Sam Healy (interpretato da Michael Harney) è un agente correzionale e consulente di orientamento al penitenziario di Litchfield. In superficie, Healy è un uomo piacevole che vuole solo il meglio per i detenuti di Litchfield; tuttavia, i suoi tratti manipolativi e territoriali vengono presto a galla.
La terza stagione fornisce uno sguardo sull’infanzia di Healy, che rivela le sue tendenze misogine manifeste e le sue idee sessiste. Da bambino, “Gentleman Sam” è raffigurato mentre porta del cibo a sua madre che parla con le voci nella sua testa e inaspettatamente gli lancia delle cose. La casa è in un visibile stato di disordine, così come la vita di Sam. Senza una plausibile figura paterna, Sam è lasciato sotto il suo controllo e costretto ad obbedire ad ogni suo comando per paura di essere ferito. Mentre non conosciamo molti dettagli sulla malattia di sua madre, diventa chiaro che lei ha attraversato diversi attacchi di lotta contro le voci nella sua testa, come suggerito da un flashback in cui un giovane Sam Healy visita la chiesa per chiedere l’aiuto di Dio per curare sua madre. Mentre crede di parlare con Gesù, che gli è apparso miracolosamente, quest’uomo si rivela essere un sosia ubriaco che cade e schiaccia il ragazzo, lasciandolo lì a lottare finché non riesce a liberarsi o finché l’uomo si sveglia. Anche se Sam non si è rivelato particolarmente religioso, possiamo supporre che questa esperienza gli abbia fatto risentire Dio e la chiesa, perché è stato proprio in questo giorno che ha scoperto quanto fosse veramente solo.
La madre di Sam si è raffigurata mentre scarabocchiava con il suo rossetto su una carta da parati a motivi floreali. Questo è quasi certamente un riferimento a “The Yellow Wall-Paper” di Charlotte Perkins Gilman.
Nella quarta stagione, finalmente arriviamo alla radice della misoginia di Sam. I bambini della scuola di Sam chiamavano sua madre lesbica (per ragioni sconosciute), e quando lui chiese a suo padre cosa fosse una “lesbica”, lui la definì una “malattia”. In quel periodo, sua madre era stata mandata via per trattamenti di elettroshock per mettere a tacere le voci nella sua testa, un trattamento che la faceva sembrare più “normale”, ma che apparentemente la preoccupava più dei suoi deliri. Svegliandosi nel cuore della notte e preparando al piccolo Sam delle uova (anche se lui ne è allergico), lei gli annuncia che smetterà il trattamento perché non la fa stare bene. Dopo avergli fatto promettere di non dirlo a suo padre, lui le dice che gli piace di più con i trattamenti. Affermando di uscire per chiudere gli irrigatori dopo questa conversazione e non tornando per un po’, Sam esce nella notte per scoprire che sua madre è scappata di casa.
Per anni dopo, Sam si incolpa della scomparsa di sua madre. Si dice che sia diventato un consulente di salute mentale per aiutare gli altri a guarire da ciò che affliggeva sua madre (e forse anche per capire meglio lei e la sua malattia), ma non è mai riuscito a perdonarsi veramente.
Dopo un appuntamento poco etico con una delle sue pazienti, trova una senzatetto seduta sul marciapiede, che lui è convinto sia sua madre. Così la invita in una tavola calda per offrirle un pasto caldo e una tazza di caffè caldo per “recuperare” con lei, dicendole: “Non sono arrabbiata con te per essere sparita”. La donna sta al gioco, volendo ottenere un pasto gratuito, ma è suggerito che anche Sam sa che questa non è sua madre. Anche quando diventa apparentemente chiaro che non lo è (il suo vero nome è Ellen Murphy, e apparentemente è fuggita da un istituto) e che lei lo ha usato per il cibo, lui cerca di avere un buon pasto con lei, arrabbiandosi. Quando lei cerca di andarsene (perché è chiaro che lui è abbastanza pazzo), lui le urla contro dicendo che nessun altro l’avrebbe aiutata.
