Na casa particular da família Pittock, pioneira de Portland, esta casa de 22 quartos foi projetada pelo arquiteto Edward Foulkes e concluída em 1914. A mansão fica a 1.000 pés acima do nível do mar em 46 acres e comanda uma vista de cinco montanhas na Cordilheira Cascade. É um feito arquitetônico notável com seu projeto eclético de salas circulares, combinando gesso fino, mármores cortados e polidos, bronze fundido, e madeiras duras e painéis de madeira. Suas características progressivas incluem um sistema central de vácuo, intercomunicadores e iluminação indireta escondida em alcovas acima das paredes. A casa é completamente mobiliada com móveis antigos e objetos de arte, incluindo artefatos de família, apropriados aos seus desenhos francês e inglês dos séculos XVII, XVIII e XIX.
Henry Lewis Pittock foi um vigoroso homem ao ar livre, e foi membro da primeira festa a subir o Monte Hood. Ele era um homem de negócios consumado, e tomou posse do semanário Oregoniano em 1860, no mesmo ano em que se casou com Georgiana Martin Burton, de 15 anos, do Missouri, apenas sete anos depois de chegar no comboio de vagões da Pensilvânia. Ele continuou a construir um império incorporando imóveis, bancos, ferrovias, barcos a vapor, criação de gado ovino, mineração de prata e uma indústria de papel e celulose.
Georgiana adorava jardinagem e mantinha um jardim de flores em terraços repleto de muitos tipos de flores. Ela iniciou a tradição do Festival Anual das Rosas de Portland. Na comunidade, ela se dedicou à vida de mulheres e crianças. Ela ajudou a fundar a Sociedade de Socorro às Mulheres em 1867 e desempenhou um papel fundamental na construção do lar Martha Washington para mulheres solteiras.
O casal viveu lá com sua família desde 1914 até a morte de Georgiana em 1918 e Henry em 1919. A casa permaneceu como uma residência familiar até 1958. Seis anos depois, a cidade de Portland comprou a propriedade por $225.000. Foi aberta ao público um ano depois e permanece um marco na comunidade desde então.