En del av det nuvarande företagets vingårdar kan spåras tillbaka till vingården Eshcol, ett bibliskt ord för ”frodig druvklase”. Den ursprungliga vingården Eschol beställdes av James och George Goodman och byggdes 1886 av en skotsk sjökapten vid namn Hamden McIntyre. Den ursprungliga egendomen var på 280 hektar, varav 40 hektar var planterade med vinodlingar. McIntyre utformade den som ett gravitationsflödessystem: en hästdragen vinsch förde druvorna till tredje våningen i den tre våningar höga byggnaden för krossning, gravitationen förde saften till andra våningen för jäsning, och så småningom gick vinet ner till första våningen för lagring. Vingårdarna överlevde förbudet i USA genom att producera druvor för framställning av sakramentalt vin. År 1940 var vingårdarna och vingårdsbyggnaden inte längre i bruk. Eschol-byggnaden drabbades av omfattande strukturella skador vid jordbävningen i South Napa 2014. Vingårdsbyggnaden återställdes från jordbävningsskador efter över två års reparationer och förbättringar.
Eugene Trefethen, som gick i pension efter en framgångsrik karriär inom Kaiser Industries, köpte tillsammans med sin fru Katie Eshcol 1968 tillsammans med sex angränsande fastigheter för att skapa Trefethen Vineyards. Vid den tidpunkten påbörjades återplantering av vingårdarna och restaurering av den historiska vingårdsbyggnaden. Trefethens restaureringsinsatser uppmärksammades 1988 av inrikesministeriet, som placerade vingården i National Register of Historic Places som den enda 1800-talsvineri i trä med gravitationsflöde som finns kvar i Napa County. Vingården är också känd för en omfattande trädgård som anlades av Katie. Den har presenterats i många publikationer och har varit en destination för många trädgårdsentusiaster sedan den anlades.
Eugene Trefethen dog 1996 och Katie Trefethen dog 2007.