Camp deltog i MTV:s första tävling Wanna Be a VJ 1998. Han framställde sig själv som hemlös och gav bilden av en ”gatubarn”, men kontroverser uppstod när det uppdagades att han hade vuxit upp och gått i privatskola i Connecticut. Dessutom rapporterade The Village Voice att en internetkälla, endast känd under namnet ”UglyPig”, påstod sig ha lagt över 3 000 röster på Camp i Wanna Be a VJ-tävlingen genom att utnyttja en säkerhetsbrist i systemet.
Trots detta vann Camp över sin medtävlare Dave Holmes för ett VJ-jobb i den populära musikvideoprogrammet Total Request Live, känt som TRL. Holmes anställdes senare också av MTV.
Camp var populär på kanalen, och Rolling Stone skrev ”En osannolik omedelbar stjärna, han blev snart avgudad av förpubertala fans, som trängdes runt honom hängivet när han paraderade genom Times Square i fjäderboa, läderbyxor, glittrande Steven Tyler-sjalar och missanpassade benvärmare under sina knäppa man-på- gatan-segment för MTV.”
Camp höll sin position på TRL med Carson Daly som huvudvärd i över ett år. Camp var också värd för två ytterligare egna program för MTV-publiken på dagtid. Camp övertygade MTV:s chefer att låta honom boka in artister som Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach och Dee Snider som gäster i sin sommarserie ”Lunch with Jesse” vid en tidpunkt då dessa artister var flera år efter att ha varit i rotation på kanalen. I över ett år var Jesse värd för det moderna rockprogrammet ”MTV Rocks Off” där han intervjuade artister som Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair och Metallica.
När han lämnade TRL, omvandlade Camp sin MTV-berömmelse till en rockkarriär med sitt debutalbum Jesse & the 8th Street Kidz från 1999, på skivbolaget Hollywood Records. Albumet producerades av Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) och Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell) och specialiserade sig på 1980-talsstilen glam metal som föll ur modet nästan ett decennium innan albumet släpptes. Gäststjärnor på albumet var bland annat Stevie Nicks i duett med Camp på balladen ”My Little Saviour”, Rick Nielsen, Steve Hunter och Gregg Bissonette. Camp skrev albumet tillsammans med Alex Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam och Jo Almeida (Dogs D’Amour) och Share Pedersen (Vixen, Bubble). Albumet sålde 2 600 exemplar under sin första vecka.
En video till den första singeln ”See You Around” innehöll cameos från Reverend Run och Marky Ramone. De kritiska recensionerna var blandade. Rob Sheffield gav albumet en recension (3,5 stjärnor) i Rolling Stone, medan Stephen Thomas Erlewine på Allmusic gav albumet 1 stjärna av 5 möjliga och skrev: ”Ibland är musiken catchy, men för det mesta är den helt enkelt irriterande, eftersom Camps sång är lika grinig som hans persona.” I en retrospektiv recension för The A.V. Club noterade Nathan Rabin att albumet var välproducerat och innehöll solida prestationer av sessionsmusikerna, men att valet att dölja Camps sång på de flesta låtarna avslöjar hans begränsade musikaliska förmåga, särskilt i duetten med den betydligt mer begåvade Stevie Nicks.
Camp dök upp i en improviserad cameo i dokumentärfilmen med titeln Power & Control LSD in The Sixties, av Aron Ranen.