Papéis precoces e breakthroughEdit
Aos dezoito anos, Ventimiglia seguiu uma carreira de actor, estrelando como um adolescente gay em Must Be the Music, um pequeno filme lançado como parte de Strand Releaseasing Boys Life 2. Ele se matriculou na UCLA antes de fazer um papel em The Fresh Prince of Bel Air, convidado a estrelar em séries de televisão incluindo CSI: Crime Scene Investigation, Sabrina, The Teenage Witch, Law and Order: Unidade Especial de Vítimas e Público de Boston. Ele interpretou Jed Perry, na curta série de TV Fox, Opposite Sex, que originalmente foi ao ar em 2000.
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De 2001 a 2006, Ventimiglia interpretou o adolescente Jess Mariano em Gilmore Girls; ele foi apresentado na segunda temporada como um dos principais membros do elenco. Ele assinou um spin-off de Gilmore Girls chamado Windward Circle, que deveria ser focado na relação entre Jess e seu pai (interpretado por Rob Estes), mas a série proposta nunca chegou ao ar. Depois disso, ele desceu para um membro convidado do elenco, e voltou para quatro episódios na quarta temporada e dois episódios na sexta temporada. Na terceira e última temporada do American Dreams, Ventimiglia interpretou Chris Pierce, o namorado rebelde de Meg Pryor (Brittany Snow); Pierce e sua mãe solteira, Shelly (Daphne Zuniga), uma coelhinha da Playboy, mudaram-se para a casa ao lado dos Pryors. Em 2005, ele estrelou na série de substituição de meia-época The Bedford Diaries. Os produtores tinham apenas Ventimiglia em mente, mas o programa durou apenas oito episódios e foi um dos vários programas não captados pela recém formada rede The CW.
Heroes; filme e trabalho de produçãoEdit
Entre o trabalho de televisão, Ventimiglia teve papéis de apoio nos filmes de terror Cursed (2005), dirigido por Wes Craven, e Stay Alive (2006), bem como papéis de protagonista no curta Intelligence e no longa-metragem Dirty Deeds (2005). No mesmo ano, ele foi elenco de Robert “Rocky Jr.”. Balboa, o filho de Rocky Balboa, na sexta parte de Rocky Balboa que foi lançada em Dezembro de 2006.
Ele estrelou como Peter Petrelli na série NBC Heroes, um programa sobre pessoas “comuns” descobrindo que têm superpoderes, e retratou a personagem até à conclusão da série em 2010. Ventimiglia também produziu e desenvolveu uma mini-série chamada It’s a Mall World, como parte de uma campanha de marketing para a American Eagle Outfitters em 2007. Em meados de 2007 ele estrelou como o interesse amoroso do pop/R&B cantor Fergie no videoclipe para “Big Girls Don’t Cry”. Em 2008, ele estrelou como estudante de medicina no filme de terror Patologia. O filme foi co-estrelado pela atriz Encantada Alyssa Milano e foi dirigido por Marc Schölermann para MGM.
Em 2005, Divide Pictures criou o DSC, ou Clube Social Divide, uma rede social online e global para pessoas com idéias semelhantes, co-fundada por Ventimiglia com seus melhores amigos Russ Cundiff e Dino DeMilio, um produtor de rádio para o The Tom Leykis Show. Ventimiglia, Cundiff e Divide Pictures fizeram uma parceria com Top Cow para produzir a série cômica REST, que será uma série limitada mensal. A história em quadrinhos é sobre John Barrett, um nova-iorquino de colarinho branco cuja vida muda quando ele fica viciado em uma droga que o impede de adormecer. Divide também tem uma banda desenhada chamada Berserker escrita por Rick Loverd.
Cinema e televisão; This Is UsEdit
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Depois de trabalhar com os escritores Mark Neveldine e Brian Taylor em Patologia, Ventimiglia apareceu no próximo filme da dupla, Gamer. Ventimiglia também estrelou no filme do thriller do apocalipse Xavier Gens, The Divide.
Ventimiglia foi a voz de Wolverine no dub inglês do Marvel Anime: A série anime de Wolverine e repreendeu o seu papel num episódio do Marvel Anime: Iron Man e um episódio da série Marvel Anime: Lâmina. Ele não voltou a falar Wolverine na série Marvel Anime: X-Men, devido a essa série que retratava um Wolverine mais antigo, em vez disso, Wolverine foi vocalizado por Steven Blum. Ele interpretou Ned Stax, um ex-fuzileiro naval, no drama de Frank Darabont Mob City para o TNT. Ele também repreendeu o seu papel como Jess Mariano em Gilmore Girls: Um Ano na Vida em Novembro de 2016. Depois disso, ele disse ao USA Today que “ouvi rumores de que eles estão trazendo de volta tudo o que eu já fiz parte… Acho que é emocionante”. Às vezes, porém, acho que é demais. Há mais histórias para contar com muitos desses personagens, mas ao mesmo tempo alguns desses personagens para alguns de nós atores são mais de uma década no passado. Foi emocionante voltar a Gilmore Girls para os quatro filmes da Netflix, mas estou satisfeita com isso. Eu acho que as histórias foram contadas. Acho que foi ótimo para o público e fãs ter apenas um pequeno gostinho daquele mundo de novo. Mas, ao mesmo tempo, acho que as pessoas não deveriam ficar tão gananciosas”
Começam no outono de 2016, Ventimiglia estrelou ao lado de Mandy Moore na aclamada série dramática da NBC This Is Us interpretando Jack Pearson, o patriarca de uma família de classe média no final dos anos 80, início dos anos 90 na América. Ventimiglia estrelou o suspense Devil’s Gate, ao lado de Amanda Schull. Por seu papel como Jack Pearson, Ventimiglia recebeu sua primeira nomeação Emmy na categoria Ator Líder Destacado em uma Série Dramática.
Em 2019, Ventimiglia estrelou ao lado de Amanda Seyfried na adaptação cinematográfica de A Arte de Correr na Chuva, baseada no romance de Garth Stein.