A Ordem Mais Nobre da Jarreteira está entre as primeiras de numerosas ordens de cavalheirismo fundadas durante a Idade Média nas principais cortes da Europa. Mas distingue-se dos seus pares em dois aspectos.
Primeiro, pelo prestígio particular que sempre esteve ligado à ordem, e segundo pela sua sobrevivência até aos dias de hoje. O estabelecimento da ordem foi inextricavelmente ligado aos interesses e circunstâncias políticas do seu fundador, Eduardo III (1327-77).
Atravessando a Idade Média, os reis da Inglaterra reivindicaram o trono francês. Eduardo III, que cedo na vida estabeleceu uma reputação formidável como soldado, foi muito activo na afirmação desta reivindicação e ao fazê-lo iniciou a longa mas intermitente hostilidade entre Inglaterra e França popularmente conhecida como a Guerra dos Cem Anos. Ele também partilhou o fascínio medieval generalizado com a figura do rei Artur, um modelo de virtude real e cavalheiresca.
Em 1344 Eduardo III fez uma demonstração espectacular do seu interesse na lenda arturiana durante uma grande batalha em Windsor. Nesta ocasião ele prometeu renovar a celebrada fraternidade dos cavaleiros do rei Artur, a Távola Redonda, com o seu complemento de 300 homens. Os trabalhos começaram até mesmo em um gigantesco edifício circular, com 200 metros de largura dentro da ala superior do castelo, para abrigar esta chamada Ordem da Távola Redonda. A renovação da guerra com a França interveio com este projecto, mas em 1348 foi reavivado com um disfarce diferente. Ao fundar o novo colégio de São Jorge em Windsor Edward III associou-se a ele um pequeno grupo de cavaleiros, cada um dos quais foi provido de um estábulo na capela. Este era composto por vinte e cinco homens ao todo com o rei à cabeça e tinha o título de Ordem da Jarreteira depois do símbolo da liga usado pelos seus membros.
O uso do que parece – para sensibilidades modernas – um emblema tão curioso deu origem a uma lenda popular sobre a fundação da ordem. Segundo esta, a Condessa de Salisbury perdeu a sua liga durante um baile da corte em Calais e Eduardo III recuperou-a, repreendendo aqueles que tinham gozado do seu embaraço com as palavras “Honi soit qui mal y pense” – vergonha para aquele que pensa mal dela – Mas esta frase, o lema da ordem, na verdade refere-se à reivindicação do rei ao trono francês, uma reivindicação que os Cavaleiros da Liga foram criados para ajudar a processar. Quanto ao emblema da Jarreteira, talvez menos interessante, deriva das cintas utilizadas para prender placas de armadura.
Da primeira a Ordem com os seus vinte e seis chamados Companheiros foi constituída internacionalmente e isso levou a uma distinção na sua filiação entre os Cavaleiros Sujeitos, que eram súditos da Coroa inglesa, e os Cavaleiros Estranhos. As mulheres também foram associadas à Ordem na Idade Média e emitidas com suas vestes, embora não fossem contadas como Companheiras. Tal associação cessou no reinado de Henrique VII (1485-1509), mas foi reavivada em 1901, quando o Rei Eduardo VII nomeou a Rainha Alexandra como Senhora da Ordem da Jarreteira. A primeira mulher a ser nomeada Companheira plena da Ordem foi Lavínia, Duquesa de Norfolk, em 1990.
Além dos vinte e seis Companheiros, várias nomeações supranumerárias foram feitas à Ordem desde o reinado de Jorge III, todos eles membros imediatos da família real. Desde 1813 todos os Cavaleiros Estranhos também foram nomeados supranumerários.
Como parte do colégio de São Jorge, Eduardo III estabeleceu uma comunidade de vinte e seis veteranos militares empobrecidos chamados Cavaleiros Pobres. Esta comunidade de bedesmen, que recebeu comida e alojamento do colégio, foi encarregada de rezar pelo rei e pelos cavaleiros da Ordem. Mas por falta de fundos, poucos Cavaleiros Pobres foram realmente nomeados e, portanto, Isabel I reconstituiu a sua comunidade. Em cumprimento dos desejos de seu pai, Henrique VIII, ela reduziu o número de Cavaleiros Pobres a treze e apropriadamente dotou esta ala da fundação. Em 1834 os membros deste corpo foram renomeados Cavaleiros Militares.