Ci sono tre isomeri di toluidina, che sono composti organici. Questi isomeri sono o-toluidina, m-toluidina, e p-toluidina, con la lettera prefissata che abbrevia, rispettivamente, ortho; meta; e para. Tutte e tre sono ammine ariliche le cui strutture chimiche sono simili a quelle dell’anilina, tranne che un gruppo metile è sostituito sull’anello benzenico. La differenza tra questi tre isomeri è la posizione in cui il gruppo metile (-CH3) è legato all’anello rispetto al gruppo funzionale amminico (-NH2); vedi illustrazione delle strutture chimiche sotto.
| I isomeri della toluidina | |||
|---|---|---|---|
| Posizione metile | ortho | meta | para |
| Nome comune | o-toluidina | m-toluidina | p-toluidina |
| Altri nomi | o-metilanilina | m-metilanilina | p-metilanilina |
| Nome chimico | 2-metilanilina | 3-metilanilina | 4-metilanilina |
| Formula chimica | C7H9N | ||
| Massa molecolare | 107.17 g/mol | ||
| Temperatura di transizione vetrosa | 189 K | 187 K | Vetro non formato |
| Punto di fusione | -23 °C | -30 °C | 43 °C |
| Punto di ebollizione | 199-200 °C | 203-204 °C | 200 °C |
| Densità | 1.00 g/cm3 | 0.98 g/cm3 | 1.05 g/cm3 |
| Suscettibilità magnetica | 76.0 × 10-6 cm3/mol | 74.6 × 10-6 cm3/mol | 72.1 × 10-6 cm3/mol |
| Numero CAS | |||
| SMILES | Cc1ccccc1N | Cc1cccc(N)c1 | Cc1ccc(N)cc1 |
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| Disclaimer e riferimenti | |||
Le proprietà chimiche delle toluidine sono abbastanza simili a quelle dell’anilina, e le toluidine hanno proprietà in comune con altre ammine aromatiche. A causa del gruppo amminico legato all’anello aromatico, le toluidine sono debolmente basiche. Le toluidine sono scarsamente solubili in acqua pura ma si dissolvono bene in acqua acida a causa della formazione di sali di ammonio, come al solito per le ammine organiche. le orto e le meta-toluidine sono liquidi viscosi, ma la para-toluidina è un solido a scaglie. Questa differenza è legata al fatto che le molecole di p-toluidina sono più simmetriche. p-Toluidina può essere ottenuta dalla riduzione del p-nitrotoluene. p-Toluidina reagisce con la formaldeide per formare la base di Tröger.