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Charen escreveu para a revista National Review, onde foi assistente editorial a partir de 1979. Mais tarde ela se juntou à equipe da Primeira Dama Nancy Reagan como redatora de discursos. Ela então trabalhou na equipe do Presidente Ronald Reagan, no Escritório de Ligação Pública da Casa Branca e no Escritório de Comunicações.
Charen serviu como redatora de discursos de Jack Kemp em sua candidatura presidencial de 1988, que não foi bem sucedida. Ela lançou a sua coluna sindicalizada em 1987. Ela é sindicalizada pelo Sindicato de Criadores e foi publicada em mais de 200 jornais, incluindo o Boston Globe, Baltimore Sun, St. Louis Post-Dispatch, Atlanta Journal-Constitution e Washington Times.
Charen foi comentarista semanal regular do The Capital Gang da CNN, que apareceu aos sábados. Depois de uma troca aquecida no ar com o colega de painel Al Hunt, os dois não apareceram no mesmo painel durante várias semanas. Charen mudou para o Capital Gang Sunday quando esse programa foi lançado, aparecendo até o programa ser cancelado.
As suas colunas também apareceram online no National Review Online, TownHall.com, e no e-zine Jewish World Review.
Em 2010, Charen ganhou o Prêmio Eric Breindel de Jornalismo. Atualmente, ela aparece regularmente no programa de rádio de John Batchelor.
Em junho de 2014, ela se tornou membro sênior do Centro de Ética e Políticas Públicas.
Em fevereiro de 2018, ela foi convidada a participar de um painel de discussão do CPAC. Os seus comentários, que suscitaram impulsos e ciúmes por parte da audiência, incluíram o seguinte:
Estou desapontada com as pessoas do nosso lado por serem hipócritas sobre assediadores sexuais e abusadores de mulheres, que estão no nosso partido, que estão sentados na Casa Branca, que se gabam dos seus assuntos extraconjugais, que se gabam de maltratar as mulheres – e porque por acaso ele tem um ‘R’ a seguir ao seu nome nós olhamos para o outro lado… Este é um partido que endossou Roy Moore para o Senado no estado do Alabama, apesar de ele ter sido um pedófilo acusado de molestar crianças. Não se pode afirmar que se defende as mulheres e se tolera isso… Por falar em bandidos, houve uma pessoa interessante que esteve neste palco no outro dia. O nome dela é Marion Le Pen. Agora, porque é que ela estava aqui? Porque é que ela estava aqui? Ela é uma jovem política de França, que já não está mais no escritório. Acho que a única razão porque ela estava aqui é porque se chama Le Pen. E o nome Le Pen é uma vergonha. O avô dela é um racista e um nazi. Ela afirma que o representa. E o facto de o CPAC a ter convidado é uma vergonha.
Charen escreveu posteriormente uma op-ed do New York Times intitulada “Estou contente por ter sido despedida do CPAC”.
Charen também é actualmente Editor de Políticas do site Bulwark e apresentador do podcast Beg to Differ lá.