Propriedades Químicas do Clorobenzeno,Usos,Produção
Usos
Fabricação de fenol, anilina, DDT; solvente para tintas; impressão a cores; indústria de limpeza a seco.
Descrição
O clorobenzeno é um composto aromático monocíclico com um átomo de hidrogénio no anel de benzeno substituído por um cloro. É produzido pela cloração do benzeno na fase líquida com um catalisador. O clorobenzeno é um líquido incolor, inflamável, com odor a amêndoa doce, à temperatura ambiente com uma pressão de vapor relativamente alta, coeficiente de partição octanol-água moderado (log 2.8) e solubilidade de água moderada a baixa (497.9 mg/L @ 25℃). O clorobenzeno tem uma alta solubilidade em solventes não polares, no entanto, é quase insolúvel em água. O clorobenzeno de grau técnico é tipicamente 99% puro com < 0,05% de benzeno e < 0,1% de diclorobenzeno como contaminantes. É um solvente comum e um intermediário amplamente utilizado na fabricação de outros produtos químicos. Rhodococcus phenolicus é uma espécie bacteriana capaz de degradar o clorobenzeno como única fonte de carbono.
Usos
- Clorobenzeno é usado principalmente como matéria-prima para a síntese de o- e p-nitroclorobenzeno e 2,4-dinitroclorobenzeno. As conversões químicas quantitativas importantes além da produção de nitroclorobenzenos são a produção de óxido de difenil e difenilclorossilano.
- Clorobenzeno é usado principalmente como matéria-prima para a síntese de produtos químicos incluindo trifenilfosfina (catalisador para síntese orgânica), fenilsilano, e tiofenol (pesticida e intermediário farmacêutico). Também é usado como matéria-prima para a síntese de solvente para reações de síntese orgânica, incluindo metilenodifenildiisocianato, matéria-prima uretano, adjuvantes agrícolas, tintas e tintas, e solvente de limpeza para eletrônicos.
- manufatura de fenol, anilina, DDT; solvente para tintas; meio de transferência de calor.
- Clorobenzeno é usado como solvente de processo na produção de isocianatos como MDI e TDI e como solvente em várias formulações de proteção de culturas. É ainda utilizado como solvente em reações de condensação na indústria de corantes.
- Clorobenzeno é uma substância básica utilizada em sínteses químicas com 95% da quantidade utilizada convertida em sistemas fechados para produtos intermediários e finais.
- É utilizado como solvente de processo na fabricação de três corantes e pigmentos índigoides. Todos os pigmentos e corantes são corantes tioindigoides.
- Clorobenzeno é um exemplo de haloarenos que é formado por mono substituição de anel de benzeno. Quando o clorobenzeno é fundido com hidróxido de sódio a 623K e 320 atm de fenóxido de sódio é produzido. Finalmente, o fenóxido de sódio na acidificação dá fenóis.
Toxicidade
Os efeitos tóxicos do clorobenzeno em humanos foram exaustão, náusea, letargia, dor de cabeça e irritação do trato respiratório superior e dos olhos. O contato do clorobenzeno com a irritação induzida pela pele. Não foram obtidos relatos de sensibilização pelo clorobenzeno nesta investigação.
Os valores orais de LD50 do clorobenzeno foram de 1.445 mg/kg em ratos, 1.427 a 3.400 mg/kg em ratos e 2.250 a 2.830 mg/kg em coelhos. Os LC50s após 6 horas de exposição por inalação foram 1.889 ppm em ratos e 2.968 ppm em ratos.
Propriedades Químicas
Líquido incolor, Cloração do benzeno na presença de um catalisador (FeCl3 ou AICI3) produz clorobenzeno como primeiro produto. A substituição por um segundo CI produz orto, para, ou meta-diclorobenzeno, Eventualmente todos os hidrogênios podem ser substituídos para dar hexaclorobenzeno, C6C16. Na presença de luzultravioleta, o clorinationofbenzeno produz hexacloreto de benzeno, C6H6C~, um derivado do aciclohexano.
Propriedades Químicas
O clorobenzeno, também chamado monoclorobenzeno, é um composto aromático monocíclico. É um líquido incolor com odor a amêndoa aromática e é fabricado para uso como solvente, é usado na produção de outros produtos químicos (pesticidas), e na fabricação de outros produtos químicos, borracha, corantes e solventes de graxa. É utilizado como matéria-prima para a produção de orto- e para- nitroclorobenzenos e anilina; como solvente para tintas; e como meio de transferência de calor. No passado, o clorobenzeno era utilizado como intermediário na produção de fenol e DDT. O clorobenzeno entra no ambiente a partir de descargas industriais e municipais. Outra fonte potencial é a formação e emissão de clorobenzeno como produto de combustão incompleta em incineradores de resíduos.
