Clorobenzene Proprietà chimiche, usi, produzione
Usi
Produzione di fenolo, anilina, DDT; solvente per vernici; stampa a colori; industria del lavaggio a secco.
Descrizione
Il clorobenzene è un composto aromatico monociclico con un atomo di idrogeno sull’anello del benzene sostituito da un cloro. È prodotto dalla clorazione del benzene in fase liquida con un catalizzatore. Il clorobenzene è un liquido incolore e infiammabile con un odore dolce di mandorla, a temperatura ambiente con una pressione di vapore relativamente alta, un coefficiente di ripartizione ottanolo-acqua moderato (log 2.8) e una solubilità in acqua da moderata a bassa (497.9 mg/L @ 25℃). Il clorobenzene ha un’alta solubilità in solventi non polari, tuttavia è quasi insolubile in acqua. Il clorobenzene di grado tecnico è tipicamente puro al 99% con < 0,05% di benzene e < 0,1% di diclorobenzeni come contaminanti. È un solvente comune e un intermedio ampiamente utilizzato nella fabbricazione di altri prodotti chimici. Il Rhodococcus phenolicus è una specie di batterio capace di degradare il clorobenzene come unica fonte di carbonio.
Usi
- Il clorobenzene è usato principalmente come materia prima per la sintesi di o- e p-nitroclorobenzene e 2,4-dinitroclorobenzene.importanti conversioni chimiche quantitative diverse dalla produzione di nitroclorobenzeni sono la produzione di ossido di difenile e difenildiclorosilano.
- Il clorobenzene è usato principalmente come materia prima per la sintesi di prodotti chimici tra cui la trifenilfosfina (catalizzatore per la sintesi organica), il fenilsilano e il tiofenolo (pesticida e intermedio farmaceutico). Viene anche usato come materia prima per la sintesi di solventi per reazioni di sintesi organica, tra cui metilendifenildiisocianato, materia prima di uretano, coadiuvanti agricoli, vernice e inchiostro, e solvente di pulizia per l’elettronica.
- produzione di fenolo, anilina, DDT; solvente per vernici; mezzo di trasferimento del calore.
- Il clorobenzene è usato come solvente di processo nella produzione di isocianati come MDI e TDI e come solvente in varie formulazioni di protezione delle colture. È inoltre usato come solvente nelle reazioni di condensazione nell’industria dei coloranti.
- Il clorobenzene è una sostanza di base usata nelle sintesi chimiche con il 95% della quantità usata convertita in sistemi chiusi in prodotti intermedi e finali.
- È usato come solvente di processo nella produzione di tre coloranti e pigmenti indigoidi. Tutti i pigmenti e le tinture sono colori tioindigoidi.
- Il clorobenzene è un esempio di alogenuri che si forma per mono sostituzione dell’anello del benzene. Quando il clorobenzene viene fuso con idrossido di sodio a 623K e 320 atm si produce fenossido di sodio. Infine, il fenossido di sodio su acidificazione dà fenoli.
Tossicità
Gli effetti tossici del clorobenzene sugli esseri umani erano esaurimento, nausea, letargia, mal di testa e irritazione al tratto respiratorio superiore e agli occhi. Il contatto del clorobenzene con la pelle ha indotto irritazione. Non sono stati ottenuti rapporti sulla sensibilizzazione da clorobenzene in questa indagine.
I valori di LD50 orale del clorobenzene erano 1.445 mg/kg nei topi, da 1.427 a 3.400 mg/kg nei ratti e da 2.250 a 2.830 mg/kg nei conigli. Le LC50 dopo un’esposizione per inalazione di 6 ore erano 1.889 ppm nei topi e 2.968 ppm nei ratti.
Proprietà chimiche
liquido incolore, La clorurazione del benzene in presenza di un catalizzatore (FeCl3 o AICI3) produce clorobenzene come primo prodotto. La sostituzione con un secondo CI produce ortho, para, o meta diclorobenzene, eventualmente tutti gli idrogeni possono essere sostituiti per dare esaclorobenzene, C6C16. In presenza di luce ultravioletta, la clorazione del benzene produce esacloruro di benzene, C6H6C~, un derivato del cicloesano.
Proprietà chimiche
Il clorobenzene, chiamato anche monoclorobenzene, è un composto aromatico monociclico. È un liquido incolore con un odore aromatico simile a quello delle mandorle e viene prodotto per l’uso come solvente, è usato nella produzione di altri prodotti chimici (pesticidi), e nella produzione di alcuni altri prodotti chimici, gomma, coloranti e solventi per grassi. È usato come materia prima per produrre orto- e para- nitroclorobenzeni e anilina; come solvente per vernici; e come mezzo di trasferimento del calore. In passato, il clorobenzene era usato come intermedio nella produzione di fenolo e DDT. Il clorobenzene entra nell’ambiente dagli scarichi industriali e municipali. Un’altra fonte potenziale è la formazione e l’emissione di clorobenzene come prodotto della combustione incompleta negli inceneritori di rifiuti.
