There are two terms that describe stereochemical outcome of reactions.立体化学的反応を表す二つの用語があります。 これらの用語は、立体特異的と立体選択的です。 そして、この用語が似ているために、多くの学生はどちらがどちらなのかを覚えるのに苦労したり、その違いさえも知らなかったりします。 そこで、この 2 つの用語をもう少し詳しく見てみましょう。
これらは、2 つの異なる立体異性体を生成することができますが、それらの立体異性体の 1 つはメジャーで、もう 1 つはマイナーである反応を指します。 2つの異なるエポキシ化反応を見て、例を挙げてみましょう。
最初の反応では、2つの立体異性体を得ることができます。 これらはエナンチオマーです。最初の反応では、一方の立体異性体か他方の立体異性体を優先しません。 つまり、立体選択的ではありません。 しかし2番目の反応は 1つの立体異性体に対してより選択的です。 従って、これを立体選択的と呼ぶ。 反応中の生成物の立体化学的関係がエナンチオマーであることから、この反応もエナンチオ選択的と呼ぶことができる。 一般に、2年生の有機化学の授業では、立体選択性には触れますが、それ以上のことは触れません。しかし、シャープレス・エポキシ化などの立体選択的な反応は、有機合成において非常に重要な反応です。 しかし、立体選択的な方法とその反応機構は、通常、非常に複雑である。 そのため、入門コースでそのすべてを解説する時間はありません。
立体選択的反応
有機化学で扱う多くの反応は、立体選択的なものです。 立体特異的と聞いて思い浮かべるのは、「シン」と「アンチ」の付加反応でしょう。 有機化学では他にも立体特異的な反応がありますが、講座の範囲では伝統的にそのうちの数種類しか取り上げません。 たとえば、アルケンのハロゲン化は反付加反応です。
上の例では、出発物質 (trans-stilbene) の特定の立体異性体によって、生成物 (meso compound) の特定の立体異性体が得られる状況になっています。 同様に、cis-スチルベンを出発物質とする場合、具体的には一対のエナンチオマーを与える。 ハロゲン化反応機構（反付加）の立体特異性により、トランス-スチルベンが一対のエナンチオマーを与えることはなく、シス-スチルベンがメソ化合物を与えることはないことに注意してください。 したがって、基本的に、反応が立体特異的で、出発物質がジアステレオマーであれば、生成物もジアステレオマーになります。
上のスキームをフラッシュカードにして、反応を見るたびに用語を使い、用語の意味をしっかり理解し、いつでも快適に使用できるようにしてください。 立体選択的とは反応結果のことで、反応機構を表すものです。