1-Esene

1-Esene è comunemente prodotto da due vie generali: (i) processi full-range attraverso l’oligomerizzazione dell’etilene e (ii) tecnologia on-purpose. Un percorso minore per l’1-esene, usato commercialmente su scala minore, è la disidratazione dell’esanolo. Prima degli anni ’70, l’1-esene era anche prodotto dal cracking termico delle cere. Gli eseni interni lineari erano prodotti dalla clorurazione/deidroclorurazione delle paraffine lineari.

L’oligomerizzazione dell’etilene combina le molecole di etilene per produrre alfa-olefine lineari di varie lunghezze di catena con un numero pari di atomi di carbonio. Questo approccio porta a una distribuzione o “gamma completa” di alfa-olefine. Il processo Shell higher olefin (SHOP) impiega questo approccio. Linde e SABIC hanno sviluppato la tecnologia α-SABLIN usando l’oligomerizzazione dell’etilene per produrre il 21% di 1-esene. Anche CP Chemicals e Innovene hanno processi completi. Tipicamente, il contenuto di 1-esene varia da circa il venti per cento di distribuzione nel processo Ethyl (Innovene), mentre solo il dodici per cento di distribuzione nei processi CP Chemicals e Idemitsu.

Un percorso ad hoc per l’1-esene usando la trimerizzazione dell’etilene è stato portato in funzione per la prima volta in Qatar nel 2003 da Chevron-Phillips. Un secondo impianto è stato programmato per iniziare nel 2011 in Arabia Saudita e un terzo previsto per il 2014 negli Stati Uniti. Il processo di Sasol è anche considerato un percorso on-purpose per l’1-esene. Sasol impiega commercialmente la sintesi Fischer-Tropsch per produrre combustibili dal gas di sintesi derivato dal carbone. La sintesi recupera l’1-esene dai suddetti flussi di combustibile, dove il taglio iniziale della concentrazione di 1-esene può essere del 60% in una distillazione stretta, con il resto costituito da vinilideni, olefine interne lineari e ramificate, paraffine lineari e ramificate, alcoli, aldeidi, acidi carbossilici e composti aromatici. È stata dimostrata la trimerizzazione dell’etilene mediante catalizzatori omogenei. Un percorso alternativo on-purpose è stato riportato da Lummus Technology.

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