Camp entrou no primeiro concurso Wanna Be a VJ da MTV em 1998. Retratando-se como um sem-teto e projetando a imagem de um “menino de rua”, a controvérsia surgiu quando foi descoberto que ele havia sido criado e freqüentado uma escola particular em Connecticut. Além disso, The Village Voice relatou que uma fonte de internet, conhecida apenas pelo cabo “UglyPig”, alegou ter votado mais de 3.000 para o concurso Camp in the Wanna Be a VJ, explorando uma falha de segurança no sistema.
Nonetheless, Camp bateu o concorrente Dave Holmes para um trabalho de VJ no popular videoclipe Total Request Live, conhecido como TRL. Holmes também foi mais tarde contratado pela MTV.
Camp foi popular no canal, com a Rolling Stone dizendo “Uma estrela instantânea improvável, ele logo foi adorado por fãs pré-adolescentes, que se aglomeraram à sua volta devotadamente enquanto ele desfilava pela Times Square em jóias de penas, calças de couro, lenços de Steven Tyler cintilantes e aquecedores de perna desencontrados durante seus segmentos malucos de homem na rua para a MTV.”
Camp manteve sua posição na TRL com Carson Daly como o principal anfitrião por mais de um ano. O Camp também hospedou dois programas adicionais próprios para o público da MTV durante o dia. O Camp convenceu os executivos da MTV a deixá-lo reservar atos como Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach e Dee Snider como convidados em sua série de verão “Lunch with Jesse”, numa época em que esses artistas estavam anos atrás em rotação no canal. Por mais de um ano, Jesse foi apresentador do programa de rock contemporâneo “MTV Rocks Off” entrevistando artistas como Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair e Metallica.
Seguindo sua saída da TRL, Camp parlayed sua fama MTV em uma carreira de rock com seu álbum de estréia de 1999 Jesse & o 8th Street Kidz na gravadora Hollywood Records. O álbum foi produzido por Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) e Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell), e se especializou no estilo glam metal dos anos 80 que caiu fora de moda quase uma década antes do lançamento do álbum. As estrelas convidadas do álbum incluíram Stevie Nicks em dueto com Camp na balada “My Little Saviour”, Rick Nielsen, Steve Hunter e Gregg Bissonette. O Camp cowboy escreveu o álbum com Alex Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam e Jo Almeida (Dogs D’Amour) e Share Pedersen (Vixen, Bubble). O álbum vendeu 2.600 cópias na sua semana de abertura.
Um vídeo para o primeiro single “See You Around” incluiu cameos de Reverend Run e Marky Ramone. As críticas foram misturadas. Rob Sheffield deu ao álbum uma crítica (3,5 estrelas) na Rolling Stone, enquanto Stephen Thomas Erlewine da Allmusic deu ao álbum 1 estrela de uma possível 5, escrevendo: “Às vezes, a música é cativante, mas na maioria das vezes é simplesmente irritante, já que o canto do Camp é tão irritante como a sua persona.” Numa crítica retrospectiva para o The A.V. Club, Nathan Rabin notou que o álbum foi bem produzido e apresentou performances sólidas dos músicos da sessão, mas que a escolha de obscurecer os vocais de Camp na maioria das músicas trai a sua limitada capacidade musical, particularmente no dueto com o muito mais talentoso Stevie Nicks.
Camp apareceu num camafeu improvisado no documentário intitulado Power & Control LSD in The Sixties, de Aron Ranen.