Esters
De term ester werd bedacht door de Duitse scheikundige LeopoldGmelin in1848. Een ester is een anorganische verbinding waarbij de waterstof in de carboxylgroep van de verbinding is vervangen door een koolwaterstofgroep. Esters zijn afgeleid van carboxylzuren en alcoholen.
Esters zijn gedeeltelijk oplosbaar in water omdat ze kunnen fungeren als waterstofbrug-acceptoren om waterstofbruggen te vormen. Belangrijker is dat esters minder polair zijn dan alcoholen, polairder dan ethers en vluchtiger dan carbonzuren. Vanwege hun vluchtigheid kunnen esters van elkaar worden onderscheiden met behulp van gaschromatografie.
Voorbeeld van esters zijn ethylacetaat (ethylethanoaat),ethylpropanoaat, propylmethanoaat, propylethanoaat en methylbutanoaat.
Belang van esters
- Esters met een laag molecuulgewicht worden gebruikt in smaakstoffen, parfums en cosmetica.
- Fosfaatesters maken deel uit van het DNA.
- Nitraatesters worden gebruikt als explosieven.
Ethers
Een ether is een anorganische verbinding die een ethergroep bevat – een zuurstofatoom verbonden aan tweealkyl- of arylgroepen. Omdat ethermoleculen geen waterstofbruggen met elkaar kunnen vormen, hebben ze een relatief laag kookpunt. Ook zijn ethers zeer vluchtig, ontvlambaar en hebben ze geen smaak. Voorbeelden van organische verbindingen die ethers zijn, zijn polyethyleenglycol, anisol, dioxaan, ethyleenoxide en diisopropylether.
Belang van Ethers
- Ethers fungeren als uitstekende organische oplosmiddelen.
- Lagere ethers fungeren als anesthetica.
- Gebruikt bij de productie van cocaïne tot dieselmotorvloeistof.
Key Difference
Betekenis
Een ester is een chemische verbinding afgeleid van een zuur (organisch of anorganisch) waarin ten minste één-OH (hydroxyl)-groep is vervangen door een -O-(alkyl)-groep. Een ether daarentegen is een klasse van organische verbindingen die een zuurstofatoom bevatten gebonden aan twee alkylgroepen.
Laboratoriumbereiding
Esters worden in een laboratorium bereid met behulp van een proces dat asesterificatie heet. Zij kunnen ook worden geproduceerd door alcoholyse van acylchloriden en zure anhydriden. Ethers daarentegen worden in het laboratorium met verschillende methoden gemaakt, waaronder dehydratie van alcoholen en de Williamsonether-synthese.
Stabiliteit
Ethers zijn zeer stabiele verbindingen, terwijl esters relatief minder stabiel zijn.
Reactiviteit
Ethers hebben een relatief lage chemische reactiviteit; ze reageren niet gemakkelijk met verdunde zuren, basen, actieve metalen, reductiemiddelen en oxidatiemiddelen. Esters daarentegen zijn zeer reactief; ze reageren gemakkelijk met zuren, basen, actieve metalen, oxidatie- en reductiemiddelen.
kookpunt
Ethers hebben een relatief laag kookpunt doordat ze geen waterstofbruggen met elkaar kunnen vormen. Esters daarentegen hebben een relatief hoger kookpunt omdat estermoleculen waterstofbruggen met elkaar kunnen aangaan.
Oplosbaarheid
Door het feit dat water polair van aard is en ether niet-polair is. Ethers zijn licht oplosbaar in water omdat de aanwezigheid van zuurstof in ethers die interactie met waterstof in water te produceren waterstofbruggen waardoor het licht oplosbaar in water. Kleine esters daarentegen zijn goed oplosbaar in water, maar de oplosbaarheid neemt af met de lengte van de keten. De reden voor de oplosbaarheid is dat esters weliswaar geen waterstofbruggen met zichzelf kunnen vormen, maar wel met watermoleculen.
Symmetrische structuren
Het is niet mogelijk voor esters om symmetrische structuren te hebben vanwege de aanwezigheid van de carbonylgroep. Omgekeerd, als beide alkylgroepen aan weerszijden van het zuurstofatoom in de ethergroep gelijkvormig zijn, is de structuur symmetrisch.
Afgeleid van
Esters zijn afgeleid van carbonzuren, terwijl ethers zijn afgeleid van alcoholen.
