Charen ha scritto per la rivista National Review, dove è stata assistente editoriale dal 1979. Più tardi è entrata nello staff della First Lady Nancy Reagan come speechwriter. Ha poi lavorato nello staff del presidente Ronald Reagan, nell’Ufficio delle Pubbliche Relazioni della Casa Bianca e nell’Ufficio delle Comunicazioni.
Charen ha lavorato come speechwriter di Jack Kemp nella sua candidatura presidenziale del 1988, che non ha avuto successo. Ha lanciato la sua rubrica syndicated nel 1987. È sindacalizzata da Creators Syndicate ed è stata presentata in più di 200 giornali, tra cui il Boston Globe, Baltimore Sun, St. Louis Post-Dispatch, Atlanta Journal-Constitution, e Washington Times.
Charen era un regolare commentatore settimanale su The Capital Gang della CNN, che appariva il sabato. A seguito di un acceso scambio in onda con il collega Al Hunt, i due non sono apparsi sullo stesso pannello per diverse settimane. Charen è passata a Capital Gang Sunday quando quel programma è stato lanciato, apparendo fino a quando il programma è stato cancellato.
Le sue colonne sono apparse anche online su National Review Online, TownHall.com, e l’e-zine Jewish World Review.
Nel 2010, Charen ha vinto l’Eric Breindel Journalism Award. Attualmente, appare regolarmente nel programma radiofonico di John Batchelor.
Nel giugno 2014, è diventata senior fellow presso l’Ethics and Public Policy Center.
Nel febbraio 2018 è stata invitata a partecipare a una tavola rotonda CPAC. I suoi commenti, che hanno suscitato fischi e fischi del pubblico, includevano quanto segue:
Sono delusa dalle persone dalla nostra parte per essere ipocriti riguardo ai molestatori sessuali e agli abusatori di donne, che sono nel nostro partito, che sono seduti alla Casa Bianca, che si vantano delle loro relazioni extraconiugali, che si vantano di maltrattare le donne-e perché gli capita di avere una ‘R’ dopo il suo nome guardiamo dall’altra parte … Questo è un partito che ha appoggiato Roy Moore per il Senato nello stato dell’Alabama anche se era un molestatore di bambini credibilmente accusato. Non si può affermare di stare dalla parte delle donne e sopportare questo … Parlando di cattivi ragazzi, c’era una persona piuttosto interessante che era su questo palco l’altro giorno. Il suo nome è Marion Le Pen. Ora, perché era qui? Perché era qui? È una giovane donna politica francese non più in carica. Penso che l’unica ragione per cui era qui è perché si chiama Le Pen. E il nome Le Pen è una vergogna. Suo nonno è un razzista e un nazista. Lei sostiene che lo difende. E il fatto che il CPAC l’abbia invitata è una vergogna.
Charen ha successivamente scritto un op-ed del New York Times intitolato “I’m Glad I Got Booed at CPAC”.
Charen è attualmente anche Policy Editor del sito The Bulwark e conduttore del podcast Beg to Differ.