I resti archeologici indicano che l’isola fu abitata per la prima volta 3800-5000 anni fa dal popolo Red Paint. Più tardi, divenne territorio Abenaki. Gli europei la visitarono nel XVI secolo, e il capitano inglese Martin Pring chiamò l’arcipelago Fox Islands nel 1603. Il primo insediamento inglese permanente avvenne nel 1766 quando arrivò Thaddeus Carver da Marshfield, Massachusetts, e successivamente acquistò 700 acri (2,8 km2) da Thomas Cogswell sulla costa meridionale vicino a quello che sarebbe diventato noto come Carver’s Harbor.
Altri seguirono presto per stabilire la remota comunità di pescatori e agricoltori nel Golfo del Maine. Le prime famiglie di Vinalhaven sono considerate Arey, Calderwood, Carver, Coombs, Dyer, Ginn, Greem, Hopkins, Lane, Leadbetter, Norton, Philbrook, Pierce, Roberts, Smith, Warren e Vinal. Il 25 giugno 1789, Vinalhaven fu incorporata come città, dal nome di John Vinal. Vinal non era un residente dell’isola, ma solo l’agente che presentò una petizione alla Corte Generale del Maine per incorporare la nuova cittadina; tuttavia il nome rimase. Nel 1847, la North Fox Island si separò e divenne una cittadina separata chiamata North Haven.
Pesca, costruzione navale, taglio e spedizione furono importanti attività commerciali a Vinalhaven. Il granito di alta qualità fu scoperto nel 1826, e Vinalhaven divenne uno dei più grandi centri di estrazione del Maine per il secolo successivo. Oggi l’isola è punteggiata da vecchie cave abbandonate, molte delle quali si sono riempite di acqua freatica e sono buche popolari per i residenti e i visitatori. Il granito grigio-rosa di Vinalhaven, estratto dalla Bodwell Granite Company, può essere visto nello State Department Building di Washington, nel ponte di Brooklyn di New York City e nell’Union Mutual Life Insurance Building di Boston.
Il granito fu spedito per le case doganali e gli uffici postali di New York; St. Louis; Kansas City; Buffalo, ecc.la stazione ferroviaria e il Board of Trade a Chicago; il Washington Monument e gli edifici degli uffici federali nella capitale; la Pennsylvania Railroad Station e il Masonic Temple a Filadelfia; così come palazzi privati, monumenti, ponti, dighe, e migliaia di tonnellate di blocchi di pavimentazione per le strade di Portland; Boston; New York; Newark; Filadelfia e altre città. Le cave di Vinalhaven erano le uniche abbastanza profonde per fornire le otto enormi colonne levigate richieste nei piani originali per l’abside della Cattedrale di San Giovanni il Divino a New York City; sfortunatamente le massicce colonne si sono rotte sotto il loro stesso peso, e alla fine più di un pezzo di granito ha dovuto essere messo insieme per creare ogni colonna. Le cave hanno anche fornito la pietra delle fondamenta della cattedrale.
Una nota comunità di pescatori di aragoste, Vinalhaven ha diritti di pesca su gran parte della baia di Penobscot e sulle sue acque al largo. Ci sono dieci zone di pesca principali intorno a Vinalhaven che i pescatori dell’isola e alcuni pescatori dell’isola Matinicus hanno usato per secoli per catturare pesci di terra come merluzzo, eglefino, pollock, nasello, aragosta, capesante e halibut. Gamberi, gattucci, sgombri e aringhe sono anche abbondanti nelle acque intorno a Vinalhaven. I pescatori di aragoste di Vinalhaven sono stati i primi nella nazione a sindacalizzarsi. Hanno iniziato ad organizzarsi nell’inverno del 2012-13, dopo la frustrazione per i bassi prezzi dell’aragosta pagati a loro e i disaccordi con la leadership della Maine Lobstermen’s Associations.
Il film Islander del 2006 è stato girato, in parte, a Vinalhaven; alcuni dei locali hanno recitato nel film.
Vinalhaven ha fatto notizia nel marzo 2020 durante la crisi del COVID-19 dopo che un gruppo di residenti dell’isola ha abbattuto un albero e lo ha trascinato in strada nel tentativo di mettere in quarantena forzata tre coinquilini con targhe fuori dallo stato che credevano potessero avere il virus.
Vinalhaven è stata la scena di un omicidio con ascia nell’estate del 2020.