Existem dois termos que descrevem o resultado estereoquímico das reações. Estes termos são estereosespecíficos e estereosselectivos. E devido à semelhança dos termos, muitos alunos têm dificuldade em lembrar qual deles é qual ou mesmo saber qual é a diferença. Então, vamos olhar para estes dois termos com um pouco mais de detalhe.
Estas são reações que podem dar dois estereoisômeros diferentes, mas um desses estereoisômeros é maior enquanto o outro é menor. Deixe-me dar-lhe um exemplo olhando para duas reacções de epoxidação diferentes:
A primeira reacção dá-lhe dois estereoisómeros. A primeira reacção não dá preferência a um estereoisómero ou ao outro. Portanto, não é estereosseletivo. A segunda, porém, é mais seletiva para um estereoisômero. Assim, chamamos-lhe estereosselectivo. A relação estereoquímica entre os produtos nos isenantiómeros de reacção, também podemos chamar a esta reacção enantioselectiva. Quando a relação estereoquímica entre os produtos é diastereômeros, chamamos de diastereoselective à reação sucha.
Geralmente, no âmbito do curso de química orgânica do segundo semestre, mencionamos a estereoseletividade, mas não nos concentramos nela.Reações estereoeletivas, como a epoxidação sem afiação, são incrivelmente importantes na síntese orgânica. Os métodos estereoselectivos e os mecanismos dessas reacções, no entanto, são geralmente bastante complexos. Portanto, simplesmente não temos tempo para rever todas elas em um curso introdutório. Se você reinteressou em métodos estereoseletivos em química orgânica, você deve fazer um curso avançado de química orgânica.
Reação Específica
Muitas reações que cobrimos na química orgânica são estereespecíficas. Quando ouvir a palavra “estereo-específica” deve pensar nas reacções de adição “syn” e “anti”. Embora existam outros tipos de reacções estereoespecíficas na química orgânica, tradicionalmente cobrimos apenas algumas das que se encontram no âmbito do curso. Assim, por exemplo, a halogenação de alcenos é uma reação antiadição:
No exemplo acima, temos uma situação em que um estereoisômero específico do material de partida (transestilbeno) dá um estereoisômero específico para um produto (um composto meso). Da mesma forma, o material cis-stilbenestarting, especificamente, dá o par de enantiômeros. Note que, devido à especificidade estereoscópica do mecanismo de reação de halogenação (anti-adição), o trans-stilbeno nunca lhe dará um par de enantiômeros enquanto o cis-stilbenewill nunca lhe dará o composto meso. Assim, essencialmente, se a reação é específica e os materiais de partida são diastereoméricos, os produtos também serão diastereoméricos.
Eu sugiro que você faça um flashcard rápido do esquema acima e use os termos cada vez que você olhar para a reação para ter certeza de solidificar a teterminologia e pode usá-la confortavelmente sempre que você precisar. Algo muito importante a ter em mente: stereospecific é a descrição do mecanismo de reacção, enquanto stereoselective é a descrição do resultado da reacção! Assim, a reacção pode ser tanto stereospecific como stereoselective uma vez que os termos descrevem diferentes aspectos da reacção.