På ytan är Owl Eyes en skarpsinnig karaktär. Han ser saker som andra missar. I verkligheten är han dock lättare att lura än någon annan.
De stora glasögonen knyter honom förstås till Eckleburgs reklamtavla. Det finns en ständig kontrast mellan yta och verklighet i boken, med den tjatande frågan om hur man ska se skillnaden. Större glasögon? Eckleburgs är de största, och de ser inte vad som händer rakt framför dem.
Vi möter först ”Owl Eyes” i Gatsbys bibliotek. Hans riktiga namn anges aldrig, men han kan representera Ring Lardner. Han tittar på volym ett av Stoddard’s Lectures, en av de böcker som ingen läser men som påstår sig ha. Han märker att det är en bok, inte en rekvisita, men att sidorna inte har klippts bort. (På den tiden sparade tryckerierna tid genom att vika ihop stora ark och binda ihop dem, vilket gjorde att bokens kanter var en serie veck i stället för sidor. För att läsa behövde man alltså en papperskniv för att skära igenom dessa veck). Gatsby har aldrig läst boken, och om han inte har läst volym ett har han inte läst någon. Boken är verklig, huset är verkligt, men Gatsby är det inte. Owl Eyes ser att boken är en bok, men det är allt. Han ser ytan men inte verkligheten. ”You can’t judge a book by its cover” är omvänt – han ser inuti boken men inte inuti dess ägare.
Nästan möter vi Owl Eyes på uppfarten efter att han krockat med sin bil. Han erkänner glatt att han inte vet hur man kör. Han har dock lyckats hindra alla andra från att åka, och han har ingen aning om hur han ska åtgärda situationen. Återigen ser han ytan (han vet hur man kör) men inte verkligheten (han kan inte hantera konsekvenserna av en krock).
Till slut dyker han upp på Gatsbys begravning. Den enda person som känner så mycket sympati, förutom Nick, är den person som inte kan se. Gatsby är en pappfigur. Owl Eyes har kommit till hans fester och tror att fasaden är verklig, men Gatsby dog för att han inte var den person han verkade vara. Han var inte alls en person, bara ett tomrum som han hoppades att Daisy skulle fylla.