Det finns tre isomerer av toluidin, som är organiska föreningar. Dessa isomerer är o-toluidin, m-toluidin och p-toluidin, med den inledande bokstaven som förkortning för ortho, meta respektive para. Alla tre är arylaminer vars kemiska struktur liknar anilin med undantag för att en metylgrupp är substituerad på bensenringen. Skillnaden mellan dessa tre isomerer är den position där metylgruppen (-CH3) är bunden till ringen i förhållande till den funktionella aminogruppen (-NH2), se illustration av de kemiska strukturerna nedan.
Toluidinisomerer | ||||
---|---|---|---|---|
Metylposition | ortho | meta | para | |
Förmligt namn | o-.toluidin | m-toluidin | p-toluidin | |
Andra namn | o-metylanilin | m-metylanilin | p-metylanilin | |
Kemiskt namn | 2-metylanilin | 3-metylanilin | 4-metylanilin | |
Kemisk formel | C7H9N | |||
Molekylmassa | 107.17 g/mol | |||
Glasövergångstemperatur | 189 K | 187 K | Glas bildas inte | |
Smältpunkt | -23 °C | -30 °C | 43 °C | |
Skokpunkt | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C | |
Densitet | 1.00 g/cm3 | 0,98 g/cm3 | 1,05 g/cm3 | |
Magnetisk känslighet | 76,0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol | |
CAS-nummer | ||||
SMILES | Cc1ccccccc1N | Cc1cccccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 | |
Hinder och referenser |
De kemiska egenskaperna hos toluidinerna är ganska lika dem hos anilin, och toluidinerna har egenskaper som är gemensamma med andra aromatiska aminer. På grund av den aminogrupp som är bunden till den aromatiska ringen är toluidinerna svagt basiska. Toluidinerna är dåligt lösliga i rent vatten men löser sig bra i surt vatten på grund av bildandet av ammoniumsalter, vilket är vanligt för organiska aminer. orto- och metatoluidiner är viskösa vätskor, men para-toluidin är ett flagnande fast ämne. Denna skillnad hänger samman med att p-toluidinmolekylerna är mer symmetriska. p-toluidin kan erhållas genom reduktion av p-nitrotoluen. p-toluidin reagerar med formaldehyd för att bilda Trögers bas.