Parte dos vinhedos da actual empresa pode ser rastreada até à adega Eshcol, uma palavra bíblica para “cacho exuberante de uvas”. A vinícola Eschol original foi encomendada por James e George Goodman e construída em 1886 por um capitão de mar escocês chamado Hamden McIntyre. A propriedade original era de 280 acres com 40 acres plantados em vinhedos. McIntyre projetou-a como um sistema de fluxo por gravidade: um guincho puxado por cavalos levou as uvas ao terceiro andar da estrutura de três andares para esmagamento; a gravidade levou o suco para o segundo andar para fermentação; e, eventualmente, o vinho desceu para o primeiro andar para envelhecer. Os vinhedos sobreviveram à Proibição nos Estados Unidos ao produzir uvas para a produção de vinho sacramental. Em 1940, os vinhedos e o edifício da adega caíram em desuso. O edifício Eschol sofreu grandes danos estruturais com o terramoto de 2014 no sul de Napa. O edifício da adega foi restaurado após mais de dois anos de reparos e melhoras.
De acordo com a aposentadoria de uma carreira de sucesso na Kaiser Industries, Eugene Trefethen juntamente com sua esposa Katie comprou a Eshcol em 1968 juntamente com seis propriedades adjacentes para criar a Trefethen Vineyards. Nessa altura, começou a replantação dos vinhedos e a restauração do histórico edifício da adega. Os esforços de restauração de Trefethens foram reconhecidos em 1988 pelo Departamento do Interior, que colocou a vinícola no Registro Nacional de Lugares Históricos como a única vinícola do século XIX, de madeira, de fluxo de gravidade, que sobreviveu no condado de Napa. A adega é também conhecida por um extenso jardim estabelecido por Katie. Tem sido apresentado em muitas publicações e tem sido um destino para muitos entusiastas da jardinagem desde que foi criada.
Eugene Trefethen morreu em 1996 e Katie Trefethen morreu em 2007.