Shane serviu como vocalista e guitarrista em seus maiores sucessos, incluindo “Scotch and Soda”, “M.T.A.”,” uma interpretação da balada de homicídio “Tom Dooley”, e a tradicional canção “The Wreck of the John B.”, esta última inspirada directamente no “Sloop John B.” dos Beach Boys. O trio também ajudou a popularizar “Where Have All the Flowers Gone?” de Pete Seeger e gravou “It Was a Very Good Year” antes dessa canção se tornar um agrafo de Frank Sinatra.
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Their “Tom Dooley” vendeu mais de 1 milhão de cópias, colocou o Número Um na tabela de singles e ajudou a lançar o reavivamento popular influente na música popular. A canção também ganhou o prêmio de Melhor Gravação Country e Western no Grammy Awards em 1959; 50 anos depois, em 2008, o Registro Nacional de Gravações Históricas Significativas da Biblioteca do Congresso consagrou a canção.
Popular na Rolling Stone
No entanto, no início dos anos sessenta, o estilo folclórico comercial do Kingston Trio foi suplantado por um lote jovem de artistas folclóricos “puros” como Bob Dylan e Joan Baez, assim como a Invasão Britânica. Como Dylan disse à Rolling Stone em 2001, “Havia outros discos de música popular, discos comerciais de música popular, como os do Kingston Trio”. Eu nunca fui realmente um elitista. Pessoalmente, eu gostava do Kingston Trio. Eu podia ver a foto…o Kingston Trio era provavelmente o melhor grupo comercial e eles pareciam saber o que estavam fazendo”
Ao acompanhar a separação do Kingston Trio em 1967 e uma breve carreira solo, Shane formou o Novo Kingston Trio em 1969, e ele continuou atuando com alinhamentos variados sob o Kingston Trio moniker até sua aposentadoria em 2004.
Guard morreu de linfoma em 1991, e Reynolds morreu de insuficiência respiratória aguda em Outubro de 2008; o substituto do guarda John Stewart, que se juntou a ele em 1961 após a partida do seu antecessor e que também teve uma carreira a solo de renome, morreu de um aneurisma cerebral em 2008.
