Penny Lane, en ret typisk forstadskøbsgade i den østlige forstad Mossley Hill, er blevet verdenskendt takket være Beatles-hittet, der bærer dens navn. Det blev skrevet af Paul McCartney, som gik i St Barnabas Church i gaden og ofte mødtes her med sin barndomsven og Beatle-kollega John Lennon, inden han tog bussen til Liverpools centrum. De mange seværdigheder, der omtales i teksten, kan stadig findes på Penny Lane, bl.a. et busskur, en frisørsalon og en brandstation. Gadeskilte med det berømte navn blev stjålet så regelmæssigt, at kommunen begyndte at male gadenavnet på bygninger i stedet.
“Penny Lane” blev udgivet i 1967 som en dobbelt A-side-single sammen med “Strawberry Fields Forever”, en anden sang, der refererer til et vartegn i Liverpool. Beatles-producer, George Martin, mente, at det var deres bedste single i fællesskab. Den gik ind som nr. 1 i USA, men nåede kun nr. 2 på den britiske hitliste. Gaden er vokset i anseelse som følge af dens Beatles-forbindelser og er blevet en attraktion for både turister og lokale. Den skabte på et tidspunkt en vis forlegenhed hos byrådets embedsmænd, da de foreslog, at alle gader i Liverpool, der var opkaldt efter slavehandlere, skulle omdøbes, uden at vide, at Penny Lane faktisk var opkaldt efter den lokale slavehandler James Penny. Den berømte gade beholdt således sit navn, mens de andre gadenavne i byen blev ændret.