Na superfície, Owl Eyes é um personagem perspicaz. Ele vê coisas que os outros sentem falta. Na realidade, porém, ele é mais facilmente enganado do que ninguém.
Os grandes óculos, claro, amarram-no ao cartaz do Eckleburg. Há um contraste contínuo entre a superfície e a realidade no livro, com a pergunta incômoda de como dizer a diferença. Óculos maiores? Os Eckleburg’s são os maiores, e eles não vêem o que está acontecendo bem na frente deles.
Encontramos primeiro o “Olhos de Coruja” na biblioteca do Gatsby. O seu nome verdadeiro nunca é dado, mas ele pode representar o Ring Lardner. Ele está olhando para o volume um das Palestras de Stoddard, um daqueles livros que ninguém lê, mas afirma que eles têm. Ele nota que é um livro, não um adereço, mas as páginas não foram cortadas. (Naqueles dias, os impressores poupavam tempo dobrando grandes folhas e encadernando-as, o que deixava as margens do livro uma série de dobras em vez de páginas. Para ler, então, você precisava de uma faca de papel para cortar essas dobras). Gatsby nunca leu o livro, e se não leu o volume um, não leu nenhum. O livro é real, a casa é real, mas o Gatsby não é. Owl Eyes vê que o livro é um livro, mas isso é tudo. Ele vê a superfície, mas não a realidade. “Você não pode julgar um livro pela capa” está invertido… ele vê dentro do livro mas não dentro do seu dono.
A seguir encontramos Owl Eyes na entrada depois de ele ter batido com o carro. Ele admite alegremente que não sabe como conduzir. No entanto, ele conseguiu bloquear todos os outros de sair, e não faz ideia de como corrigir a situação. Novamente, ele vê a superfície (ele sabe como dirigir) mas não a realidade (ele não consegue lidar com as consequências de um acidente).
Finalmente, ele aparece no funeral do Gatsby. A única pessoa que sente tanta simpatia, além do Nick, é a pessoa que não consegue ver. Gatsby é um recorte de papelão. Owl Eyes veio às suas festas e acredita que a fachada é real, mas Gatsby morreu porque ele não era a pessoa que parecia ser. Ele não era uma pessoa de todo, apenas um vazio que ele esperava que a Daisy preenchesse.