Um homem de uma família de prestígio e um coleccionador de títulos ainda mais prestigiados, o General Charles Grey veio a ser associado a alguns dos eventos mais controversos e sórdidos da Guerra Revolucionária.
O filho de um proeminente baronete de Northumberland, Charles Grey nasceu na propriedade da sua família em Howick, uma pequena aldeia dominada pelos Greys desde o século XIII. Muito pouco se sabe sobre sua infância e educação, além do fato de que ele teve dois irmãos mais velhos que acabaram morrendo sem problemas. No entanto, as poucas fontes que temos não notam nada de estranho fora da vida de um jovem cavalheiro. Não esperando herdar a propriedade de seu pai, Grey começou uma carreira militar em 1744 quando seu pai comprou uma comissão para ele no início da Guerra da Sucessão Austríaca e da simultânea rebelião Jacobita. Ele também viu ação na Guerra dos Sete Anos uma década depois, lutando na Alemanha, França, Havana e Portugal. Tanto a Sucessão Austríaca como a Guerra dos Sete Anos deixaram uma grande impressão nele, dando-lhe muitas oportunidades para uma espécie de formação no local de trabalho, uma vez que formou ligações estreitas com vários oficiais superiores felizes por o orientarem, tais como o famoso James Wolfe, William Petty, o Conde de Shelburne e o Príncipe Ferdinand de Brunswick-Wolfenbüttel, que manteve o jovem Grey como seu ajudante de acampamento durante algum tempo. Uma de suas experiências mais formativas enquanto estava no bastão do Príncipe foi a Batalha de Minden, no moderno estado alemão de Renânia do Norte-Vestefália, onde ele viu uma única linha de tropas britânicas e hanoverianas resistir a uma carga de cavalaria francesa, então imediatamente contra-atacando a entrincheirada infantaria francesa, varrendo-as do campo. A batalha ensinou a Grey uma valiosa lição sobre a importância da disciplina das tropas e o valor do combate de choque. Outra experiência formativa durante a guerra veio em 1762, não no campo de batalha, mas na capela do casamento, quando se casou com a Sra. Elizabeth Grey de Southwick, em West Sussex. O casamento provou ser feliz e frutífero, durando até 1807 e produzindo oito filhos. Após a conclusão da guerra, Grey se aposentou brevemente do exército, mas ainda assim assumiu cargos administrativos, incluindo um cargo como auxiliar de acampamento do Rei Jorge III.
Cinzento reentrou no exército no início da Guerra pela Independência, chegando em 1777 após receber uma promoção a coronel pleno, mas na época da Batalha de Brandywine, em 11 de setembro de 1777, ele havia se tornado um general maior comandando a Terceira Brigada do exército de William Howe. Sua ação mais famosa, porém, veio poucos dias depois de Brandywine, a Batalha de Paoli, ou como muitos americanos na época a chamavam, o Massacre de Paoli. Comandando alguns regimentos de pés, Grey encontrou um destacamento do Exército Continental sob o comando do General Anthony Wayne em uma corrida de suprimentos não muito longe de onde Wayne cresceu. Apesar de os americanos o superarem em quase dois para um, Grey lembrou-se da lição que aprendeu em Minden e avançou contra os Continentais na calada da noite e sob o manto da escuridão. Como precaução extra, Grey ordenou que suas tropas retirassem todas as pedras de seus mosquetes, impedindo-os de atirar, pois um flash de pólvora daria sua posição, mas não de executar uma carga de baioneta. O plano funcionou sem falhas, já que os casacos vermelhos disciplinados e experientes de Grey apanharam os soldados de Wayne desprevenidos e facilmente os esmagaram. Sua carga de baioneta foi uma das manobras táticas mais bem executadas de toda a guerra, e sua decisão de remover as pedras de suas tropas lhe deu seu apelido de “No Flint” Grey. Os americanos, no entanto, alegaram que as tropas britânicas assassinaram prisioneiros desarmados e rotularam o noivado de massacre, embora as provas para isso sejam escassas. Ele viu ação novamente em Germantown e Monmouth e passou grande parte de 1778 conduzindo batidas em várias cidades rebeldes indefesas, antes de cortejar novamente a controvérsia no “Massacre de Baylor”, onde usou táticas semelhantes às de Paoli com efeito semelhante em uma guarnição continental perto de Tappan, Nova York. O que quer que tenha acontecido sob o comando de Grey na América do Norte, tais controvérsias não afetaram em nada a sua reputação na Grã-Bretanha. Depois de ter sido chamado à Inglaterra em 1778, o Rei George concedeu a Grey um título de cavaleiro na Ordem dos Banhos, bem como uma promoção no Tenente-General.
Após a guerra, Grey mais uma vez entrou num período de meia reforma e trabalhou com o arquiteto William Newton para construir sua nova casa de Howick Hall, que substituiu a casa da torre medieval em que ele nasceu e ainda permanece até hoje. Mas, como da última vez que ele deixou a vida militar, este adiamento não durou. Uma década após o fim da guerra com a América, a Grã-Bretanha declarou guerra à nascente República Francesa para deter a propagação do pensamento revolucionário na Europa. Na primeira oportunidade, Grey voltou ao exército e participou dos combates na Bélgica e nas Caraíbas, ocupando várias colónias de plantação francesas importantes. Esta, porém, foi uma das últimas ações que ele viu pessoalmente, pois em 1797 assumiu um novo cargo como Governador de Guernsey, uma das várias pequenas ilhas do Canal da Mancha. Isto não impediu o fluxo de honras e títulos colocados sobre ele pelo seu serviço. Em 1801, o rei elevou Grey aos pares e concedeu-lhe “a Dignidade de um Barão do Reino Unido… pelo Nome, Stile (sic), e Título de Barão Grey, de Howick”, como relatado pelo London Gazette. Cinco anos depois, ele ainda honrou Grey, tornando-o o 1º Conde Grey e Visconde Howick. Grey serviu como Governador de Guernsey até sua morte em 1807, que passou seus bens e muitos títulos para seu filho mais velho, Charles Grey, o 2º Conde Grey, que mais tarde se tornou Primeiro Ministro do Reino Unido, aprovou a Lei de Reforma de 1832, que democratizou grandemente a Câmara dos Comuns, aboliu a escravidão no Império Britânico e até deu seu nome a uma variedade popular de chá.