Det finns två termer som beskriver det stereokemiska resultatet av reaktioner. Dessa termer är stereospecifika och stereoselektiva. Och på grund av likheten i termerna har många elever svårt att komma ihåg vilken som är vilken eller ens känna till skillnaden. Låt oss därför titta lite närmare på dessa två termer.
Detta är reaktioner som kan ge två olika stereoisomerer, men en av dessa stereoisomerer är större medan den andra är mindre. Låt mig ge dig ett exempel genom att titta på två olika epoxideringsreaktioner:
Den första reaktionen ger dig två stereoisomerer. Det är enantiomerer.Den första reaktionen ger ingen preferens för den ena eller andra stereoisomeren. Den är alltså INTE stereoselektiv. Den andra reaktionen är däremot mer selektiv för en stereoisomer. Därför kallar vi den stereoselektiv. Eftersom det stereokemiska förhållandet mellan produkterna i reaktionen är enantiomerer kan vi också kalla denna reaktion för enantioselektiv. När det stereokemiska förhållandet mellan produkterna är diastereomerer kallar vi en sådan reaktion för diastereoselektiv.
I allmänhet, inom ramen för en kurs i organisk kemi på andra stadiet, nämner vi stereoselektiviteten, men fokuserar inte på den.Stereoselektiva reaktioner, såsom Sharpless epoxidering, är otroligt viktiga inom organisk syntes. De stereoselektiva metoderna och mekanismerna för dessa reaktioner är dock vanligtvis ganska komplexa. Så vi har helt enkelt inte tid att gå igenom alla dessa i en introduktionskurs. Om du är intresserad av stereoselektiva metoder i organisk kemi bör du läsa en avancerad kurs i organisk kemi.
Stereospecifik reaktion
Många av de reaktioner vi behandlar i organisk kemi är stereospecifika. När du hör ordet ”stereospecifik” bör du tänka på additionsreaktionerna ”syn” och ”anti”. Även om det finns andra typer av stereospecifika reaktioner i organisk kemi, täcker vi traditionellt sett bara ett fåtal av dem inom ramen för kursen. Så till exempel är halogenering av alkener en antiadditionsreaktion:
I exemplet ovan har vi en situation där en specifikstereoisomer av utgångsmaterialet (trans-stilben) ger en specifikstereoisomer för en produkt (en mesoförening). På samma sätt ger cis-stilbenutgångsmaterialet, specifikt, paret av enantiomerer. Observera att på grund av halogeniseringsreaktionens stereospecificitet (anti-addition) kommer trans-stilbenet aldrig att ge ett par enantiomerer, medan cis-stilbenet aldrig kommer att ge en mesoförening. Så om reaktionen är stereospecifik och utgångsmaterialen är diastereomeriska kommer produkterna också att vara diastereomeriska.
Jag föreslår att du gör ett snabbt flashcard av schemat ovan och använder termerna varje gång du tittar på reaktionen för att försäkra dig om att du har befäst terminologin och kan använda den bekvämt närhelst du behöver den. Något mycket viktigt att komma ihåg: stereospecifik är beskrivningen av reaktionsmekanismen, medan stereoselektiv är beskrivningen av reaktionsresultatet!Reaktionen kan alltså vara både stereospecifik och stereoselektiv eftersom termerna beskriver olika aspekter av reaktionen.