Nella prima stagione, Healy sembra voler aiutare Piper Chapman perché, come donna bianca della classe media, lei non “appartiene” alla prigione. Anche se sembra che egli favorisca Piper e desideri essere alla pari con lei, viene presto chiarito che non risponde bene agli individui, specialmente alle donne, che vanno contro la sua volontà. Quando il Consiglio Consultivo Femminile si apre per le elezioni, Healy suggerisce a Piper di candidarsi. Tuttavia, quando lei gli dice che preferirebbe non assumere una posizione di potere, lui annulla la sua decisione e la nomina comunque alla posizione, nonostante il fatto che lei non si sia candidata e non abbia ricevuto alcun voto. Conoscendo i fondamenti della politica carceraria, sembra che Healy lo faccia di proposito, sapendo che il suo favoritismo verso di lei non passerebbe inosservato e che il resto delle donne bianche si rivolterebbe contro di lei e alla fine si risentirebbe con Piper per i suoi legami con il consigliere, il che, a sua volta, insegnerebbe a Piper a non trascurare i suoi desideri. Il serraglio di figurine di animali in miniatura sulla scrivania di Healy avrebbe dovuto far capire a Piper la psiche di Healy: si circonda solo di persone e cose che sono incondizionatamente d’accordo con lui.
Healy è sposato con Katya, una donna ucraina che Natalie Figueroa chiama la sua “moglie per corrispondenza”. Attraverso una serie di scorci della vita domestica di Healy, scopriamo che la relazione di Healy con sua madre lo ha portato a cercare circostanze, opportunità di lavoro e sistemazioni abitative che replicano la sua infanzia. Non solo lavora per un’istituzione che imprigiona le donne per le decisioni prese a causa dei loro presunti “squilibri chimici”, ma il matrimonio di Healy è fondato sul principio che le donne sono merci da comprare e vendere (se vi ricordate, Healy ha incontrato Katya online e l’ha sposata – senza alcuna preoccupazione di sviluppare una relazione con lei o anche solo di conoscerla), e per gratitudine, ci si aspetta che le donne restino confinate nel ruolo di casalinghe. Mentre Healy e Katya non parlano letteralmente la stessa lingua, i due si aspettano chiaramente cose diverse dal loro matrimonio di cui non sono disposti a parlare. Mentre sembra che Healy abbia sposato Katya solo per il desiderio di essere sposato con una bella donna che può controllare, anche Katya non è del tutto innocente. Apprendiamo attraverso una conversazione, tutta in russo, tra Katya e sua madre che l’unico motivo per cui ha sposato Sam era per la carta verde.
Essendo stato strettamente controllato da bambino, Healy esercita il suo controllo sulle donne incarcerate al massimo grado. La più grande minaccia per lui, personalmente, è la sessualità fluida delle donne. Anche se non lo dichiara esplicitamente, Healy opera come se ogni incontro sessuale omosessuale fosse un altro colpo contro il suo forte controllo maschile sulle detenute. Consumato dalla prospettiva del lesbismo, Healy passa molto del suo tempo preoccupato dalla possibilità di copulazione delle detenute e da altre azioni “sessualmente inappropriate”. Diventa particolarmente agitato quando scopre che Piper, il suo “proprio” tipo, è colpevole di aver ballato “sessualmente gay” con Alex Vause, e successivamente la manda in SHU per le sue azioni. Mentre le sue azioni volano sotto il radar dell’amministrazione, Natalie Figueroa alla fine scopre la “caccia alle streghe lesbiche” di Healy e gli dice che ha bisogno di terapia. Nonostante gli ordini del suo superiore, Healy porta avanti il suo risentimento nel finale di stagione e mostra deliberatamente la sua faccia nel cortile della prigione proprio mentre Pennsatucky sta per tentare di uccidere Piper. Fortunatamente per lei, è in grado di difendersi e ne esce viva.
La seconda stagione porta un Healy “nuovo e migliorato”, che sta imparando il russo in modo da poter tentare di connettersi finalmente con sua moglie. Nonostante questi sforzi, però, lui e Katya hanno ancora dei problemi. Lui è veloce alla rabbia, specialmente quando scopre che Katya ha fatto dei piani nella notte che lui ha designato come “data night” e ancora di più quando lei parla russo di fronte a lui, cosa che lui vede come un affronto personale. Proprio come i detenuti, Healy si aspetta che Katya segua il programma che lui stabilisce, e si lancia in modalità autoritaria quando scopre che Katya desidera lasciare i locali della casa senza il suo consenso. Come risultato, Katya scopre di non avere quasi nessun amico, proprio come uno dei detenuti. Inoltre, “perché ora vive in America”, Healy crede che Katya dovrebbe fare del suo meglio per assimilare la cultura americana della classe media bianca. Ironicamente, Katya fa capire al marito che neanche lui ha una gran vita sociale, cosa che lui cerca di correggere andando in un bar a vedere la band di Joe Caputo, Sideboob.