Il clorobenzene è moderatamente solubile in acqua; fino a 1.000 milligrammi si mescolano con un litro di acqua. Il clorobenzene è leggermente persistente in acqua, con un’emivita da 2 a 20 giorni. Il clorobenzene persiste nel suolo (diversi mesi), nell’aria (3,5 giorni) e nell’acqua (meno di 1 giorno).
Quando viene riscaldato fino alla decomposizione questo composto emette fumi tossici di gas cloruro di idrogeno, CO e CO2. Sinonimi comuni sono monoclorobenzene, cloruro di benzene e clorobenzolo. È incompatibile con forti agenti ossidanti e dimetilsolfossido.
Il clorobenzene (meglio conosciuto anche come monoclorobenzene o MCB) è un liquido infiammabile. Le aziende usano l’MCB anche per fare adesivi, vernici, sverniciatori, lucidanti, coloranti e farmaci. In passato le aziende hanno usato l’MCB per produrre fenolo e prodotti chimici correlati, pesticidi (come il DDT) e anilina.
Il clorobenzene può evaporare se esposto all’aria. Si dissolve leggermente quando viene mescolato con l’acqua. Gli effetti del clorobenzene sulla salute umana e sull’ambiente dipendono da quanto clorobenzene è presente e dalla lunghezza e frequenza dell’esposizione. Gli effetti dipendono anche dalla salute di una persona o dalle condizioni dell’ambiente quando avviene l’esposizione.
Proprietà fisiche
Liquido chiaro, incolore, infiammabile con un odore di mandorla dolce, medicinale o di naftalina. Una concentrazione di soglia dell’odore di 210 ppbv è stata riportata da Leonardos et al. (1969). A 40 °C, la concentrazione più bassa a cui è stato rilevato un odore era 190 μg/L. A 25 °C, la concentrazione più bassa a cui è stato rilevato un sapore era 190 μg/L (Young et al., 1996). La concentrazione media di soglia minima rilevabile di odore in acqua a 60 °C era 0,08 mg/L (Alexander et al., 1982). Cometto-Mu?izand Cain (1994) hanno riportato una concentrazione media della soglia di pungenza nasale di 10.553 ppmv.
Usi
Il clorobenzene è usato come solvente per vernici, come mezzo di trasferimento del calore e nella produzione di fenolo e anilina.
Usi
Il clorobenzene è un benzene alogenato usato nella ricerca QSAR di tossicità chimica per l’inquinamento agricolo.
Usi
Il monoclorobenzene è usato commercialmente come solvente e per produrre fenolo e nitroclorobenzeni.
Definizione
ChEBI: Il membro più semplice della classe dei monoclorobenzeni, cioè il benzene in cui un singolo idrogeno è stato sostituito da un cloro.
Definizione
Un liquido incolore ottenuto dalla reazione catalitica del cloro con il benzene, che può essere convertito in fenolo per reazione con idrossido di sodio in condizioni estreme (300°C e 200 atmosfere di pressione). È anche usato nella fabbricazione di altri composti organici.
Riferimento della sintesi
Journal of the American Chemical Society, 74, p. 6297, 1952 DOI: 10.1021/ja01144a523
Tetrahedron Letters, 23, p. 371, 1982 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1
Descrizione generale
Un incolore a chiaro, liquido giallastro con un odore dolce tipo mandorla. Punto di infiammabilità 84°F. Praticamente insolubile in acqua e un po’ più denso dell’acqua (9,2 lb / gal). Vapori più pesanti dell’aria. Usato per fare pesticidi, coloranti e altri prodotti chimici.
Aria &Reazioni con l’acqua
Altamente infiammabile. Insolubile in acqua.
Profilo di reattività
Il clorobenzene subisce una reazione a volte esplosiva con sodio in polvere o tricloruro di fosforo + sodio. Può reagire violentemente con il dimetilsolfossido. Reagisce vigorosamente con agenti ossidanti. Attacca alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti. Forma un sale solvato sensibile agli urti con perclorato d’argento. .
Pericolo
Un possibile cancerogeno. Evitare l’inalazione e il contatto con la pelle. Rischio di incendio moderato. Limiti di esplosività 1,8-9,6%.
Rischio per la salute
Irritante per la pelle, gli occhi e le membrane mucose. L’esposizione ripetuta della pelle può causare dermatiti dovute all’azione sgrassante. L’inalazione cronica di vapori o nebbie può provocare danni a polmoni, fegato e reni. Esposizioni acute ai vapori possono causare sintomi che vanno dalla tosse all’anestesia transitoria e alla depressione del sistema nervoso centrale.
