Camp ha partecipato al primo concorso Wanna Be a VJ di MTV nel 1998. Ritraendo se stesso come un senzatetto e proiettando l’immagine di un “ragazzo di strada”, sorse una controversia quando si scoprì che era stato cresciuto e aveva frequentato una scuola privata nel Connecticut. Inoltre, The Village Voice ha riferito che una fonte internet, conosciuta solo con il nome di “UglyPig”, ha affermato di aver espresso oltre 3.000 voti per Camp nel concorso Wanna Be a VJ, sfruttando una falla nella sicurezza del sistema.
Nonostante, Camp ha battuto il collega Dave Holmes per un lavoro come VJ nel popolare show di video musicali Total Request Live, conosciuto come TRL. Anche Holmes fu poi assunto da MTV.
Camp era popolare sul canale, con Rolling Stone che diceva: “Un’improbabile star istantanea, fu presto adorato dai fan preadolescenti, che si affollavano intorno a lui devotamente mentre sfilava per Times Square in boa di piume, pantaloni di pelle, sciarpe scintillanti alla Steven Tyler e scaldamuscoli spaiati durante i suoi stravaganti segmenti da uomo sulla strada per MTV.”
Camp ha tenuto la sua posizione su TRL con Carson Daly come conduttore principale per oltre un anno. Camp ha anche ospitato due programmi aggiuntivi di sua iniziativa per il pubblico di MTV di giorno. Camp ha convinto i dirigenti di MTV a lasciargli prenotare atti come Faster Pussycat, Ratt, Sebastian Bach e Dee Snider come ospiti nella sua serie estiva “Lunch with Jesse” in un momento in cui questi artisti erano da anni in rotazione sul canale. Per oltre un anno, Jesse ha condotto il programma di rock contemporaneo “MTV Rocks Off” intervistando artisti come Joey Ramone, Henry Rollins, Korn, Limp Bizkit, Sugar Ray, Garbage, Peter Steele, Silverchair e Metallica.
Dopo la sua partenza da TRL, Camp ha parcellizzato la sua fama su MTV in una carriera rock con il suo album di debutto del 1999 Jesse & the 8th Street Kidz su etichetta Hollywood Records. L’album fu prodotto da Rob Cavallo (Green Day, Kid Rock) e Julian Raymond (Cheap Trick, Glen Campbell), e si specializzò nel glam metal stile anni ’80 che cadde fuori moda quasi un decennio prima della pubblicazione dell’album. Le guest star dell’album includevano Stevie Nicks che duettava con Camp nella ballata “My Little Saviour”, Rick Nielsen, Steve Hunter e Gregg Bissonette. Camp ha scritto l’album con Alex Kane (Life, Sex and Death, Antiproduct), Bam Bam e Jo Almeida (Dogs D’Amour) e Share Pedersen (Vixen, Bubble). L’album ha venduto 2.600 copie nella sua settimana di apertura.
Un video per il primo singolo “See You Around” includeva camei di Reverend Run e Marky Ramone. Le recensioni della critica furono miste. Rob Sheffield diede all’album una recensione (3,5 stelle) su Rolling Stone, mentre Stephen Thomas Erlewine di Allmusic diede all’album 1 stella su un possibile 5, scrivendo: “A volte, la musica è orecchiabile, ma la maggior parte del tempo è semplicemente irritante, dato che il canto di Camp è tanto irritante quanto la sua persona”. In una recensione retrospettiva per The A.V. Club, Nathan Rabin notò che l’album era ben prodotto e presentava solide performance dei musicisti di sessione, ma che la scelta di oscurare la voce di Camp nella maggior parte delle canzoni tradisce la sua limitata abilità musicale, in particolare nel duetto con la ben più talentuosa Stevie Nicks.
Camp apparve in un cameo improvvisato nel documentario intitolato Power & Control LSD in The Sixties, di Aron Ranen.