Jamie Dailey e Darrin Vincent são veteranos da música bluegrass. Uma combinação de 20 anos de experiência entre os dois inclui temporadas com o bluegrass e lendas country Doyle Lawson e Ricky Skaggs. Em 2003, os amigos e colegas de longa data foram convidados a actuar numa gravação da Koch Records intitulada Christmas Grass Vol.2, 2004. Dailey & Vincent gravou uma conhecida canção de Natal, “Beautiful Star of Bethlehem”, com apenas um violão, um bandolim e suas duas vozes. Sua versão agitada da canção subiu para o número 1 no Prime Cuts of Bluegrass. O sucesso da música fez com que a dupla decidisse se apresentar mais vezes e talvez até gravar novamente. A mais nova dupla de Bluegrass, Dailey & Vincent, nasceu.
Jamie cresceu cantando e tocando com grupos familiares e regionais por todo o Tennessee e Kentucky, mas ganhou atenção nacional quando se juntou a Doyle Lawson & Quicksilver em 1998 como vocalista, barítono e tenor. Durante o mandato de Jamie, a banda ganhou 13 prêmios IBMA – incluindo sete prêmios Vocal Group of the Year e ganhou quatro Grammys e cinco indicações ao Dove Award. Jamie gravou com Dolly Parton, apareceu em cinco DVDs do Gaither Homecoming, foi convidado no álbum Brand New Strings do Ricky Skaggs, vencedor do Grammy, assim como dezenas de outras apresentações e colaborações convidadas em seu crédito. Jamie é um habilidoso músico, vocalista e compositor, com um dom para entreter e fazer as pessoas se sentirem sempre em casa.
Darrin começou a cantar aos 3 anos de idade e a tocar música aos 6 como parte de sua banda familiar, The Sally Mountain Show, juntamente com a irmã Rhonda Vincent. Como membro de Ricky Skaggs e Kentucky Thunder por mais de 10 anos, Darrin ganhou cinco prêmios Grammy e oito prêmios IBMA para o Grupo Instrumental do Ano. Ele tem créditos de performance e gravação com dezenas de artistas, incluindo Dolly Parton, Norah Jones, Emmylou Harris, Earl Scruggs, Bruce Hornsby, Vince Gill e John Hartford, bem como créditos de produção em projetos indicados ao Grammy com Rhonda Vincent, Susie Luchsinger, Cherryholmes e Hunter Berry. Ele é um músico e vocalista de renome, com habilidades especializadas para arranjar e criar música cativante.