Sono disponibili informazioni limitate sugli effetti acuti (a breve termine) del clorobenzene. L’esposizione acuta per inalazione di animali al clorobenzene ha prodotto narcosi, irrequietezza, tremori e spasmi muscolari. L’esposizione cronica (a lungo termine) degli esseri umani al clorobenzene colpisce il sistema nervoso centrale (CNS). I segni di neurotossicità negli esseri umani includono intorpidimento, cianosi, iperestesia (aumento della sensazione) e spasmi muscolari. Non sono disponibili informazioni sugli effetti cancerogeni del clorobenzene negli esseri umani. L’EPA ha classificato il clorobenzene come gruppo D, non classificabile come cancerogeno per l’uomo.
Pericolo di incendio
Liquido infiammabile; punto di infiammabilità (tazza chiusa) 29°C (84°F); pressione di vapore 8.8 torr a20°C (68°F); temperatura di autoaccensione 638°C(1180°F).
I vapori di clorobenzene formano miscele esplosive con l’aria nell’intervallo 1.3-7.1% per volume in aria. Il dimetilsolfossido si decompone violentemente a contatto con il clorobenzene (NFPA 1997). Molti perclorati metallici, come quelli di argento e mercurio, possono formare perclorati solvibili sensibili agli urti che possono esplodere all’impatto.
Profilo di sicurezza
Sospetto cancerogeno. Moderatamente tossico per ingestione e via intraperitoneale. Effetti sperimentali teratogeni e riproduttivi. Dati di mutazione riportati. Forte narcotico con qualità leggermente irritanti. I diclorobenzoli sono fortemente narcotici. Si sa poco degli effetti di esposizioni ripetute a concentrazioni più basse, ma può causare danni ai reni e al fegato. Le malattie industriali riportate possono essere dovute al nitrobenzolo. Pericolo di incendio pericoloso se esposto a calore o fiamme. Moderato pericolo di esplosione se esposto a calore o fiamme. Reazione potenzialmente esplosiva con sodio in polvere o tricloruro di fosforo + sodio. Reazione violenta con AgClO4. Reagisce vigorosamente con gli ossidanti. Vedere anche IDROCARBURI CLORINATI, AROMATICO. Per combattere il fuoco, usare schiuma, CO2, prodotti chimici secchi, acqua per coprire il fuoco. Associato a siti EPA Superfund
Esposizione potenziale
Il clorobenzene è usato nella produzione di anilina, fenolo e cloronitrobenzene; come intermedio nella produzione di coloranti e moltipesticidi, come solvente ed emulsionante.
Carcinogenicità
Il clorobenzene non è risultato mutageno in una varietà di test batterici e sul lievito. I dati esistenti suggeriscono che la genotossicità non può essere un’area di preoccupazione per l’esposizione al clorobenzene negli esseri umani.
Destino ambientale
biologico. Nei fanghi attivati, il 31,5% del clorobenzene applicato si è mineralizzato in carbondossido dopo 5 d (Freitag et al., 1985). Una coltura mista di batteri del suolo o una Pseudomonas sp. ha trasformato il clorobenzene in clorofenolo (Ballschiter e Scholz, 1980). Microbialculture pure isolate dal suolo hanno idrossilato il clorobenzene a 2 e 4-clorofenolo (Smith e Rosazza, 1974). Il clorobenzene è stato incubato staticamente al buio a 25 °C con estratto di lievito e inoculo di acque reflue domestiche. Ad una concentrazione di 5 mg/L, i rendimenti di biodegradazione alla fine di 1 e 2 settimane erano rispettivamente 89 e 100%. Ad una concentrazione di 10 mg/L, un significativo
Spedizione
UN1134 Clorobenzene, Classe di pericolo: 3;Etichette: 3-Liquido infiammabile.
Metodi di purificazione
Le impurità principali sono probabilmente impurità clorurate originariamente presenti nel *benzene usato nella sintesi del clorobenzene, e anche idrocarburi non clorurati. Una procedura comune di purificazione consiste nel lavarlo più volte con H2SO4 conc, poi con NaHCO3 o Na2CO3 acquoso e acqua, seguito da essiccazione con CaCl2, K2CO3 o CaSO4, poi con P2O5 e distillazione. Può anche essere essiccato con il setaccio molecolare Linde 4A. Il passaggio attraverso l’allumina attivata e lo stoccaggio su di essa sono stati utilizzati per ottenere materiale a bassa conduttività.
Incompatibilità
Reagisce violentemente con forti ossidanti; dimetilsolfossido; polvere di sodio; perclorato d’argento; causando fuoco e pericolo di esplosione. Attacca alcune plastiche, gomme e rivestimenti. Si decompone al riscaldamento, producendo fumi di fosgene e cloruro di idrogeno.
Smaltimento dei rifiuti
Incenerimento, preferibilmente dopo la miscelazione con un altro combustibile; occorre prestare attenzione per assicurare una combustione completa per prevenire la formazione di fosgene; è necessario uno scrubber per rimuovere gli acidi alogenati prodotti.