A companhia aérea foi incorporada em 2005 e concluiu o seu processo inicial de certificação em Abril de 2006, quando foi emitido com um Certificado de Operador Aéreo pela autoridade da aviação civil portuguesa, ANAC. Desde a obtenção do seu Certificado de Operador Aéreo, a transportadora obteve todas as aprovações legais EU-OPS (regulamentos que especificam a segurança mínima e procedimentos relacionados com a aviação comercial de asa fixa de passageiros e carga) e da Agência de Segurança da União Europeia (EASA). Também obteve a certificação da Auditoria de Segurança Operacional da IATA (IOSA) em Setembro de 2011.
Hi Fly’s first aircraft was an Airbus A330-300 which had previously been operated by Air Luxor (which was owned by the same family that now owns Hi Fly before being sold and shut down). A aeronave esteve recentemente em contrato com a Componente Aérea das Forças Armadas Belgas até ao final de 2013. Dois A310-300s foram então adicionados em 2008 e estes foram alugados à Oman Air voando nas primeiras rotas de longo curso da transportadora (para Londres/Heathrow e Bangkok).
Novos aviões foram então entregues pela Airbus em 2008 e 2009: um A330-200 e dois A340-500, este último utilizado durante aproximadamente 5 anos em nome da Arik Air na Nigéria na sua rota entre Lagos e Nova Iorque/John F. Kennedy, pintado nas suas cores, até que a Hi Fly recuperou as estruturas aéreas na Primavera de 2015. Desde então, mais A330s e A340s também foram obtidos, incluindo quatro em 2013. Em Fevereiro de 2014, a Hi Fly acrescentou o seu primeiro avião de fuselagem estreita, um A321-200 que foi alugado ao exército belga em substituição do antigo A330-300.
No início de Março de 2013, a Hi Fly Malta foi criada como subsidiária maltesa da Hi Fly, operando uma frota de Airbus A340-600s; essa divisão alberga agora um par de A340-300s.
Hi Fly tem a sua sede no centro da cidade de Lisboa. No interior estão todos os escritórios corporativos e departamentos de operações de voo e em terra, engenharia e manutenção, segurança, comercial, finanças, administração, bem como controlo de qualidade. Existem também salas de formação para tripulações de voo e de cabina. No Aeroporto de Lisboa, existe um hangar de manutenção operado pela MESA, uma subsidiária do grupo.
Em Maio de 2015, a companhia aérea saudita árabe terminou imediatamente um contrato de leasing a longo prazo com a Hi Fly sobre dois Airbus A330, depois de um deles ter sido visto no Aeroporto Ben Gurion, em Israel, a usar a farda saudita completa. De acordo com a mídia israelense, o A330 estava passando por manutenção de rotina com a ala MRO Bedek da Israel Aerospace Industries, conforme seu contrato com a Hi Fly. No entanto, Arab News noticiou que, embora a aeronave não estivesse operando um serviço comercial para a Arábia Saudita na época, os sauditas afirmaram que a Hi Fly havia violado os termos de seu contrato ao enviar o jato para um país com o qual a Arábia Saudita não tinha laços diplomáticos oficiais. A Hi Fly devolveu posteriormente a aeronave ao seu locador juntamente com o seu restante A330-300.
Hi Fly está testando o serviço de transporte de passageiros com materiais compostáveis no serviço de alimentos e bebidas em vez de plástico de uso único. Um vôo em dezembro de 2018 foi o primeiro sem copos, talheres e recipientes de uso único.
Em 29 de junho de 2019 Uma companhia aérea Hi-Fly, A340 retornando ao Aeroporto de Orlando jogou seu combustível em mais de 84% da pista do aeroporto. O avião tinha sofrido problemas hidráulicos e foi forçado a retornar. Não estava claro porque o piloto jogou o combustível na pista.