La compagnia aerea è stata costituita nel 2005 e ha concluso il suo processo di certificazione iniziale nell’aprile 2006, quando le è stato rilasciato un certificato di operatore aereo dall’autorità dell’aviazione civile portoghese, ANAC. Da quando ha ottenuto il suo Certificato di Operatore Aereo, il vettore ha ottenuto tutte le approvazioni statutarie EU-OPS (regolamenti che specificano la sicurezza minima e le relative procedure per l’aviazione commerciale passeggeri e cargo ad ala fissa) e l’Agenzia per la Sicurezza dell’Unione Europea (EASA). Ha anche ottenuto la certificazione IATA Operational Safety Audit (IOSA) nel settembre 2011.
Il primo aereo di Hi Fly è stato un Airbus A330-300 che era stato precedentemente operato da Air Luxor (che era di proprietà della stessa famiglia che ora possiede Hi Fly prima di essere venduto e chiuso). L’aereo è stato recentemente sotto contratto con la componente aerea delle forze armate belghe fino alla fine del 2013. Due A310-300 sono stati aggiunti nel 2008 e sono stati noleggiati a Oman Air per volare le prime rotte a lungo raggio del vettore (verso Londra/Heathrow e Bangkok).
Nuovi aerei sono stati poi consegnati da Airbus nel 2008 e nel 2009: un A330-200 e due A340-500, questi ultimi utilizzati per circa 5 anni per conto di Arik Air in Nigeria sulla sua rotta tra Lagos e New York/John F. Kennedy, dipinti con i suoi colori, fino a quando Hi Fly si è riappropriata delle cellule nella primavera 2015. Da allora, altri A330 e A340 sono stati ottenuti, compresi quattro nel 2013. Nel febbraio 2014, Hi Fly ha aggiunto il suo primo aereo narrow-body, un A321-200 che è stato noleggiato all’esercito belga in sostituzione del precedente A330-300.
A inizio marzo 2013, Hi Fly Malta è stata creata come filiale maltese di Hi Fly che gestisce una flotta di Airbus A340-600; tale divisione ospita ora una coppia di A340-300.
La sede centrale di Hi Fly si trova nel centro di Lisbona. All’interno ci sono tutti gli uffici aziendali più i dipartimenti per le operazioni di volo e di terra, l’ingegneria e la manutenzione, la sicurezza, il commerciale, la finanza, l’amministrazione e il controllo qualità. Ci sono anche aule di formazione per gli equipaggi di volo e di cabina. All’aeroporto di Lisbona, c’è un hangar di manutenzione gestito da MESA, una filiale del gruppo.
Nel maggio 2015, la compagnia aerea saudita-araba Saudia ha immediatamente risolto un contratto di leasing a lungo termine con Hi Fly su due Airbus A330 dopo che uno di loro è stato visto all’aeroporto Ben Gurion in Israele con la livrea Saudia completa. Secondo i rapporti dei media israeliani, l’A330 era in fase di manutenzione ordinaria con l’ala MRO di Israel Aerospace Industries, Bedek, come da contratto con Hi Fly. Tuttavia, Arab News ha riferito che anche se l’aereo non stava operando un servizio commerciale per Saudia in quel momento, i sauditi hanno sostenuto che Hi Fly aveva violato i termini del suo contratto inviando il jet in un paese con cui l’Arabia Saudita non ha legami diplomatici ufficiali. Hi Fly ha successivamente restituito l’aereo al suo locatore insieme al suo restante A330-300.
Hi Fly sta testando il servizio ai passeggeri con materiali compostabili nel servizio di cibo e bevande piuttosto che con plastica monouso. Un volo nel dicembre 2018 è stato il primo in assoluto senza tazze, posate e contenitori monouso.
Il 29 giugno 2019 Un Hi-Fly airlines, A340 di ritorno all’aeroporto di Orlando ha scaricato il suo carburante su oltre l’84% della pista dell’aeroporto. L’aereo aveva avuto problemi idraulici ed è stato costretto a tornare indietro. Non è stato chiaro perché il pilota abbia scaricato il carburante sulla pista.
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