Charen skrev för tidskriften National Review, där hon var redaktionsassistent från 1979. Senare anslöt hon sig till First Lady Nancy Reagans stab som talskrivare. Därefter arbetade hon i president Ronald Reagans stab, i Vita husets kontor för offentliga förbindelser och i kommunikationsbyrån.
Charen var Jack Kemps talskrivare i hans misslyckade presidentkandidatur 1988. Hon startade sin syndikerade kolumn 1987. Den syndikeras av Creators Syndicate och har publicerats i mer än 200 tidningar, däribland Boston Globe, Baltimore Sun, St Louis Post-Dispatch, Atlanta Journal-Constitution och Washington Times.
Charen var en regelbunden veckokommentator i CNN:s program The Capital Gang, som visades på lördagar. Efter en hetsig ordväxling i sändning med sin panelkollega Al Hunt, var de två inte med i samma panel på flera veckor. Charen bytte till Capital Gang Sunday när det programmet lanserades och var med tills programmet lades ner.
Hennes krönikor har också publicerats online på National Review Online, TownHall.com och e-tidningen Jewish World Review.
Under 2010 vann Charen Eric Breindel Journalism Award. För närvarande framträder hon regelbundet i John Batchelors radioprogram.
I juni 2014 blev hon senior fellow vid Ethics and Public Policy Center.
I februari 2018 inbjöds hon att delta i en paneldiskussion på CPAC. Hennes kommentarer, som framkallade bu och hån från publiken, innehöll bland annat följande:
Jag är besviken på människor på vår sida för att de är hycklare när det gäller sexuella trakasserare och misshandlare av kvinnor, som finns i vårt parti, som sitter i Vita huset, som skryter om sina utomäktenskapliga affärer, som skryter om att de misshandlar kvinnor – och för att han råkar ha ett ”R” efter sitt namn så tittar vi åt andra hållet…. Detta är ett parti som stödde Roy Moore till senaten i delstaten Alabama trots att han var en trovärdigt anklagad barnmisshandlare. Man kan inte hävda att man står för kvinnor och stå ut med detta … På tal om skurkar var det en ganska intressant person som stod på den här scenen häromdagen. Hon heter Marion Le Pen. Varför var hon här? Varför var hon här? Hon är en ung politiker från Frankrike som inte längre är i tjänst. Jag tror att det enda skälet till att hon var här är att hon heter Le Pen. Och namnet Le Pen är en skam. Hennes farfar är rasist och nazist. Hon påstår att hon står för honom. Och det faktum att CPAC bjöd in henne är en skam.
Charen skrev senare en debattartikel i New York Times med titeln ”I’m Glad I Got Booed at CPAC”.
Charen är också för närvarande policyredaktör för webbplatsen The Bulwark och värd för podcasten Beg to Differ där.