La pista ha aperto il 1° settembre 1997. Più di 13.000 persone hanno frequentato la pista il giorno dell’apertura. L’ippodromo ha usato diversi approcci di costruzione e di business non convenzionali. Hanno costruito una delle piste più grandi per dimensioni nel paese, ma hanno costruito una clubhouse relativamente piccola. Hanno anche costruito degli OTB prima dell’apertura della pista. La pista ha anche stretto un accordo con il Maryland per fermare le corse del Maryland durante il Colonial Downs thoroughbred meet, anche se questo è poi terminato. Il tratto di terra su cui è costruito l’ippodromo fu ottenuto attraverso una causa di eminent domain intentata dallo Stato della Virginia contro una famiglia afroamericana/nativa americana (Tero Johnson) che possedeva la maggior parte del terreno dal 1863.
Fino al 2005, l’ippodromo era gestito dal Maryland Jockey Club in base ad un complicato accordo con i regolatori della Virginia e del Maryland e il Maryland-Virginia Racing Circuit. La pista ha avuto un discreto successo e ha offerto buone corse estive su tappeto erboso nella divisione tradizionalmente povera di tre anni su tappeto erboso. La pista correva due tappe dell’annuale Jacobs Investments Grand Slam of Grass. Questo evento consisteva nella Colonial Turf Cup e nel Virginia Derby di Colonial Downs, nel Secretariat Stakes di Arlington Park e nella Breeders’ Cup Turf.
La pista ha richiesto 25 appuntamenti con i purosangue nel 2009, contro i 45 del 2008. Dopo i negoziati con i cavalieri della pista e il Commonwealth della Virginia, la pista ha corso 40 date purosangue. Il programma originariamente andava dal 12 giugno al 4 agosto 2009, ma è stato poi spostato di una settimana. Questo ha permesso alla pista di correre dal vivo il giorno di Belmont Stakes, il 6 giugno. L’incontro autunnale con i finimenti si è svolto in 36 date, dall’8 settembre al 7 novembre. L’incontro con i finimenti è stato programmato per terminare nel weekend della Breeders’ Cup.
Colonial Downs non ha offerto corse di purosangue dal 2013, a causa di una disputa tra la gestione della pista e i gruppi di cavalieri. Le corse di Harness sono terminate l’anno successivo, e tutti i siti di scommesse affiliati alla pista sono stati chiusi nell’aprile 2015. La pista ha intentato una causa presso la Corte distrettuale degli Stati Uniti per il Distretto orientale della Virginia, cercando chiarezza nelle leggi sulle corse di cavalli dello stato recentemente modificate, ma il caso è stato respinto dalla Corte distrettuale il 24 novembre 2015.
Nel novembre 2015, a Colonial Downs sono state negate le date delle corse del 2016 dalla Virginia Racing Commission. Nel rendere la loro decisione, i commissari hanno dichiarato che Colonial Downs “ha mostrato un insensibile disprezzo per l’industria” quando ha ceduto la sua licenza di corse illimitate nel 2014. Un portavoce di Jacobs Entertainment ha detto che tutte le opzioni per mantenere la pista aperta sono state esaurite.
Nell’aprile 2018, la Virginia ha promulgato una legge per consentire le macchine da corsa storiche (simili alle slot machine) in pista e nei saloni di scommesse fuori pista, nel tentativo di rendere economicamente sostenibile la riapertura della pista. Settimane dopo, la pista è stata acquistata da Revolutionary Racing, un gruppo di investitori e dirigenti di gioco con sede a Chicago, per un prezzo di oltre 20 milioni di dollari. Revolutionary Racing insieme ad altri investitori ha poi formato il Colonial Downs Group, che attualmente possiede la pista. Colonial Downs ha tenuto la sua prima gara dal 2013 l’8 agosto 2019.