Quando Healy finalmente ammette a se stesso che ha bisogno di aiuto, come suggerito da Figueroa nella prima stagione, inizia a vedere un terapista, cosa che dura solo brevemente. Quando lei sottolinea i suoi problemi di rabbia, lui si sente “a disagio” e impotente, e cerca di ribaltare la situazione. Proietta i suoi problemi di rabbia sulla terapeuta e successivamente esce come una furia dall’ufficio dopo averla chiamata con alcune parole di circostanza. Mentre l’occhio acuto della terapeuta per i suoi problemi ha provocato Healy, possiamo anche supporre che il fatto che una terapeuta donna lo abbia diagnosticato così facilmente abbia anche contribuito al suo capriccio. Come metodo per riprendere il controllo, Healy coglie l’opportunità nelle sue sessioni con Pennsatucky di esplorare ulteriormente i suoi problemi di rabbia e le altre preoccupazioni emerse durante la sua sessione di terapia. Ancora una volta proietta i suoi problemi di rabbia su di lei (che sono scomparsi del tutto da quando lei ha avuto la sua nuova dentiera). Healy decide quindi di iniziare la sua sessione di consulenza di gruppo al Safe Place per aiutare le donne ad esprimere i loro sentimenti in modo più efficace. Naturalmente, a causa della storia e della reputazione di Healy, le donne credono che Safe Place sia un “gruppo di spie” dove le donne possono scambiare informazioni preziose sulle altre detenute per un colpo cancellato dalla loro fedina penale.
Mentre Safe Place è popolare per le prime due sessioni, presto Pennsatucky e Healy sono gli unici partecipanti. Aggravato dalla mancanza di trazione del gruppo, ma compiaciuto dalla sottomissione di Pennsatucky, la invita nel suo ufficio durante la Super Tempesta Wanda per metterla in guardia sull'”agenda gay” a cui potrebbe essere esposta mentre cavalca la tempesta in stretto contatto con donne come Big Boo. Questa conversazione offre una delle intuizioni più chiare che abbiamo sulla psiche di Healy, perché spiega come ha letto che le donne stanno per “prendere il controllo” del mondo usando l’agenda gay come primo passo verso l’anarchia totale. Mentre Pennsatucky comincia a percepire l’odio radicato del consulente per le donne, accetta ancora il pacchetto di Oreo che Healy le offre per placare Big Boo e “allontanare” ogni sua avance lesbica. Tuttavia, quando Pennsatucky fa sapere che non ha tutta questa paura di Boo, Healy si riprende prontamente gli snack.
L’amicizia di Healy e Pennsatucky rimane sul ghiaccio sottile fino a quando scopre che Pennsatucky ha saltato il Safe Place in favore di uscire con Big Boo, “la peggiore di tutte”, per ottenere un taglio di capelli lesbico come mezzo per essere ufficialmente iniziata al lesbismo. Tra la vista dei lunghi capelli di Pennsatucky che vengono tagliati e la stanza vuota per il Posto Sicuro, Healy cancella il gruppo in un impeto di rabbia.
Dopo il licenziamento di Figueroa, Healy si era goduto la relativa mancanza di opposizione femminile – questo fino a quando la consigliera Berdie Rogers entra in scena. Minacciato dal suo entusiasmo e dalle sue idee per il miglioramento del programma e il coinvolgimento dei detenuti, Healy le nega l’opportunità di prendere alcuni dei suoi detenuti per la consulenza, ma le dice invece di “prendere almeno i neri e i pazzi”. Inoltre, quando Berdie esprime il suo desiderio di iniziare un club di teatro, Healy diventa amareggiato per la sua impresa fallita di Safe Place. Tuttavia, quando il programma di Berdie diventa un successo immediato, diventa profondamente geloso e finalmente riconosce che fallisce nel tentativo di relazionarsi con le donne, le detenute e sua moglie incluse. Questo deriva in gran parte dal fatto che non si è preso il tempo di conoscere nessuno intorno a lui.
Healy cerca ancora una volta di sistemare le cose con sua moglie, ma questa volta scopre che anche Red sta affrontando simili problemi coniugali. Red si dimostra la persona perfetta con cui parlare dei suoi problemi perché non solo ha la sua età, ma è russa e può fornire un’acuta comprensione delle esperienze di Katya, sia attraverso la traduzione che la proiezione dei suoi stessi problemi. Quando Red chiama il marito con nomi sgradevoli, Healy si arrabbia con lei per aver “banalizzato” le emozioni del marito, una chiara indicazione dei suoi stessi sentimenti su come Katya lo tratta. Mentre Healy vorrebbe pensare che questa banalizzazione sia “una cosa russa”, Red lo incoraggia a provare davvero a parlare con sua moglie. Healy ha già chiesto consiglio a Red per cercare di fare qualcosa per sua moglie, ma questa è la prima volta che la coinvolge direttamente nel dramma. In definitiva, sostiene Healy, vuole che Katya sia felice.
