Com $207 milhões gastos, a campanha eleitoral mais cara da história moderna dos EUA foi a batalha eleitoral das iniciativas de seguros de 1988 na Califórnia. Apenas o Prop. 103 ganhou a aprovação dos eleitores. Os $207 milhões gastos, em 2020 dólares ajustados à inflação, que era de $95 milhões em 1988, foram relatados pelo Los Angeles Times.
Prop. 103, a escolha do povo, venceu contra os $200 milhões combinados gastos contra ela ou tentando passar iniciativas concorrentes. O Prop. 103 arrecadou US$ 6,4 milhões em pequenas doações de cerca de US$ 30 de uma campanha estadual porta-a-porta. Estas pequenas doações da campanha pagaram os modestos escritórios e salários dos angariadores de votos, que entraram nas eleições e atingiram um milhão de lares. Anúncios de TV para o Prop. 103 foram veiculados sem custo por estações de TV apenas devido à doutrina da justiça em vigor na época, com alguns anúncios de tempo igual. Estes anúncios foram uma resposta às dezenas de milhões de dólares gastos pela indústria seguradora, que também utilizou grandes campanhas de correio directo, coordenadas pelo consultor Clint Reilly, que reconheceu os esforços contra a Prop. 103 por parte das companhias de seguros, que careciam de muito apoio público. Com 200 milhões de dólares gastos entre as outras iniciativas, tanto a favor como contra, no entanto, foi até ao fio, com o Prop. 103 a ganhar apenas 1%, com 51% de votos a favor. A campanha, e seus resultados, receberam ampla atenção nacional. A Suprema Corte da Califórnia manteve cada provisão de 103,
“Três outras medidas de seguro – a Proposição 104, a proposta sem falhas do setor, a Proposta 100, apoiada pelos advogados de julgamento do estado, e a Proposta 101, … patrocinada pela seguradora dissidente Harry Miller, – foram todas esmagadoramente derrotadas”, relatou Kenneth Reich, o redator da equipe do L.A. Times que cobriu o setor de seguros e esta eleição. Reich escreveu “Mas o presidente da campanha da Proposição 103, Harvey Rosenfield, sugeriu que se a indústria de seguros estivesse em apuros com o público, a culpa seria apenas sua”. A Proposição 103 foi escrita pelo presidente da campanha Harvey Rosenfield, e endossada pelo defensor do consumidor de confiança nacional Ralph Nader, que fez campanha repetidamente com Rosenfield pela Proposição 103. A equipe da campanha incluiu Bill Zimmerman, notado pela PBS por seu papel anterior de líder na oposição à Guerra do Vietnã, Carmen Gonzales como porta-voz da imprensa, Angelo Paparella, que dirigiu a grande campanha estadual, Eric Hacopian, que continuou como um consultor político bem-sucedido na Califórnia, e Troy Deckert, que veio da equipe nacional de uma campanha presidencial, e de anos de experiência política em Chicago. Deckert adicionou um palmcard para eleitores de todo o estado, que foi distribuído pelos angariadores, e cartazes de rua em todo o estado, ambos métodos padrão de Chicago. Patrick Overton (agora Patrick Kadzik), que também trabalhou em uma campanha presidencial, foi o primeiro organizador que provou que a campanha de porta em porta poderia arrecadar pequenas doações em quantidades suficientes (cerca de US$150 por noite, por angariador) a fim de apoiar os modestos escritórios e angariadores de campo. Quando uma eleição é vencida por 1%, todos os esforços podem ter sido considerados críticos para a vitória, desde as disposições legais de Harvey Rosenfield, ao endosso de Ralph Nader, até ao enorme e bem organizado esforço porta-a-porta.