Ci sono due termini che descrivono il risultato stereochimico delle reazioni. Questi termini sono stereospecifici e stereoselettivi. E a causa della somiglianza dei termini, molti studenti hanno difficoltà a ricordare quale sia o addirittura a conoscere la differenza. Quindi, guardiamo questi due termini un po’ più in dettaglio.
Sono reazioni che possono dare due diversi stereoisomeri ma uno di questi stereoisomeri è maggiore mentre l’altro è minore. Ti faccio un esempio guardando due diverse reazioni di epossidazione:
La prima reazione dà due stereoisomeri. La prima reazione non dà alcuna preferenza a uno stereoisomero o all’altro. Quindi, non è stereoselettiva. La seconda, invece, è più selettiva verso uno stereoisomero. Così, la chiamiamo stereoselettiva. Se la relazione stereochimica tra i prodotti nella reazione è quella degli enantiomeri, possiamo anche chiamare questa reazione enantioselettiva. Quando la relazione stereochimica tra i prodotti è diastereomeri, chiamiamo tale reazione diastereoselettiva.
Generalmente, nell’ambito del corso di chimica organica del secondo anno, menzioniamo la stereoselettività, ma non ci concentriamo su di essa.reazioni stereoselettive, come l’epossidazione Sharpless, sono incredibilmente importanti nella sintesi organica. I metodi stereoselettivi e il meccanismo di queste reazioni, tuttavia, sono di solito abbastanza complessi. Quindi, semplicemente non abbiamo il tempo di esaminarli tutti in un corso introduttivo. Se sei interessato ai metodi stereoselettivi in chimica organica, dovresti seguire un corso avanzato di chimica organica.
Reazione stereospecifica
Molte reazioni che trattiamo in chimica organica sono stereospecifiche. Quando senti la parola “stereospecifico” dovresti pensare alle reazioni di addizione “syn” e “anti”. Mentre ci sono altri tipi di reazioni stereospecifiche in chimica organica, tradizionalmente ne copriamo solo alcune nell’ambito del corso. Così, per esempio, l’alogenazione degli alcheni è una reazione di anti-addizione:
Nell’esempio sopra, abbiamo una situazione in cui uno specifico stereoisomero del materiale di partenza (trans-stilbene) dà uno specifico stereoisomero per un prodotto (un composto meso). Allo stesso modo, il materiale di partenza cis-stilbenestarting, specificamente, dà la coppia di enantiomeri. Si noti che, a causa della stereospecificità del meccanismo di reazione di alogenazione (anti-addizione), il trans-stilbene non darà mai una coppia di enantiomeri mentre il cis-stilbene non darà mai il composto meso. Quindi, essenzialmente, se la reazione è stereospecifica e i materiali di partenza sono diastereomerici, i prodotti saranno anche diastereomerici.
Ti suggerisco di fare una flashcard veloce dello schema sopra e di usare i termini ogni volta che guardi la reazione per assicurarti di solidificare la terminologia e di poterla usare comodamente quando ne hai bisogno. Qualcosa di molto importante da tenere a mente: stereospecifica è la descrizione del meccanismo di reazione, mentre stereoselettiva è la descrizione del risultato della reazione! Quindi, la reazione può essere sia stereospecifica che stereoselettiva poiché i termini descrivono aspetti diversi della reazione.