O clorobenzeno é moderadamente solúvel em água; até 1.000 miligramas se misturam com um litro de água. O clorobenzeno é ligeiramente persistente em água, com uma meia-vida entre 2 a 20 dias. O clorobenzeno persiste no solo (vários meses), no ar (3,5 dias), e na água (menos de 1 dia).
Quando aquecido para decomposição este composto emite fumos tóxicos de gás cloreto de hidrogénio, CO e CO2. Sinônimos comuns são Monoclorobenzeno, Cloreto de Benzeno, e Clorobenzol. É incompatível com agentes oxidantes fortes e dimetil sulfóxido.
Clorobenzeno (também mais conhecido como monoclorobenzeno ou MCB) é um líquido inflamável. As empresas também usam MCB para fazer adesivos, tintas, removedores de tinta, polidores, corantes e drogas. No passado, as empresas usaram MCB para fazer fenol e produtos químicos relacionados, pesticidas (como DDT) e anilina.
Chlorobenzeno pode evaporar quando exposto ao ar. Ele se dissolve levemente quando misturado com água. Os efeitos do clorobenzeno na saúde humana e no ambiente dependem da quantidade de clorobenzeno presente e da duração e frequência da exposição. Os efeitos também dependem da saúde de uma pessoa ou da condição do ambiente quando a exposição ocorre.
Propriedades físicas
Líquido transparente, incolor, inflamável com um odor de amêndoa doce, medicinal ou naftalina. Uma concentração de odor de 210 ppbv foi relatada por Leonardos et al. (1969). A 40 °C, a concentração mais baixa em que um odor foi detectado foi de 190 μg/L. A 25 °C, a menor concentração na qual um odor foi detectado foi 190 μg/L (Young et al., 1996). A concentração média menos detectável de odor na água a 60 °C foi de 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?izand Cain (1994) relataram uma concentração média do limiar de pungência nasal de 10.553 ppmv.
Usos
O clorobenzeno é usado como solvente para tintas, como meio de transferência de calor, e na faceta manu de fenol e anilina.
Usos
O clorobenzeno é um benzeno halogenado usado na pesquisa de toxicidade química QSAR para poluição agrícola.
Usos
O monoclorobenzeno é usado comercialmente como solvente e para produzir fenol e nitroclorobenzenos.
Definição
ChEBI: O membro mais simples da classe dos monoclorobenzenos, ou seja, o benzeno no qual um único hidrogênio foi substituído por um cloro.
Definição
Um líquido incolor feito pela reacção catalítica do cloro com benzeno. Pode ser convertido em fenol por reacção com hidróxido de sódio em condições subrextremas (300°C e 200 atmosferas de pressão). Também é utilizado no fabrico de outros compostos orgânicos.
Síntese Referência(s)
Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Cartas de tetraedro, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1
Descrição Geral
Líquido incolor a límpido, amarelado, com odor de amêndoa doce. Ponto de fulgor 84°F. Praticamente insolúvel em água e um pouco mais denso que a água (9.2 lb / gal). Vapores mais pesados que o ar. Usado para fazer pesticidas, corantes e outros produtos químicos.
Air & Reações na água
Altamente inflamável. Insolúvel na água.
Perfil de reatividade
O clorobenzeno sofre uma reação às vezes explosiva com sódio em pó ou tricloreto de fósforo + sódio. Pode reagir violentamente com o dimetil sulfóxido. Reage vigorosamente com agentes oxidantes. Ataca algumas formas de plástico, borracha e revestimentos. Forma um sal solvado sensível ao choque com perclorato de prata. .
Perigoso
Um possível carcinogéneo. Evita a inalação e o contacto com a pele. Risco de incêndio moderado. Limites explosivos 1,8-9,6%.
Perigo para a saúde
Irritante para a pele, olhos e mucosas. A exposição repetida da pele pode causar dermatite devido à acção desengordurante. A inalação crônica de vapores ou névoa pode resultar em danos aos pulmões, fígado e rins. A exposição aguda ao vapor pode causar sintomas que vão desde tosse até anestesia transitória e depressão do sistema nervoso central.