Durante la conversazione tradotta, Healy rivela che vuole tornare all’inizio della sua relazione con Katya. Viene anche rivelato che Healy ha ampiamente mentito su chi era per lei su Internet. La lista delle lamentele di Katya include il suo sbavare e il fatto che puzza di pipì. Durante questa conversazione, diventa evidente che Red cerca di proteggere Healy, e quindi non riesce a tradurre porzioni di ciò che Katya gli dice e che lei sente lo ferirebbe profondamente. Dopo un certo punto, Red si intromette nella conversazione e dice a Katya che “questo è l’aspetto di un uomo buono”. Anche se sappiamo che questo non è del tutto vero, Healy ringrazia Red per la sua gentilezza dopo la conversazione.
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Healy potrebbe non aver avuto buone relazioni nel suo passato, ma scopre che le azioni di Red sono un faro di speranza nelle celle altrimenti oscure della sua vita – il suo lavoro e la sua casa. Questo incidente apre la strada a un’amicizia che sboccia tra Red e Healy. Lui inizia a mostrare la sua gratitudine verso di lei dandole dei semi di rosa; tuttavia, presto crede che Red si stia avvicinando a lui solo per manipolarlo e farla lavorare di nuovo in cucina. In seguito inizia ad ignorarla, e Red lo accusa di essere infantile per averlo fatto. Mentre questo era probabilmente il punto di vista di Red, Healy fa un’offerta di pace consegnando scatole di mais fresco in cucina (che inizialmente era stato rubato da Black Cindy), che indubbiamente salva la famosa cena nella serra di Red. Il favore non passa inosservato, perché una fetta di quiche arriva sulla scrivania di Healy la sera stessa.
Questo avviene proprio nel periodo in cui Berdie Rogers lo accusa dei suoi metodi razzisti e immaturi e della sua incapacità di accettare consigli da una donna. Le sue accuse danno a Healy le munizioni necessarie per scatenare la sua rabbia razzista e contro le donne. Rogers alla fine lo avvicina per chiedergli “qual è esattamente il vero problema?” Lei continua,
“Vedi, non riesco a capire se sei un misogino, o un razzista, o una combinazione vincente delle due cose. Sei un ometto vendicativo, vero?”
Inutile dire che Healy non la prende alla leggera. Nonostante le accuse pesanti, Healy continua a credere di essere più che capace di fare bene il suo lavoro. Eppure, quando Brook Soso si avvicina a lui per la sua depressione, lui si limita a respingere le sue preoccupazioni e si offre di farle scrivere una prescrizione di antidepressivi. Quando lei chiede di passare alle cure di Berdie Rogers, tuttavia, Healy si ricorda ulteriormente delle accuse dell’altro consulente e si limita a suggerire a Soso che tutto ciò di cui soffre è solo “nella testa”, al che lei risponde: “Lei è davvero pessimo nel suo lavoro, Mr. Healy.”
Sebbene Healy non sia la causa diretta della sospensione di Berdie Rogers, si può dire che l’avrebbe seguita e avrebbe cercato di farla licenziare se non fosse stata sospesa a causa della stesura delle Cronache della Gobba del Tempo di Suzanne “Crazy Eyes” Warren. In effetti, ha cercato di convincere Soso a parlare male della Rogers a Joe Caputo, cosa che non si è mai realizzata.
La vita a casa di Healy continua a sgretolarsi. Quando torna a casa dopo una lunga giornata di lavoro e scopre che Katya è andata a pranzo all’Olive Garden e non ha portato a casa la sua preferita, la lasagna classica, si sente trascurato e sottovalutato. Alla fine, però, Katya ascolta le sue preoccupazioni, e Healy torna in ufficio per scoprire che lei gli ha portato la lasagna classica.
Mentre Healy ha dovuto affrontare una buona dose di resistenza da quasi tutte le donne di Litchfield, Red rimane il suo unico faro di speranza per la riconciliazione con l’altro sesso. Odiando prendere a cuore le parole di una donna (Soso), Healy si avvicina a Red per chiedere la sua opinione sulla questione, e lei gli dice che gli è grata per tutto quello che ha fatto per lei, il che gli fornisce abbastanza auto-convalida per quel momento. Mentre i due stanno dietro gli sposi al matrimonio di Lorna Morello e Vince Muccio nella stanza dei visitatori, diventa chiaro che sia Healy che Red sono pronti ad andare avanti con le loro vite romantiche.