Structuur
Esterverbinding heeft een koolstof-carbonyl-zuurstofverbinding terwijl de etherverbinding een koolstof-zuurstof-koolstofverbinding heeft.
Toepassingen
Voorbeeld van ethers zoals diethylether is gebruikt als een verdovingsmiddel; het wordt ook gebruikt bij de productie van cocaïne tot dieselmotorvloeistof. Omgekeerd worden esters met karakteristieke geuren gebruikt in synthetische aroma’s, parfums en cosmetica. Bepaalde vluchtige esters worden gebruikt als oplosmiddelen voor lakken, verven en vernis. Ook worden nitraatesters veel gebruikt als explosieven.
Voorbeelden
Voorbeelden van Esters zijn ethylethanoaat, ethylpropanoaat, propylmethanoaat, propylethanoaat en methylbutanoaat. Voorbeelden van ethers zijn daarentegen diethylether, methylether difenylether, polyethyleenglycol, anisool, dioxaan, ethyleenoxide en diisopropylether.
Inzicht in de verschillen tussen ester en ether in tabelvorm
| Verschilpunten | Ester | Ether |
| Betekenis | Een ester is een chemische verbinding die is afgeleid van een zuur (organisch of anorganisch) waarin ten minste één-OH (hydroxyl)-groep is vervangen door een -O-(alkyl)-groep. | Een ether is een klasse van organische verbindingen die een zuurstofatoom bevatten gebonden aan twee alkylgroepen. |
| Laboratoriumbereiding | Esters worden in een laboratorium bereid met behulp van een proces dat esterificatie wordt genoemd. Zij kunnen ook worden geproduceerd door alcoholyse van acylchloriden en zure anhydriden. | Ethers worden in het laboratorium vervaardigd met behulp van verschillende methoden, waaronder dehydratie van alcoholen en de Williamson-ethersynthese. |
| Stabiliteit | Relatief minder stabiel. | Ethers zijn zeer stabiele verbindingen. |
| Reactiviteit | Esters daarentegen zijn zeer reactief, zij reageren gemakkelijk met zuren, basen, actieve metalen, oxidatiemiddelen en reductiemiddelen. | Ethers hebben een relatief lage chemische reactiviteit; zij reageren niet gemakkelijk met verdunde zuren, basen, actieve metalen, reductiemiddelen en oxidatiemiddelen. |
| Kookpunt | Hebben een relatief hoger kookpunt omdat estermoleculen waterstofbruggen met elkaar kunnen aangaan. | Hebben een relatief laag kookpunt doordat ze geen waterstofbruggen met elkaar kunnen vormen. |
| Symmetrische structuren | Het is niet mogelijk voor esters om symmetrische structuren te hebben als gevolg van de aanwezigheid van carbonylgroep. | Beide alkylgroepen aan weerszijden van het zuurstofatoom in een ethergroep zijn gelijk, en daarom is de structuur symmetrisch. |
| Afgeleid van | Esters zijn afgeleid van carboxylzuren. | Ethers zijn afgeleid van alcoholen. |
| Structuur | Esterverbinding heeft een koolstof-carbonyl-zuurstof binding. | De etherverbinding heeft een koolstof-zuurstof-koolstof binding. |
| Toepassingen | Esters met karakteristieke geuren worden gebruikt in synthetische smaakstoffen, parfums en cosmetica. Ook worden bepaalde vluchtige esters gebruikt als oplosmiddel voor lakken, verven en vanish. | Voorbeeld van ethers zoals diëthylether is gebruikt als verdovingsmiddel; het wordt ook gebruikt bij de productie van cocaïne tot dieselmotorvloeistof. |
| Voorbeelden | Voorbeelden van Esters zijn ethylethanoaat, ethylpropanoaat, propylmethanoaat, propylethanoaat en methylbutanoaat. | Voorbeelden van ethers zijn diëthylether, methylethylether en difenylether. |
Samenvatting
Een ester is een chemische verbinding die is afgeleid van een zuur (organisch of anorganisch) waarin ten minste één-OH (hydroxyl)-groep is vervangen door een -O-(alkyl)-groep. Een ether daarentegen is een klasse van organische verbindingen die een zuurstofatoom bevatten gebonden aan twee alkylgroepen.