的に採用している。 この合成では、前述の燃料ストリームから1-ヘキセンを回収し、最初の1-ヘキセン濃度カットは狭蒸留で60%、残りはビニリデン、直鎖および分岐内部オレフィン、直鎖および分岐パラフィン、アルコール、アルデヒド、カルボン酸、芳香族化合物であってもよい。 均一系触媒によるエチレンの三量化反応が実証されている。 また、Lummus Technology社により、別の目的別ルートが報告されている

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