1-Hexeno

1-Hexeno é normalmente fabricado por duas vias gerais: (i) processos de gama completa através da oligomerização do etileno e (ii) tecnologia on-purpose. Uma rota menor para o 1-hexeno, usado comercialmente em escalas menores, é a desidratação do hexanol. Antes da década de 1970, o 1-hexeno também era fabricado por rachadura térmica das ceras. Os hexenos internos lineares eram fabricados pela cloração/descloração de parafinas lineares.

“Oligomerização do Etileno” combina moléculas de etileno para produzir alfa-olefinas lineares de vários comprimentos de cadeia com um número par de átomos de carbono. Esta abordagem resulta em uma distribuição ou “gama completa” de alfa-olefinas. O processo de olefinas superiores da Shell (SHOP) emprega esta abordagem. A Linde e a SABIC desenvolveram a tecnologia α-SABLIN utilizando a oligomerização do etileno para produzir 21% de 1-hexeno. A CP Chemicals e a Innovene também possuem processos de gama completa. Tipicamente, o conteúdo de 1-hexeno varia de cerca de 20% de distribuição no processo Ethyl (Innovene), enquanto que apenas 12% da distribuição nos processos CP Chemicals e Idemitsu.

Uma rota de propósito para o 1-hexeno utilizando a trimerização do etileno foi colocada em funcionamento pela primeira vez no Qatar em 2003 pela Chevron-Phillips. Uma segunda planta estava programada para começar em 2011 na Arábia Saudita e uma terceira planejada para 2014 nos EUA. O processo Sasol também é considerado uma rota para o 1-hexeno. A Sasol emprega comercialmente a síntese Fischer-Tropsch para produzir combustíveis a partir do gás de síntese derivado do carvão. A síntese recupera o 1-hexeno dos fluxos de combustíveis acima mencionados, onde a concentração inicial de 1-hexeno pode ser cortada em 60% em uma destilação estreita, sendo o restante vinilidenos, olefinas internas lineares e ramificadas, parafinas lineares e ramificadas, álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos e compostos aromáticos. A trimerização do etileno por catalisadores homogêneos tem sido demonstrada. Uma rota alternativa de uso foi relatada pela Lummus Technology.

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