Informação limitada está disponível sobre os efeitos agudos (de curto prazo) do clorobenzeno. A exposição aguda por inalação de animais ao clorobenzeno produziu narcose, agitação, tremores e espasmos musculares. A exposição crônica (a longo prazo) de humanos ao clorobenzeno afeta o sistema nervoso central (SNC). Os sinais de neurotoxicidade em humanos incluem dormência, cianose, hiperestresia (aumento da sensação) e espasmos musculares. Não há informação disponível sobre os efeitos cancerígenos do clorobenzeno em humanos. A EPA classificou o clorobenzeno como um Grupo D, não classificável quanto à carcinogenicidade humana.
Perigo de incêndio
Líquido inflamável; ponto de inflamação (copo fechado)29°C (84°F); pressão de vapor 8,8 torr a 20°C (68°F); temperatura de auto-ignição 638°C (1180°F).
Vapores de clorobenzeno formam explosivemixtures com ar na faixa de 1,3-7,1% por volume no ar. O dimetil sulfóxido se decompõe violentamente em contato com o clorobenzeno zeno (NFPA 1997). Muitos percloratos metálicos, tais como os de prata e mercúrio, podem formar percloratos solventes sensíveis ao choque que podem explodir com o impacto.
Perfil de segurança
Suspeita de carcinogenicidade. Moderadamente tóxico por ingestão e via intraperitoneal. Efeitos experimentais teratogénicos e reprodutivos. Dados de mutação relatados. Narcótico forte com ligeiras qualidades irritantes. Os diclorobenzóis são fortemente narcóticos. Pouco se sabe sobre os efeitos de exposições repetidas em concentrações mais baixas, mas pode causar danos aos rins e ao fígado. As doenças industriais relatadas podem possivelmente ser devidas ao nitrobenzol. Perigo de incêndio perigoso quando exposto ao calor ou às chamas. Risco de explosão moderado quando exposto ao calor ou às chamas. Reacção potencialmente explosiva com tricloreto de sódio ou fósforo em pó + sodtum. Reacção violenta com AgClO4. Reage vigorosamente com oxidantes. Ver também HIDROCARBONETOS CLORINADOS, AROMÁTICOS. Para combater o fogo, usar espuma, CO2, produtos químicos secos, água para cobrir o fogo. Associado com os locais do Superfund EPA
Potencial Exposição
O clorobenzeno é usado na fabricação de anilina, fenol e cloronitrobenzeno; como intermediário na fabricação de corantes e manipesticidas, como solvente; e emulsificante.
Carcinogenicidade
O clorobenzeno não era mutagénico em ensaios de avariedades de bactérias e leveduras. Os dados existentes sugerem que a genotoxicidade pode não ser uma área de preocupação para a exposição ao clorobenzeno inalado.
Environmental Fate
Biological. No lodo ativado, 31,5% do clorobenzeno aplicado mineralizado ao dióxido de carbono após 5 d (Freitag et al., 1985). Uma cultura mista de bactérias do solo ou uma Pseudomonas sp.transformou o clorobenzeno em clorofenol (Ballschiter e Scholz, 1980). Pura cultura microbiana isolada do clorobenzeno hidroxilado do solo para 2 e 4-clorofenol (Smith andRosazza, 1974). O clorobenzeno foi estaticamente incubado no escuro a 25 °C com extracto de levedura e inóculo de águas residuais domésticas assépticas. Com uma concentração de 5 mg/L, os rendimentos de biodegradação no final de 1 e 2 semanas foram de 89 e 100%, respectivamente. A uma concentração de 10 mg/L, significante
Transporte
UN1134 Clorobenzeno, Classe de Perigo: 3; Etiquetas: Líquido 3-Flamável.
Métodos de purificação
As principais impurezas são provavelmente impurezas cloradas originalmente presentes no *benzeno utilizado na síntese do clorobenzeno, e também hidrocarbonetos não clorados. Um procedimento comum de purificação é lavá-lo várias vezes com conc H2SO4, depois com NaHCO3 ou Na2CO3 aquoso, e água, seguido de secagem com CaCl2, K2CO3 ou CaSO4, depois com P2O5, e destilação. Também pode ser secado com peneira molecular Linde 4A. A passagem e o armazenamento de alumina ativada tem sido utilizado para obter material de baixa condutividade.
Incompatibilidades
Reage violentamente com oxidantes fortes; dimetil sulfóxido; pó de sódio; perclorato de prata; causando risco de incêndio e explosão. Ataca alguns plásticos, borracha, e revestimentos. Decompõe sobre o aquecimento, produzindo fumos de fosgênio e cloreto de hidrogênio.
Descarte de resíduos
Incineração, de preferência após mistura com outro combustível; é necessário ter o cuidado de assegurar uma combustão completa para evitar a formação de fosgénio; é necessário um purificador ácido para remover os ácidos auriculares produzidos.