Shane ha servito come cantante e chitarrista nei loro più grandi successi, tra cui “Scotch and Soda”, “M.T.A.,”un’interpretazione della ballata omicida “Tom Dooley” e la canzone tradizionale “The Wreck of the John B.”, quest’ultima ha ispirato direttamente “Sloop John B.” dei Beach Boys. Il trio aiutò anche a rendere popolare “Where Have All the Flowers Gone?” di Pete Seeger e registrò “It Was a Very Good Year” prima che quella canzone diventasse un punto fermo di Frank Sinatra.
La loro “Tom Dooley” vendette più di 1 milione di copie, si piazzò al numero uno della classifica dei singoli e contribuì a lanciare l’influente folk revival nella musica popolare. La canzone vinse anche il premio per la migliore registrazione country e western ai Grammy Awards nel 1959; 50 anni dopo, nel 2008, la Biblioteca del Congresso ha inserito la canzone nel registro nazionale delle registrazioni storiche significative.
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Tuttavia, all’inizio degli anni sessanta, lo stile commerciale del folk del Kingston Trio fu soppiantato da un giovane gruppo di artisti folk “puri” come Bob Dylan e Joan Baez, e dalla British Invasion. Come disse Dylan a Rolling Stone nel 2001, “C’erano altri dischi di musica folk, dischi di musica folk commerciale, come quelli del Kingston Trio. Non sono mai stato un elitista. Personalmente, mi piaceva il Kingston Trio. Potevo vedere il quadro… il Kingston Trio era probabilmente il miglior gruppo commerciale in circolazione, e sembravano sapere cosa stavano facendo.”
Dopo lo scioglimento del Kingston Trio nel 1967 e una breve carriera da solista, Shane formò il New Kingston Trio nel 1969, e continuò ad esibirsi con varie formazioni sotto il nome di Kingston Trio fino al suo ritiro nel 2004.
Guard morì di linfoma nel 1991, e Reynolds morì di insufficienza respiratoria acuta nell’ottobre 2008; il sostituto di Guard, John Stewart, che si unì nel 1961 dopo che il suo predecessore lasciò e che godette anche di una rinomata carriera solista, morì per un aneurisma al cervello nel 2008.
