Existem três isómeros de toluidina, que são compostos orgânicos. Estes isómeros são o-toluidina, m-toluidina, e p-toluidina, com a letra prefixada abreviando, respectivamente, ortho; meta; e par. Todas as três são aminas arilo cujas estruturas químicas são semelhantes à anilina, exceto que um grupo metilo é substituído no anel do benzeno. A diferença entre estes três isómeros é a posição em que o grupo metilo (-CH3) está ligado ao anel em relação ao grupo amino funcional (-NH2); ver ilustração das estruturas químicas abaixo.
| Isómeros Boluidinos | ||||
|---|---|---|---|---|
| Posição Metilo | ortho | meta | para | |
| Nome comum | o-toluidina | m-toluidina | p-toluidina | |
| Outros nomes | o-metilanilina | m-metilanilina | p-metilanilina | |
| Nome químico | 2-metilanilina | 3-metilanilina | 4-metilanilina | |
| Fórmula química | C7H9N | |||
| Massa molecular | 107.17 g/mol | |||
| Temperatura de transição de vidro | 189 K | 187 K | Vidro não formado | |
| Ponto de fusão | -23 °C | 30 °C | 43 °C | |
| Ponto de rebordo | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C | |
| Densidade | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 | |
| Suscetibilidade magnética | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol | |
| CAS número | ||||
| SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 | |
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| Aliberação e referências | ||||
As propriedades químicas das toluidinas são bastante semelhantes às da anilina, e as toluidinas têm propriedades em comum com outras aminas aromáticas. Devido ao grupo amino ligado ao anel aromático, as toluidinas são fracamente básicas. As toluidinas são pouco solúveis em água pura, mas dissolvem-se bem em água ácida devido à formação de sais de amónio, como é habitual para as aminas orgânicas. Esta diferença está relacionada com o facto das moléculas de p-toluidina serem mais simétricas. p-Toluidina pode ser obtida através da redução do p-nitrotolueno. p-Toluidina reage com formaldeído para formar a base de Tröger.