Casey foi comissionado através do Corpo de Treinamento de Oficiais de Reserva do Exército em 1970, após a graduação da Universidade de Georgetown.
Casey serviu na Infantaria Mecanizada durante a parte de comando de sua carreira. Foi comandante da 3ª Brigada da 1ª Divisão de Cavalaria, e Comandante Assistente de Divisão – Manobra (posteriormente Comandante Assistente de Divisão – Apoio) da 1ª Divisão Blindada na Alemanha. Foi destacado como parte da Operação Joint Endeavor para a Bósnia-Herzegovina de Julho de 1996 a Agosto de 1997. Ele e o pessoal do Posto de Comando Traseiro estiveram baseados em Slavonski Brod, Croácia. Casey assumiu o comando da 1ª Divisão Blindada em Julho de 1999.
Após renunciar ao comando da divisão em Julho de 2001, Casey ocupou um cargo superior no Pentágono como Director de Planos Estratégicos e Política (J-5), o Estado-Maior Conjunto, de Outubro de 2001 a Janeiro de 2003. O seu próximo cargo foi Director do Estado-Maior Conjunto em Washington, D.C., de Janeiro de 2003 a Outubro de 2003. Após estas atribuições, Casey foi nomeado e confirmado como o 30º Vice Chefe do Estado-Maior do Exército, servindo nesse posto até Junho de 2004.
Força Multi-Nacional – IraqueEdit
Casey serviu como comandante sénior da coligação no Iraque de Junho de 2004 a Fevereiro de 2007. Ele substituiu o Tenente-General Ricardo S. Sanchez. O objetivo de Casey era encorajar os iraquianos a se apropriarem de seus problemas e assumirem a responsabilidade por sua própria segurança. Por sua vez, como comandante militar, ele se concentrou no treinamento das forças iraquianas, limitando o papel das forças americanas e transferindo o fardo de prover segurança às forças iraquianas. Entretanto, os diplomatas americanos concentrar-se-iam na construção e no fortalecimento do governo iraquiano e na ajuda aos iraquianos na realização de eleições. Ele expressou sua opinião de que uma presença americana grande e intrusiva no Iraque não resolveria os problemas políticos e de segurança naquele país e poderia até mesmo alimentar a insurgência.
Em 2005, Casey tinha esperança de que as eleições iraquianas de dezembro de 2005 pudessem levar a um Iraque mais unificado e moderado, o que – em conjunto com o treinamento das forças de segurança iraquianas – poderia abrir caminho para a redução das tropas americanas no início de 2006. Em agosto de 2005, Casey usou números específicos de tropas em sua discussão pública sobre um possível saque. Ele disse que o nível das tropas de 138.000 poderia ser reduzido em 30.000 nos primeiros meses de 2006, já que as forças de segurança iraquianas assumiram um papel mais importante. O presidente George W. Bush chamou publicamente a conversa de “especulação” e repreendeu o general. Acredita-se que o bombardeio da Mesquita al-Askari, um local religioso sagrado xiita em Samarra, tenha alimentado tensões sectárias e descarrilado os planos da coalizão para transferir rapidamente uma significativa responsabilidade de segurança para o governo iraquiano até o final de 2006.
Em janeiro de 2007, Casey implicou sua oposição a um aumento das tropas:
… quanto mais tempo nós, nas forças norte-americanas, continuarmos a suportar o principal fardo da segurança do Iraque, isso prolonga o tempo que o governo do Iraque tem para tomar as difíceis decisões sobre a reconciliação e lidar com as milícias. E a outra coisa é que eles podem continuar a nos culpar por todas as dificuldades do Iraque, que estão na base dos seus problemas. Sempre foi minha opinião que uma presença militar americana pesada e sustentada não iria resolver os problemas no Iraque a longo prazo.
Chefe do Estado-Maior do ExércitoEdit
Em Janeiro de 2007, o Presidente George W. Bush nomeou Casey para Chefe do Estado-Maior do Exército. O Senado confirmou a sua nomeação em 8 de Fevereiro de 2007, com um voto bipartidário de 83-14.
Em 10 de Fevereiro de 2007, Casey abdicou do comando no Iraque para o General David Petraeus. Casey sucedeu oficialmente o General Peter Schoomaker como Chefe do Estado-Maior do Exército em 10 de abril de 2007.
Como o 36º Chefe do Estado-Maior do Exército dos Estados Unidos de abril de 2007 a 2011, Casey liderou o que é indiscutivelmente a maior e mais complexa organização do mundo – 1,1 milhões de pessoas fortes, com um orçamento anual de mais de 200 bilhões de dólares – durante um dos períodos mais extraordinários da história política militar e global. Ele se tornou Chefe de Estado-Maior de um Exército que se estendeu de 6 anos de guerra contínua. Ao longo do seu mandato estabilizou e transformou o exército para enfrentar os desafios do século XXI, enquanto continuava a satisfazer as exigências de duas guerras. Casey transformou um exército treinado e preparado para a guerra convencional, para uma força ágil mais adequada aos desafios modernos.
Casey acelerou o crescimento do exército, instituiu Bónus de Retenção para jovens oficiais, aumentou o financiamento para os programas de soldados e familiares, melhorou a forma como o exército cuidava dos seus soldados feridos e dos membros da família sobreviventes e diminuiu o estigma associado ao aconselhamento de saúde comportamental para estabilizar um exército esticado pela guerra. Ele também melhorou o treinamento de liderança para o Corpo de Oficiais do Exército, avançou na transformação dos negócios do exército e nos processos de tomada de decisões, levou o exército para um programa de desdobramento rotativo muito parecido com o do Corpo de Fuzileiros Navais e supervisionou uma melhoria substancial nas capacidades da Guarda Nacional do Exército e das Reservas do Exército.
No rescaldo imediato do tiroteio de Fort Hood de 2009 cometido pelo psiquiatra do Exército dos Estados Unidos Nidal Malik Hasan, Casey expressou preocupação em tirar conclusões precipitadas antes da conclusão da investigação, dizendo ao John King da CNN que “esta especulação crescente poderia causar um retrocesso contra alguns dos nossos soldados muçulmanos” e “Por maior tragédia que esta fosse, seria uma pena se a nossa diversidade também se tornasse uma baixa”. Vários meses depois, numa entrevista em Fevereiro de 2010, Casey disse: “A nossa diversidade não só no nosso Exército, mas no nosso país, é uma força. E por mais horrível que esta tragédia tenha sido, se a nossa diversidade se tornar uma baixa, acho que isso é pior”
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