All’inizio della quarta stagione, Healy si siede con Judy King per aiutarla a trovare una sistemazione adeguata, suggerendole che probabilmente non vorrebbe dormire nel “ghetto”. Supponendo che lei sia razzista, lui è sorpreso quando lei dice: “Beh, io non ho problemi con le persone di colore, signor Healy. E lei?”. Questo manda Healy in una spirale discendente nel tentativo di giustificare il suo razzismo e di non sembrare un totale stronzo, ma King può vedere chiaramente che è un idiota.
Healy sta ancora piangendo la sua perdita di Red e della sua estranea moglie, Katya, e sembra che stia cercando di vendicarsi di lei per aver “finto” i suoi sentimenti. Anche se non viene mai discusso alla telecamera, Red ha impedito la loro storia d’amore perché sa che non esiste una relazione consenziente tra un detenuto e un ufficiale e non vuole che lui si metta nei guai. Mentre questo sembra essere il suo interesse per Healy, lui lo prende come l’insulto finale.
Cercando di placare ulteriormente King, lui organizza un corso di cucina per lei. Quando lui le parla con entusiasmo dell’opportunità che le ha assicurato, lei rifiuta educatamente – perché ha già fatto abbastanza beneficenza – ma è sorpresa quando Healy la informa: “Mi dispiace. Questo è ciò che l’MCC ha deciso che è meglio per te”. Poco dopo, Healy viene a sapere che King è stato assegnato ad un nuovo consulente, perché lei dice che lui ha “problemi di potere.”
Per la prima volta nella durata della serie, Healy sembra cominciare genuinamente a redimersi quando salva Lolly Whitehill dall’essere portata alla Psych dopo aver rubato della spazzatura per costruire la sua macchina del tempo. Capendo che lei soffre della stessa malattia che aveva sua madre, Healy fa la sua missione per aiutare Lolly attraverso i suoi problemi. Anche se Healy ha dimostrato di essere un misogino rarefatto, è chiaro che sta cercando di aiutare Lolly genuinamente, perché quando lei chiede come sta sua madre oggi, lui le dice che sta bene (anche se non è chiaro se lo sia o meno). Questo aiuta a instillare in Lolly la speranza che starà meglio.
Il suo rapporto con Lolly suggerisce agli spettatori che tutto ciò che Healy ha sempre voluto fare è stato salvare le donne da quelli che lui percepiva essere i mali del mondo – la malattia mentale e il lesbismo (che lui vedeva come una malattia mentale che portava via le donne dai bambini e rompeva le famiglie). Proprio come Lolly desiderava poter usare la sua macchina del tempo per fermare Jimmy Carter (che lei vede come la radice dei mali dell’America contemporanea), tutto ciò che Healy ha sempre cercato di fare è stato salvare sua madre e coloro in cui vedeva sua madre. Tuttavia, le dure generalizzazioni di Healy lo hanno già messo nei guai in passato, e questo non fa eccezione. La sua assunzione che tutto ciò che esce dalla bocca di Lolly sia una fantasia gli impedisce di rendersi conto che lei stava dicendo la verità sul corpo nel giardino.
Purtroppo, la realizzazione di questo fatto è il punto di rottura di Healy. Ignorare la verità di Lolly, per Healy, è il suo ultimo fallimento. Invece di partecipare alla riunione obbligatoria del personale una volta che il corpo è stato catturato, va in acqua per uccidersi, ma non prima di chiamare Katya per scusarsi con lei e per raggiungerla. Sentendosi completamente solo in questo mondo, mette quasi fine alla sua vita prima che il suo telefono squilli. Pensando che sia Katya, torna a riva solo per trovare Litchfield che lo chiama di nuovo.
Quando torna a Litchfield, si siede, catatonico, nel suo ufficio fino a quando Red irrompe, pregandolo di lasciarla dormire nel suo ufficio, l’unico posto dove sente che Piscatella non può costringerla a rimanere sveglia. Quando lei si rende conto che lui sta per crollare, gli chiede di andare a casa, farsi una doccia e dormire per rimettersi in sesto, ma quando lui si alza solo per sedersi su un’altra sedia, incapace di muoversi, lei capisce che lui ha bisogno di un sistema di supporto.
La quarta stagione finisce con Healy che si fa ricoverare all’Istituto Psichiatrico Orientale (ma non prima di aver consegnato Lolly a Piscatella), il che suggerisce che non vedremo molto di Healy, almeno non fino alla fine della quinta stagione, se mai lo vedremo.